Лекарственные соединения группы фенотизина
R1 |
R2 |
Название: торговое, [химическое] |
Н |
–(СН2)3N(СН3)2 · HCl |
Пропазин, [(209); N-(3-диметиламинопропил)-фенотиазина гидрохлорид] |
Cl |
–(СН2)3N(СН3)2 · HCl |
Аминазин, [(210); N-(3-диметиламинопропил)-2-хлорфенотиазина гидрохлорид] |
Н |
–СН2СН(СН3)N(СН3)2 |
Дипрозин, [(211); N-(2-диметиламинопропил)-фенотиазин] — антигистаминное действие |
Н |
–СН2СН(СН3)СН2N(СН3)2 · С4Н6О6 |
Алимемазин, (212); [N-(3-диметиламино-2-метилпропил)-фенотиазина гидротартрат] |
ОСН3 |
–СН2СН(СН3)СН2N(СН3)2 · HCl |
Левомепразин, [(213); N-(3-диметиламино-2-метилпропил)-2-метоксифенотиазина гидрохлорид] |
Cl |
|
Метеразин, [(214); N-(3-(4-метилпиперазинил-1)-пропил)-2-хлорфенотиазина дималеат] |
CF3 |
|
Трифтазин, [(215); N-(3-(4-метилпиперазинил-1)-пропил)-2-(трифторметил)-фенотиазина дигидрохлорид] |
CF3 |
|
Фторфеназин, [(216); N-(3-(4-(β-гидроксиэтил)пиперазинил-1)пропил)-2-(трифторметил)-фенотиазина дигидрохлорид] |
Cl |
|
Этаперазин, [(217); N-(3-(4-(β-гидроксиэтил)пиперазинил-1)пропил)-2-хлорфенотиазина дигидрохлорид] |
Незамещенный фенотиазин(14) получают при нагревании смеси анилина, гидрохлорида анилина и серы (см. подраздел 4.2.4.1). N-Алкилированием фенотиазинового ядра хлоралкиламинами в присутствии щелочных агентов получают соединения, не содержащие заместители в бензольных фрагментах фенотиазинового цикла: пропазин (209), дипрозин (211), алимемазин (212).
При синтезе фенотиазинов, содержащих заместители в бензольных кольцах [Аминазин (210), Левомепразин (213) и др.], главными реакциями являются N-арилирование анилина и последующая гетероциклизация замещенного дифениламина.