2.2. Номенклатура алкенов

Алкены или олефины – это углеводороды, содержащие одну двойную углерод-углеродную связь. Как и в случае алканов, существует несколько различных систем номенклатуры алкенов.

Для простейших алкенов используют тривиальные названия:

По рациональной номенклатуре алкены рассматривают как производные этилена. Например:

По систематической IUPAC номенклатуре названия алкенов образуются из названий соответствующих алканов заменой окончания ан на ен.

В названиях двух первых членов гомологического ряда алкенов нет никакой неопределенности. Названиям этен и пропен могут отвечать только формулы СН₂=СН₂ и СН₃СН=СН₂. Бутен и все последующие члены ряда имеют по несколько изомеров, различающихся, в частности, положением двойной связи. Например, бутены могут иметь следующую структуру:

Проблема названий решается при помощи нумерации атомов углерода в цепи. Ее начинают с того конца, который ближе к двойной связи:

Локантом двойной связи служит меньший из номеров атомов, связанных двойной связью, как показано ниже:

В английском оригинале эти названия записаны иначе: 1-бутен; 2-бутен (или бут-1-ен; бут-2-ен). В русской номенклатуре, установилась традиция: располагать локанты перед приставками (префиксами), но после суффиксов. Такая запись во многих случаях позволяет полностью разгрузить от цифр словесную часть названия. Кроме того, локанты при этом всегда располагаются рядом с кратными связями, к которым они относятся, и это облегчает расшифровку названия.

Разветвленные (замещенные) алкены называют подобно раз­ветвленным алканам. Нумеруют атомы углерода, называют глав­ную цепь, к этому названию прибавляют название заместителя, вместе с соответствующим локантом. Например:

Если имеется несколько цепей одинаковой длины, то в ка­честве главной цепи выбирают ту из них, в которой содержится двойная связь. При­веденный ниже углеводород должен быть назван как производное пентена, но не пентана:

В некоторых случаях самая длинная протяженная цепь углеродных атомов может и не оказаться главной. Например:

Правильное название этого соединения производится от пентена, хотя в нем имеется цепь из шести атомов углерода.

У соединений с одной или несколькими двойными связями проявляется особый вид пространственной изомерии, называемый геометрической или цис-, транс-изомерией.

Пространственная изомерия алкенов обусловлена различным положением заместителей в пространстве относительно плоскости π-связи. Геометрическая изомерия невозможна, если заместители при любом атоме углерода двойной связи одинаковы (пропилен, бутен-1, изобутилен).

Для обозначения геометрических изомеров предложены буквенные обозначения: Z – для цис- и E для транс-изомеров:

Если у атомов углерода, связанных двойной связью, три или четыре заместителя различные, то обозначения Z или E выбирают по пространственному расположению двух самых старших групп. Если оба старших заместителя расположены по одну сторону плоскости, в которой находится двойная связь, то изомер относится к Z-ряду, в противном случае – к E-ряду:

Радикалы, производимые от алкенов, называют заменяя окончание ен на енил.

Во всех радикалах, кроме этенильного, надо проводить нумера­цию. Атом углерода со свободной валентностью всегда получает номер 1.

В правилах IUPAC разрешены несистематические названия нескольких алкенильных радикалов: винил, аллил, изопропилиден.