Контрольні запитання і задачі

1. Напишіть рівняння реакцій одержання оцтового альдегіду з етину, етанолу.

2. Напишіть рівняння реакцій між: 1) 4,4-диметилпентаналем і розчином аргентум (І) оксиду в амоніаку; 2) 2-метилпентаналем і воднем;  3) пропанолом і купрум (ІІ) оксидом;  4) 2,3-диметилгексаналем і воднем; 5) 3-метилбутаналем і розчином аргентум (І) оксиду в амоніаку.

3. Напишіть рівняння реакцій за схемою: СаС₂ → С₂Н₂→ С₂Н₄ → С₂Н₅ОН → СН₃CОН → СН₃CООН → СН₃CООК.

4. Наведіть структурні формули сполук: а) пентаналю; б) 3-метилбутаналю; в) 2-пентанону; г) 4-метил-2-пентанону; д) 3-хлоро-2,3-диметилпентаналю; ж) 4-бромо-2,2,3-триметилбутаналю; з) 3-бутаналю; є) 4-пентин-2-ону. 

5. Наведіть реакції за допомогою яких можна відрізнити сполуки: а) масляний альдегід і метилетилкетон; б) валеріановий альдегід і аміловий спирт.

6. У трьох пробірках містяться водні розчини фенолу, формальдегіду і гліцеролу. Як визначити кожну з цих речовин? Напишіть рівняння реакцій.

7. Пропаналь масою 40,6 г повністю окиснили. З утвореної кислоти виготовили розчин, в якому масова частка її становила 40 %. Яка маса розчину?

8. 40 %-й водний розчин формальдегіду (формалін) використовується як дезінфекційний і дубильний засоби для консервації анатомічних препаратів. Який об’єм формальдегіду (це газ за н.у.) треба розчинити у воді, щоб виготовити 200 г формаліну?

Лабораторна робота № 4 хімічні властивості карбонових кислот та їх солей

Теоретична частина. Карбонові кислоти – органічні сполуки, що містять одну або більше карбоксильних груп –СООН, зв'язаних з вуглеводневим радикалом. Карбоксильна група містить дві функціональні групи: карбоніл –С=О і гідроксил –OH, безпосередньо зв'язані один з одним. Одноосновні –карбонові кислоти, що містять одну карбоксильну групу. За характером вуглеводневого радикалу розрізняють кислоти: насичені (CH₃CH₂COOH); ненасичені (CH₂=CHCH₂COOH);  ароматичні (RC₆H₄COOH).

Вищі жирні кислоти (ВЖК) – натуральні (природні) і синтетичні карбонові кислоти аліфатичного ряду з кількістю атомів Карбону в молекулі не менш як 6. Натуральні ВЖК – переважно одноосновні насичені кислоти з парним числом атомів С в молекулі. Ненасичені кислоти мають у радикалі подвійні, рідше потрійні зв’язки. Крім карбоксильної групи в їх молекулах можуть міститися інші функціональні групи. ВЖК входять до складу тваринних жирів і рослинних олій у вигляді естерів гліцеридів та природних восків – естерів вищих жирних спиртів. Найпоширеніші кислоти з 10-22 атомами Карбону в молекулі, особливо гексадеканова (пальмітинова) і октадеканова (стеаринова).

У складі природних жирів і рослинних олій містяться у вигляді гліцеридів також ненасичені ВЖК. Найпоширеніші з них олеїнова, лінолева, ліноленова кислоти. Їх добувають ферментативним (ліпазним) гідролізом жирів, омиленням розчинами гідроксидів лужних металів з послідовним розкладанням утворених солей (мил) водними розчинами сульфатної або хлоридної кислоти (див. лаб. роботу № 10). Насичені ВЖК – переважно тверді речовини, з великою молекулярною масою, мають високе кислотне число, помірну температуру плавлення, низьку густину.

Обладнання та реактиви: штатив з пробірками, піпетки, магній (у вигляді порошку або ошурок), натрій карбонат, крейда, розчини натрій гідроксиду, оцтової кислоти, хлоридної кислоти, фенолфталеїну, лакмусу, метилового оранжевого.

Дослід 1. Дія оцтової кислоти на індикатори

До розчину оцтової кислоти СН₃СООН додайте по 2 краплі розчинів індикаторів: лакмусу та метилового оранжевого. Відзначте забарвлення розчинів у кожній пробірці. Заповніть наступну таблицю.

Речовина	Індикатор	Забарвлення індикатора
Розчин оцтової кислоти	Лакмус
	Метиловий оранжевий

Складіть рівняння дисоціації оцтової кислоти.

____________________________________________________________________

Зробіть висновки щодо результатів досліду з погляду теорії електролітичної дисоціації. ___________________________________________

___________________________________________________________________

Дослід 2. Взаємодія оцтової кислоти з магнієм

У пробірку налийте 1 мл розведеної оцтової кислоти та додайте трохи порошку магнію або магнієвих ошурок. Опишіть спостереження. Складіть рівняння відповідної хімічної реакції в молекулярній формі; повній та скороченій іонних формах.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Дослід 3. Взаємодія оцтової кислоти з натрій гідроксидом

У пробірку налийте 1 мл розчину натрій гідроксиду та додайте 2-3 краплі фенолфталеїну. До забарвленого розчину краплями додавайте розчин оцтової кислоти до знебарвлення розчину. Опишіть спостереження. Складіть рівняння відповідної хімічної реакції в молекулярній формі; повній та скороченій йонних формах.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Дослід 4. Взаємодія оцтової кислоти з солями

У пробірку з розчином оцтової кислоти додайте сіль кислоти, слабкішої, ніж оцтова, наприклад карбонат натрію чи кальцію (крейда). Опишіть спостереження. Який газ виділяється? Складіть рівняння відповідної хімічної реакції в молекулярній формі; повній та скороченій йонних формах.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Дослід 5. Дія більш сильних кислот на солі карбонових кислот

У пробірку з розчином натрій ацетату добавте декілька крапель хлоридної кислоти. Що спостерігаєте? Напишіть молекулярне та йонні рівняння реакцій.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Дослід 6. Якісна реакція на оцтову кислоту (утворення і гідроліз ферум (ІІІ) ацетату).

Атом Гідрогену карбоксильною групи карбонових кислот здатний заміщуватися на атом металу при взаємодії з лужними металами ,їх оксидами та лугами, в результаті чого утворюються відповідні солі. Ця реакція найбільш ілюстративна, оскільки утворюються забарвлені осади солей.

В пробірку вносять 2 мл розчину СН₃СООН і краплинами додають насичений розчин FeCl₃. Суміш забарвлюється в темно-червоний колір. Під час її нагрівання утворюється драглистий бурий осад ферум(ІІІ) гідрогенацетату. Потім відбувається його гідроліз. Напишіть відповідні рівняння реакцій.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Дослід 7. Добування вищих жирних кислот з їхніх солей

В пробірку вносять 2-4 мл 1% розчину мила і краплями добавляють розчин з масовою часткою сульфатної кислоти 10%. Натрієві солі ВЖК руйнуються і верхні шари суміші пробірки заповнюються пластівцями ВЖК. Через деякий час пластівці тверднуть і перетворюються на суцільний шар.

Тверде мило, яке є натрієвими солями стеаринової і пальмітинової кислот, під дією сульфатної кислоти розкладається до відповідних ВЖК. Напишіть відповідні рівняння реакції.

______________________________________________________________

Дослід 8.Окиснення олеїнової кислоти (за Вагнером)

Олеїнова кислота в молекулі має один подвійний зв’язок і, як ненасичені вуглеводні алкенів і алкінів, легко вступає в реакцію окиснення розчином калій перманганату за місцем розривання такого зв’язку.

В пробірку наливають кілька крапель олеїнової кислоти С₁₇Н₃₃СООН або олії, добавляють 1-2 мл 0,1% розчину KMnO₄ і кілька крапель слабкого розчину натрій гідрогенкарбонату (створення слаболужного середовища і емульгування олії). Вміст пробірки енергійно збовтують. Що спостерігаєте? Під час окиснення олеїнова кислота перетворюється на діоксистеаринову кислоту. Напишіть відповідне рівняння реакції.

______________________________________________________________