Реакция Вюрца. Применение
Дифтордихлорметан CF2C12 и трихлорфторметан CC13F – газы, используемые в качестве хладагентов – фреонов.
Галогенуглеводороды, применяемые для тушения пожаров, являются главным образом бромфторхлорпроизводными метана и этана. Они имеют промышленное название фреоны, хладоны и торговое - галоны.
Хладоны тетрафтордибромэтан, трифторбромметан и дифторхлорбромметан являются наиболее эффективным средством объемного газового пожаротушения, однако, учитывая их озоноразрушающее действие, в практике пожаротушения будут находить все большее применение их заменители, в частности элегаз (гексафторид серы), хладон 125 (пентафторэтан) и др.
8 Ароматические соединения (арены)
Ароматические соединения – большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающие особыми физическими и химическими свойствами.
Общая формула аренов СnH2n-6
Бензол С6Н6 – первый представитель аренов.
Циклическая структура, предложенная немецким химиком Кекуле (1865).
Согласно Кекуле формула бензола –циклогексатриен 1,3,5.
В современном виде в бензольном кольце перемещение двойных связей изображают кружком внутри шестиугольника.
В молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи.
Молекула бензола построена из шести атомов углерода и стольких же атомов водорода, расположенных в углах двух правильных шестиугольников, имеющих общий центр. Бензольное кольцо играет роль относительно инертного носителя, с которым связаны другие реакционноспособные группы. Ароматические соединения (многие обладают характерным, не всегда приятным запахом) вступают преимущественно в реакции замещения, а не присоединения; обладают высокой устойчивостью. Пары бензола очень ядовиты. Их систематическое вдыхание вызывает анемию и лейкемию.
Номенклатура и изомерия
Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):
Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):
Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.
Ш
ироко
используются тривиальные названия
(толуол, кумол, стирол и т.п.).
метилбензол изопропилбензол этиленбензол
(толуол) (кумол) (стирол, нинилбензол)
Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:
орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).
Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C6H5- (фенил) и C6H5CH2- (бензил).
Однозамещенный бензол изомеров не имеет. Арен С8Н10 имеет 4 изомера.
