Контрольні запитання і задачі

1. Напишіть структурні формули таких сполук: а) n–етилфенолу, б) о-хлорфенолу, в) 2,4-динітрофенолу, г) 2,4,6-трибромфенолу.

2. Напишіть структурні формули та назвіть всі ізомерні ароматичні гідроксисполуки складу С₇Н₈О; С₆Н₄(ОН)₂; С₆Н₃(ОН)₃.

3. Напишіть рівняння реакцій промислового добування фенолу.

4. За допомогою яких реакцій можна відрізнити гліцерол, фенол, гексиловий спирт.

5. Які речовини утворюються в результаті гідролізу сполук: хлорбензену, о-нітрохлорбензену, 2,4,6-тринітрохлорбензену, о-хлортолуолу? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

6. Складіть схеми синтезу з бензену: n–бромбензену, 2,6-динітрофенолу, о-амінофенолу, n–амінофенолу, о-нітрофенол.

Лабораторна робота № 3 хімічні властивості альдегідів і кетонів

Теоретична частина. Альдегіди і кетони (оксосполуки) – похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на одну чи декілька карбонільних груп С=О. У альдегідів одна з валентностей атома Кербону такої групи сполучена з Гідрогеном, друга  – з радикалом. У молекулі кетону обидві валентності карбонільної групи сполучені з однойменними або різнойменними радикалами. Загальна формула альдегідів – СnH_2n+1CHO або R–CHO, кетонів  R–CO–R або R₁–CO–R₂. Номенклатура для альдегідів: до назв алканів додається суфікс –аль (наприклад, метаналь, етаналь), для кетонів суфікс –он. Альдегіди легко вступають в реакцію окиснення, які зумовлюють їх застосування для добування оцтової кислоти. Також альдегіди можуть відновлюватися до відповідних спиртів. Тому за таких властивостей альдегіди відіграють важливу роль в біохімічних процесах в організмі людини.

Обладнання та реактиви: штатив з пробірками, піпетки, пальник, мідна спіраль, етиловий спирт, ацетон, калій біхромат, розчини сульфатної кислоти, купрум (ІІ) сульфату, натрій гідроксиду, натрій сульфіту, фенолфталеїну.

Дослід 1. Добування етаналю окисленням етанолу

У суху пробірку вносять 1,5 мл етанолу і 1 мл води і занурюють розжарену спіраль із мідної дротини. Нещільно закривають короком. Що спостерігаєте? Після бурного кипіння спирту корок вставляють щільніше і охолоджують пробірку у склянці з водою. Потім рідину переносять в іншу пробірку і додають рівний об’єм води. Розчин етаналю зберігають. Які речовини утворюються в результаті дії етанолу на мідну дротину? Напишіть рівняння реакції.

Дослід 2. Одержання етаналю за допомогою хромової суміші

У пробірку вносять 0,5 г калій біхромату, 2 мл розведеної сульфатної кислоти і 2 мл етилового спирту. Суміш струшують. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Дослід 3. Окиснення етаналю купрум (ІІ) гідроксидом

У пробірку вносять 1 мл розчину етаналю, додають 0,5 мл розчину натрій гідроксиду, по краплям розчин купрум (ІІ) сульфату до утворення осаду. Добуту суміш нагрівають до початку кипіння. Напишіть рівняння реакцій і опишіть спостереження.

Дослід 4. Взаємодія ацетону з натрій сульфітом

До 1 мл розчину натрій сульфіту додають 1 краплю розчину фенолфталеїну. Якщо з’являється рожеве забарвлення, обережно додають по краплям розведеної сульфатної кислоти до його зникнення. В другу пробірку вносять 1 мл води і 1 краплю фенолфталеїну. В обидві пробірки вносять по 1-2 краплі ацетону. Опишіть спостереження. Напишіть рівняння реакцій.

Дослід 5. Якісні реакції на ацетон використовують у клінічній біохімії для виявлення ацетонових тіл у сечі. У нормі сеча не містить ацетон.

А) Проба Люголя – дуже чутлива реакція, виявляє ацетон у найменших концентраціях (≈0,04 %). Внаслідок додавання розчину йоду та лугу до сечі, яка містить ацетон, рідина стає каламутною, випадає осад йодоформу, який має характерний запах. Реакція протікає у дві стадії. Спочатку утворюється трийодоацетон, який легко гідролізується лугом до йодоформу.

В пробірку вміщують 1-2 краплі водного розчину йоду в йодиді калію (розчину Люголя) і добавляють 4-5 крапель 2 н розчину натрій гідроксиду. До суміші добавляють кілька крапель водного розчину ацетону. Що спостерігаєте? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

Б) Проба Лібена. Під час взаємодії ацетону з натрій нітропрусидом у лужному середовищі утворюються комплексні сполуки, які забарвлені в червоний колір: СН₃–СО–СН₃ + Na₂[Fe(CN)₅NO] + 2NaOH ®

® Na₄[Fe(CN)₅NO=CHCOCH₃] + 2H₂O.

Внаслідок наступного додавання до реакційної суміші концентрованої оцтової кислоти утворюється сполука темно-червоного кольору:

Na₄[Fe(CN)₅NO=CHCOCH₃] + CH₃COOH ®

Na₃[Fe(CN)₅NOCH₂COCH₃] + CH₃COONa.

У пробірку вносять 4-5 крапель 0,1 н розчину натрій нітропрусиду, добавляють кілька крапель водного розчину ацетону і 1-2 краплі 2 н розчину натрій гідроксиду. Розчин забарвлюється в рожево-червоний колір. Після внесення у пробірку кількох крапель 2 н розчину оцтової кислоти розчин набуває темно-червоного кольору.