Азокрасители, полученные при использовании анилина в качестве диазосоставляющей

Структурная формула красителя	Название красителя: торговое, [химическое]	Азосоставляющая (кислотность среды при азсочетании)
	Хризоидин, [(116); 3-амино-1-фенилазоанилин]	м-Фенилендиамин (кислая среда)
	Жирорастворимый желтый 2Ж, [(117); 4-фенилазо-N,N-диметиланилин]	N,N-Диметиланилин (кислая среда)
	Жирорастворимый желтый Е, [(118); 4-фенилазо-N,N-диэтиланилин]	N,N-Диэтиланилин (кислая среда)
	Жирорастворимый желтый З, [(119); 5-гидрокси-3-метил-1-фенил-4-фенилазопиразол]	3-Метил-1-фенил-5-пиразолон (щелочная среда)
	Кислотный желтый светопрочный, [(120); 5-гидрокси-3-метил-1-(4-сульфофенил)-4-фенилазопиразол]	3-Метил-1-(4-сульфофенил)-5-пиразолон (щелочная среда)
	Жирорастворимый оранжевый, [(121); 2-гидрокси-1-фе-нилазонафталин]	2-Гидроксинафталин (щелочная среда)
	Кислотный ярко-оранжевый Ж, [(122); 6-гидрокси-5-фенилазо-нафталин-2-сульфокислота]	6-Гидроксинафталин-2-сульфокислота (щелочная среда)
	Кислотный оранжевый светопрочный, [(123); (7-гидроксинафталин-8-фенилазонафталин-1,3-дисульфокислота]	Г-кислота (7-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислота)
	Кислотный оранжевый Ж, [(124); (3-гидрокси-1-фенилазонафталин-2,7-дисульфокислота]	Р-кислота (3-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота)

Таблица 4.2.10

Кислотные азокрасители на основе анилина и производных 4-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислоты

R	Название красителя	Азосоставляющая
ОН	Хромотроповый 2Р (125)	4,5-Дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислота
NHCOCH3	Кислотный ярко-красный (126)	5-Ациламино-4-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота
NH2	Кислотный прочный фуксиновый 2Б (127)	5-Амино-4-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота

  Красители Прямой красный 4С (128) и Прямой ярко-оранжевый (129) являются первичными дисазокрасителями. Их получают по схеме:

М>С<М',

где М и М' — моноамины (диазосоставляющие; они могут быть одинаковыми и разными), С — центральная азосоставляющая (сочетается больше одного раза). Для данных красителей и М и М' — это анилин.

  Используя различные диазосоставляющие, можно варьировать цвет красителя, например, краситель Прямой алый (130).

  В красителе Кислотном сине-черном (131) центральной азосоставляющей является Аш-кислота (5-амино-4-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота), которая сочетается дважды (цифры над азогруппами указывают последовательность проведения реакций азосочетания). Первой диазосоставляющей является п-нитроанилин, второй — анилин.

(128) (R = NH) [анилин>4,4'-дигидрокси-7,7'-динафтиламин-2,2'-дисульфокислота< анилин] (129) (R = NHCONH) [анилин>N,N'-бис(4-гидрокси-2-сульфонафтил-7)мочевина< анилин] (130) [анилин>N,N'-бис(4-гидрокси-2-сульфонафтил-7)мочевина< п-аминоацетанилид] (131) Х = NO₂; [п-нитроанилин>Аш-кислота<анилин]

  При восстановлении нитрогруппы в (131) сульфидом натрия образуется кислотный азокраситель Ацилан темно-зеленый Б [(132); Х = NН₂].

  Красители Дисперсный оранжевый О (133) и Дисперсный оранжевый 4К (134) относятся к вторичным дисазокрасителям. Их получают по схеме:

М>А>К

где М — моноамин (диазосоставляющая), А — азосоставляющая-амин (применяется сначала как азосоставляющая, но после сочетания аминогруппа диазотируется и сочетается с новой азосоставляющей), К — конечная азосоставляющая (соединение, которое сочетается один раз).

(133)	(134)
[анилин>1-аминонафталин>фенол]	[анилин>2,5-диметоксианилин>фенол]

  Красители, при получении которых анилин используется в качестве диазосоставляющей и азосоставляющей одновременно. Это вторичные дисазокрасители, которые также получают по схеме:

М>А>К

  Однако в данном случае и М и А, т. е. и диазосоставляющая и азосоставляющая — амин, являются анилином.

  При использовании анилина в качестве азосоставляющей аминогруппу предварительно защищают, чтобы избежать образования диазоаминосоединения. Обычно в таких случаях практикуется предварительная обработка анилина формальдегидом и гидросульфитом натрия, при этом получается N-фениламинометансульфокислота (135). N-Фениламинометансульфокислота сочетается с диазосоединением обычным образом, образуя азосоединение, после чего сульфометильную группу удаляют гидролизом в щелочной среде. Полученный 4-аминоазобензол (112) диазотируют обычным способом и сочетают с азосоставляющей.

С₆Н₅NH₂ + CH₂O + NaHSO₃ > С₆Н₅NHCH₂SO₃Na + H₂O                               (135)

  Продукт азосочетания диазотированного анилина с анилином выпускается под названием Дисперсный диазо-бордо [(112); 4-аминоазобензол]. Красителем окрашивают химические волокна в водной суспензии, а затем на волокне диазотируют и сочетают с азосоставляющими, которые называют проявителями. В названии красителя указывается окраска, возникающая после проявления на волокне.

  4-Аминоазобензол является полупродуктом для получения вторичных дисазокрасителей (136)–(140). В табл. 4.2.11 приведены практически значимые азокрасители, полученные сочетанием диазотированного 4-аминоазобензола с различными азосоставляющими.

Таблица 4.2.11