Лабораторна робота № 1 хімічні властивості спиртів

Теоретична частина. Спирти – органічні сполуки, що складаються з вуглеводневого радикалу та однієї чи декілька гідроксильних груп. Одноатомні це спирти, що мають одну (-ОН) групу і відповідають загальній формулі СnH2n+1OH або R-OH. Одноатомні спирти, що містять в молекулі менш 4 атомів Карбону, змішуються з водою в усіх співвідношеннях, з подальшим збільшенням довжини карбонового ланцюгу розчинність спиртів у волі різко зменшується. Етиленгліколь і гліцерол змішуються з водою в усіх співвідношеннях. Гліцерол НОСН₂-СНОН-СН₂ОН – трьохатомний спирт. Добувають його гідролізом жиру або синтезують з пропілену. Гліцерол – безбарвна в'язка рідина, добре розчинна у воді, солодка на смак, кипить при 290°С, легко взаємодіє з гідроксидами металів, що призводить до утворення своєрідних алкоголятів – гліцератів.

Обладнання та реактиви: штатив з пробірками, піпетки, фарфорова чашка, пальник, термометр, розчини натрій гідроксиду, купрум (ІІ) сульфату, сульфатної кислоти, калій перманганату, калій дихромату, йоду, фенолфталеїну та лакмусу, етиловий спирт, гліцерол, концентрована сульфатна кислота, порошки калій карбонату, калій гідрогенсульфату, натрій тіосульфату, мідного купоросу, натрій металічний.

Дослід 1. Висолювання спирту з його водного розчину

В пробірку з 1,5-2 мл етилового спирту занурюють термометр, відмічають температуру. Потім додають такий же об’єм води, перемішують розчин і відмічають зміну температури. Декілька крапель одержаного розчину з масовою часткою спирту приблизно 50 % досліджують на горючість. Потім до розчину додають до 2 г калій карбонату (або натрій тіосульфату), збовтують і дають відстоятися. Шар спирту над водним розчином солі досліджують на горючість. Опишіть спостереження в ході досліду. Поясніть розігрів та зменшення температури при змішуванні спирту і води. Напишіть хімізм горіння спирту. Назвіть продукти.

Дослід 2.  Виявлення води в спирті та його зневоднення

Етиловий спирт-ректифікат містить у своєму складі 95,6% спирту і 4,4 % води. Вода не може бути виділена зі спирту звичайною перегонкою, оскільки вода і спирт утворюють азеотропну суміш і в такому кількісному співвідношенні переганяються як одна речовина.

В фарфоровій чашці нагрівають 1,5-2 г мідного купоросу, перемішуючи сіль мідним дротиком, до повного зникнення блакитного забарвлення солі. Після охолодження білий порошок переносять в суху пробірку і додають 1,5-2 мл спирту. При струшуванні пробірки протягом 1-3 хвилин і слабкому підігріві спостерігають, як білий порошок забарвлюється у блакитний колір. Поясніть спостереження, наведіть хімізм реакцій.

Дослід 3.  Утворення і гідроліз алкоголяту 

Зневоднений спирт з досліду 2 обережно зливають з осаду в суху пробірку і занурюють в нього шматок чистого (свіжо відрізаного, очищеного віджатого від керосину) металічного натрію розміром з горошину. При цьому пробірку охолоджують в склянці з водою. Чому? Який газ виділяється? Напишіть рівняння реакції.

Рідина помітно густішає, натрій вкривається шаром твердого алкоколяту і реакція уповільнюється. Одержаний концентрований розчин алкоголяту при охолодженні кристалізується. Додають в цю ж пробірку 5-6 мл води і досліджують фенолфталеїном реакцію розчину. Напишіть реакцію гідролізу натрій алкоголяту.

Дослід 4. Окиснення етанолу до етаналю (оцтового альдегіду)

Етанол легко окислюється киснем повітря, атомарним Оксигеном, що утворюється при розкладанні калій перманганату і дії на спирт хромової суміші (2 н розчин сульфатної кислоти + 0,5 н розчин калій дихромату 1:1).

а) У пробірку наливають 2-3 мл етанолу і добавляють такий самий об’єм розчину з масовою часткою KMnO₄ 5 %. При нагріванні калій перманганат розкладається з виділенням атомарного Оксигену, який і окислює етанол. На дно пробірки випадає манган (IV) оксид. Для прискорення реакції додають 2-3 краплі розчину сульфатної кислоти. Етаналь має температуру кипіння близько 20⁰С, дуже легкий і має своєрідний запах яблук. Реакція окиснення етанолу відбувається в два етапи, запишіть їх:

б) У пробірку наливають 2-3 мл хромової суміші і добавляють 1 мл етанолу. Оранжевий колір хромової суміші, в якій містяться йони шестивалентного хрому, при цьому змінюється на зелений, зумовлений наявністю йонів тривалентного хрому. Реакція відбувається за звичайної температури, але суміш дуже розігрівається. Напишіть відповідне рівняння реакції:

Дослід 5. Одержання діетилового ефіру

У пробірку наливають 2 мл етанолу і доливають невеликими порціями при перемішуванні 2 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш обережно підігрівають до кипіння, після чого нагрівання припиняють. До нагрітої рідини по стінкам пробірки доливають 5-10 крапель етанолу. Утворюється діетиловий ефір, який визначають за характерним запахом. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 6.  Якісна реакція на багатоатомні спирти

В пробірку вміщують 1-2 мл розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 5-10 % і добавляють кілька крапель розчину з масовою часткою купрум (ІІ) сульфату 3-5 %. Після цього в суміш краплями добав­ляють гліцерол, інтенсивно збовтують і спостерігають за зміною кольору. Опишіть спостереження в ході досліду. Складіть рівняння відповідних хімічних реакції в молекулярній формі; повній та скороченій йонних формах. Напишіть назви продуктів реакцій.

Дослід 7.  Якісна реакція на гліцерол

Внаслідок нагрівання гліцеролу з калій гідрогенсульфатом відбувається дегідратація, гліцерол перетворюється на акролеїн – ненасичений альдегід етилового ряду з специфічним запахом.

На дно двох пробірок вміщують кілька кристаликів калій гідроген- сульфату, потім в одну пробірку вносять 5 краплин олії, в другу – 5 краплин гліцеролу та нагрівають на полум’ї пальника. Як виявляють акролеїн? Наявність альдегіду можна виявити зануривши в білий пар, що виділяється, клаптик фільтрувального паперу, змоченого аміачним розчином срібла, – папір темнішає. Напишіть рівняння реакції перетворення гліцеролу на акролеїн і окиснення альдегіду аміачним розчином срібла.