4.2.5.4. Пестициды
Практически значимых пестицидов, получаемых с использованием анилина как промежуточного продукта, немного. Тем не менее, производство пестицидов потребляет ~4 % производимого анилина. Ниже показано, какие группы пестицидов получают на основе анилина.
Гербициды
В качестве гербицидов широко применяются анилиды хлоруксусной кислоты (в основном замещенные), производные мочевины, алкиловые эфиры N-арилкарбаминовых кислот. В каждой из этих групп гербицидов есть производные анилина. В табл. 4.2.14 приведены практически значимые гербициды, полученные на основе анилина.
Фунгициды
Анилиды некоторых ароматических и гетероароматических кислот используются в качестве системных фунгицидов. Их получают взаимодействием анилина с хлорангидридами соответствующих кислот. В табл. 4.1.15 приведены структурные формулы, названия и способ синтеза практически значимых фунгицидов, полученных с использованием анилина.
Из этих соединений наибольшей фунгицидной активностью обладает витавакс.
Дефолианты
Дефолиантом является бутилкаптакс [(185); 2-бутилтиобензотиазол]. Получают его взаимодействием 2-меркаптобензотиазола [(17); см. стр. 23] с бутилхлоридом в присутствии гидроксида натрия.
Таблица 4.2.14
Гербициды, полученные на основе анилина
Структурная формула |
Название: торговое, [химическое] |
Способ синтеза |
|
Пропахлор (рамрод), [(167); N-изопропил-N (фенил)хлорацетамид] |
N-Алкилирование анилина 2-пропилхлоридом с последующим ацилированием хлорацетилхлоридом |
|
Принахлор, [(168); N-бутин-3-ил-2-N-(фенил)хлорацетамид] |
N-Алкилирование анилина с последующим ацилированием N-алкильного производного хлорацетилхлоридом |
|
Фенурон (фенидим), [(169); N,N-диметил-N'-фенилмочевина] |
Взаимодействие фенилизоцианата(19) с диметиламином |
|
Фенурон-трихлор-ацетат (ураб), [(170); N,N-диметил-N'-фенилмочевина, трихлорацетат] |
Взаимодействие фенурона с трихлоруксусной кислотой |
|
Сидурон (туперсан), [(171); N-(2-метилциклогексил-N'-фенилмочевина] |
Взаимодействие фенилизоцианата с 2-метилциклогексиламином |
|
Роутат, [(172); 2,5-диметил-1-(N-фенил)-карбамоил)пирролидин] |
Взаимодействие фенилизоцианата с пирролидином |
|
Профам (ИФК), [(173); изопропил-N-фенилкарбамат] |
Взаимодействие фенилизоцианата с изопропанолом |
|
Карбетамид (карбетамекс, легурам), [(174); 2-(N-(фенилкарбамоилокси)-N'-этилпропионамид] |
Взаимодействие фенилизоцианата с 2-гидрокси-N-этил-пропионамидом |
|
Азулам, [(175); N–(4-аминофенилсульфонил)-О-метилкарбамат] |
Взаимодействие натриевого производного сульфаниламида с метилхлоркарбонатом |
Таблица 4.2.15