Контрольні запитання і задачі

1. За загальною формулою насичених одноатомних спиртів складіть молекулярні формулі, якщо в молекулі атомів Карбону: а) 9, б) 17, в) 34, г) 41.

2. За загальною формулою насичених одноатомних спиртів складіть молекулярну формулу, якщо в молекулі атомів Гідрогену: а) 16, б) 48, в) 54.

3. Напишіть напівструктурні формули: а) 3,3-диетил-1-гексанолу;  б) 2,4-дибромо-2-метил-1- пентанову, в) 2,3-диметил-3-гексанолу.

4. Складіть по три структурні формули спиртів-ізомерів складу а) С₄Н₁₀О, б) С₅Н₁₁ОН та дайте їм назви.

5. Допишіть рівняння реакцій за схемами:

а) СН₃–СН₂–СН₂–ОН + Mg → ; б)  СН₃–СН₂–СН₂–ОН  + CuO →

в) С₅Н₁₁–ОН + НВr → ; г) С₂Н₅–CH═СН₂ + Н₂O →

6. На пропанол масою 120 г подіяли гідроген бромідом масою 170 г. Яка маса продукту реакції?

7. Напишіть рівняння реакцій за схемами:

а) С₃Н₆ → С₃Н₇Вr → С₃Н₇–ОН → С₃Н₇–ОК,

б) СН₄ → СН₃Cl → СН₃–ОН  → (СН₃–О)₂Ca.

8. Напишіть рівняння реакції горіння пропанолу.

9. Напишіть реакції та назвіть спирти за міжнародною номенклатурою, які утворюються при дії водного розчину лугу на такі галогенопохідні:

а) 1-бром-2,2-диметилгексан; б) 2-хлор-2-метилбутан.

10. Напишіть рівняння реакцій окиснення таких спиртів:

а) 2,3-диметил-1-бутанолу; б) 3-метил-2-пентанолу; в) ізопропанолу.

11. Якими є основні принципи побудови назв спиртів за міжнародною номенклатурою? Дайте назви сполукам: а) CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH_3,

б) HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH; CH₃-OH; в) CH₂=CH-CH₂-OH.

12. Напишіть реакції пропілового спирту з такими реагентами: а) натрій; б) хлорид на кислота, в) натрій гідроксид.

13. Чи реагує пропанол з натрій гідроксидом?

14. Напишіть рівняння реакцій добування: а) метанолу; б) етанолу; в) 1-пропанолу.

15. Загальна формула насичених одноатомних спиртів:

а) С_nH_2n+2; б) С_nH_2n+1OH; в) С_nH_2n+1O; г) С_nH_2n+1COH

16. Внаслідок дегідратації насичених одноатомних спиртів утворюються:

а) алкани; б) алкени; в) арени; г) алкіни.

17. Вкажіть гомолог метанолу

а) С₃Н₇–ОН; б) СН₃СОН; в) С₄Н₉Br; г) СН₃COОН

18. Вкажіть ізомер етанолу:

а) СН₃-О-CН₃ ; б) СН₃-СН₂-СН₂-ОН; в) С₄Н₉Br; г) СН₃-О-C₂Н₅ 

19. Відносна густина пари спирту за воднем – 44. До його складу входять: Карбон – 68,18 %, Гідроген – 13,64 % і Оксиген. Молекулярна формула спирту:

а) СН₃–ОН; б) С₂Н₅–ОН; в) С₃Н₇–ОН; г) С₅Н₁₁–ОН.

Лабораторна робота № 2 хімічні властивості фенолів

Теоретична частина. Феноли – гідроксильні похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильна група (-OH) безпосередньо зв’язана з бензольним ядром. Сполуки, що містять гідроксил в боковому ланцюзі, відносять до ароматичних спиртів. Найпростішим з класу є фенол (C₆H₅OH). По числу ОН-груп розрізняють: одноатомні феноли: фенол (C₆H₅OH); двоатомні феноли (гідрохінон, пірокатехін, резорцин) та ін. Феноли мають слабкокислотні властивості, утворюють солеподібні продукти – феноляти. Феноли виділяють з кам'яновугільної смоли, синтезують гідролізом відповідних галогенопохідних та іншими способами. Застосовують феноли у виробництві синтетичних смол, поліамідів та ін. полімерів, лікарських препаратів, барвників, поверхнево-активних речовин, антиоксидантів. Фенол – виробничий забруднювач, дуже токсичний для тварин і людини. Фенол згубний для багатьох мікроорганізмів, тому виробничі стічні води з великим вмістом фенолу погано піддаються біологічному очищенню. Феноли при потраплянні в організм людини призводять до різких змін в клітинах кровотворної, хрящової та кісткової тканин. Амінокислота тирозин є структурним похідним фенолу, це пара-заміщений фенол. В природі поширені поліфеноли. У вільній формі фенол зустрічається у деяких мікроорганізмах і знаходиться у рівновазі з тирозином. Рівновагу підтримує ензим тирозин-фенол-ліаза (КФ 4.1.99.2).

Обладнання та реактиви: штатив з пробірками, піпетки, пальник, фенол, гідрохінон, розчини натрій гідроксиду, натрій карбонату, натрій гідроген-карбонату, ферум (ІІІ) хлориду, сульфатної, хлоридної та нітратної кислот, лакмусу, 1%-ні розчини пірокатехіну, резорцину, пірогалолу; концентрована нітратна кислота, фільтрувальний папір, розчин брому чи бромна вода.

Дослід 1. Розчинність і кислотний характер фенолів

До 0,3-0,5 г досліджуваного фенолу додають 4-5 мл води і струшують пробірку. Якщо продукт не розчинився повністю, суміш нагрівають до кипіння, охолоджують, спостерігають за змінами. Досліджують реакцію розчинів на лакмус. Водні розчини використовують для наступних дослідів. Опишіть спостереження в ході досліду.

Дослід 2. Утворення і розклад фенолятів

А) До 0,3-0,5 г фенолу додають 1 мл води, потім розчин лугу до повного розчинення. Напишіть рівняння відповідної реакції, назвіть продукти.

Додайте до прозорого розчину трохи розведеної сульфатної кислоти. Що спостерігаєте? Який продукт випадає в осад? Напишіть рівняння відповідної реакції, назвіть продукти.

Б) Вміщують в дві пробірки по 0,2-0,3 г фенолу, додають при струшуванні в першу пробірку – 1 мл водного розчину натрій карбонату, а в другу – такий же об’єм натрій гідрогенкарбонату. Напишіть рівняння відповідних реакцій, назвіть продукти. Чи в обох пробірках однаково відбувається реакція?

Дослід 3. Сульфування фенолу

У пробірку вміщують декілька кристалів фенолу, додають 3 краплі сульфатної кислоти, струшують суміш до розчинення кристалів. Вносять краплю отриманого розчину в іншу пробірку i додають 4-5 крапель води – фенол виділяється у вигляді порошку. Реакційну суміш у першій пробірці нагрівають на киплячій бані протягом 2-3 хвилин, охолоджують i виливають у пробірку з 10 краплями холодної води. Утворюється однорідний розчин, який майже не має характерного запаху фенолу. Фенол легко сульфується з утворенням суміші о- i n-фенолсульфокислот. Продукти сульфування розчинні у воді значно краще, ніж сам фенол. Напишіть рівняння відповідної реакції, назвіть продукти.

Дослід 4. Нітрування фенолу

У пробірку вміщують декілька кристаликів фенолу, 2-3 краплі води та збовтують до однорідного розчину. В іншу пробірку поміщають 3 краплі концентрованої нітратної кислоти та 3 краплі води. Розведену нітратну кислоту краплями приливають до рідкого фенолу, енергійно збовтуючи та охолоджуючи пробірку, де відбувається реакція. Реакційну суміш виливають у пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою та відганяють о-нітрофенол в чисту суху пробірку-приймач. Каламутна крапля рідини в приймачі має характерний гіркий мигдальний запах о-нітрофенолу. Пара-ізомер залишається в реакційній пробірці. Гідроксильна група – замісник, який активує ядро. Як це впливає на протікання реакцій заміщення порівняно з аренами? Напишіть рівняння реакцій з концентрованою і розведеною нітратною кислотою, назвіть продукти.

Дослід 5. Кольорові реакції багатоатомних фенолів

В пробірки вносять по 3 краплi розчинів пiрокатехiну, резорцину, гiдрохiнону, пiрогалолу. і додають по 3 краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду. Як змінюється забарвлення розчинів? Одночасно з утворенням фенолятiв, FeCl₃ діє на феноли i як окиснювач. Помітити зелений колір можливо тільки в перший момент попадання FeCl₃ в розчин гiдрохiнону при розгляданні на білому фоні. Колір стає більш помітним при насиченому розчині гiдрохiнону i більш слабкому розчині ферум (ІІІ) хлориду.

Дослід 6. Окиснення фенолів киснем повітря в лужному середовищі

На стрічку фільтрувального паперу (10×3 см) наносять через рівні проміжки по 1 краплі розчинів пірокахетіну, резорцину, гідрохінону та пірогалолу. У центр кожної з отриманих плям добавляють краплю розчину лугу. Як змінюється забарвлення плям?

Дослід 7. Бромування фенолу

В суху пробірку вміщують декілька кристалів фенолу і додають 0,5 мл розчину брому. Спостерігається миттєве обезбарвлення і виділення гідроген броміду. Напишіть рівняння реакції, враховуючи утворення 2,4,6-трибромфенолу. До 1 мл водного розчинів фенолів додають по краплям бромну воду. Що спостерігаєте?