6. Планы семинарских занятий.

Семинарские занятия учебным планом не предусмострены.

7. Темы лабораторных работ (Лабораторный практикум).

Лабораторная работа № 1. Кинетика гидролиза н- и третбутилбромидов. (4 час.)

Цель: исследование кинетики гидролиза н- и трет-бутилбромидов.

Оборудование: рН-метр, жидкостной термостат, секундомер, компьютер для расчетов.

Лабораторная работа № 2. Метод конкурирующих реакций. (4 час.)

Цель: определение реакционной способности методом конкурирующих реакций на примере электрофильного нитрования бензола и толуола.

Оборудование: трехгорлый реактор, делительная воронка, роторный испаритель, газо-жидкостной хроматограф.

Лабораторная работа № 3. Таутомерия. Топохимические превращения салицилальанилина. (4 час.)

Цель: исследование фотохимических превращений салицилальанилина.

Оборудование: двухгорлый реактор, прибор для фильтрования, пирексовая одногорлая колба, роторный испаритель, пирексовая чашка Петри, ртутная лампа на 100-500 Вт, защитные очки.

Лабораторная работа № 4. Нестабильные промежуточные частицы. (4 час.)

Цель: получение и изучение карбенов на примере 1,1-дихлор-2-фенилциклопропана.

Оборудование: трехгорлая колба, механическая мешалка, роторный испаритель, одногорлая колба, прибор для перегонки в вакууме, масляный насос, хроматомасс-спектрометр, рефрактометр.

Лабораторная работа № 5. Термодинамический и кинетический контроль реакций. (4 час.)

Цель: исследование реакции α- и β-сульфирования нафталина.

Оборудование: широкогорлая колба, фарфоровый стакан, прибор для фильтрования, водяная и масляная бани, хроматомасс-спектрометр.

Лабораторная работа № 6. Фотохимические реакции. (4 час.)

Цель: исследование взаимодействи бензила и малеинового ангидрида.

Оборудование: трехгорлая колба, механическая мешалка, роторный испаритель, одногорлая колба, прибор для перегонки в вакууме, масляный насос, хроматомасс-спектрометр, рефрактометр.

Лабораторная работа № 7. Молекулярные перегруппировки. (6 час.)

Цель: исследование молекулярных перегруппировок на примере сиинтеза и пинаколиновой перегруппировки бензпинакона.

Оборудование: трехгорлая колба, механическая мешалка, роторный испаритель, одногорлая колба, прибор для перегонки в вакууме, масляный насос, хроматомасс-спектрометр, рефрактометр.

Лабораторная работа № 8. Изомеризация и стереоселективный синтез. (6 час.)

Цель: синтез диэтилмалеата и цитохимическая изомеризация в диэтилфумарате.

Оборудование: трехгорлый реактор, делительная воронка, роторный испаритель, газо-жидкостной хроматограф.

8. Примерная тематика курсовых работ

Курсовые работы учебным планом не предусмотрены.

9. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.

Контроль выполнения самостоятельной работы студентов осуществляется посредством опросов на лекциях, защиты отчетов по лабораторным работам, и выполнении контрольных заданий и тестов.

Вопросы к контрольным работам и тестам

1. Приведите возможные механизмы реакций для перечисленных ниже систем:

а) R-2-бром-2-фенилбутан и триэтиламин в этаноле;

б) транс-4-трет-бутилциклогексилбромид и едкий натр в водном ацетоне;

в) неопентилиодид и горячая муравьиная кислота.

2. Нитрование эквимолярной смеси бензола и трет-бутилбензола дает следующий выход продуктов (в граммах):

нитробензол 0,740

о-нитро-трет-бутилбензол 1,570

м-нитро-трет-бутилбензол 1,430

п-нитро-трет-бутилбензол 13,45

а) вычислите факторы парциальной скорости для о-, м- и п- положений в трет-бутилбензоле;

б) сохранятся ли полученные значения при других реакциях, таких, как бромирование трет-бутилбензола.

3. Оцените относительную величину k_A/k_D, где R_Н соответствует немеченым соединениям для следующих реакций:

а) RCH=CD₂ + Br₂ → RCHBr-CD₂Br

б) PhCD₂-ONO₂ + EtO^– → PhCDO + NO₂^– + EtOD

4. При некоторой температуре содержание енола в нижеприведенных веществах составляет: 98, 100, 80 и 17%, соответственно

(I) (CH₃CO)₂CH₂

(II) C₆H₅COCH₂COCH₃

(III) CH₃OOCCH₂COCOOCH₃

(IV) C₆H₅COCH₂COOCH₃

а) расположите эти вещества в порядке увеличения содержания енола и дайте объяснение приведенному ряду;

б) напишите структурные формулы соответствующих енолов.

5. Почему 1-хлор-3-метилбутен-2 термодинамически более стабилен, чем 2-хлор-2-метилбутен-3?

6. Соединение PhCH(CH₃)-CH(CH₃)NH₂ реагирует с азотистой кислотой в уксусной кислоте, образуя смесь PhCH(CH₃)-CH(CH₃)OCOCH₃ (44%), PhCH(CH(CH₃)₂)OCOCH₃ (32%), PhC(CH₃)(OCOCH₃)CH₂CH₃ (24%). Можно предположить, что в качестве интермедиата образуется либо карбокатион, либо карбанион или свободный радикал. Какой медиат является наиболее вероятным?

7. В присутствии следов перекисей октен-1 взаимодействует с а) хлороформом и б) бромоформом. Какие соединения образуются в реакциях с а) и б) ? рассмотрите все стадии возможных механизмов.

8. Что образуется в реакции меченого N-хлорацетанилида с концентрированной соляной кислотой. Что произойдет с меченым хлором? По какому механизму реализуется эта реакция?

9. Какой продукт будет преимущественно образовываться в перегруппировке пинакона ацетофенона? Рассмотрите механизм реакции.

10. Какой (или какие) продукт реакции будет образовываться при перегруппировке Бекмана Z- и E-оксимов ацетофенона?