МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«УФИМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ЭКОНОМИКИ И СЕРВИСА»

Методические указания по проведению контрольных работ

Дисциплина « Органическая химия»

Направление подготовки бакалавров 280700.62 Техносферная безопасность

Выполнение практических заданий служит важным связующим звеном между теоретическим освоением данной дисциплины и применением ее положений на практике. Они способствуют развитию самостоятельности обучающихся, более активному освоению учебного материала, являются важной предпосылкой формирования профессиональных качеств будущих бакалавров.

Проведение практических занятий не сводится только к органическому дополнению лекционных курсов и самостоятельной работы обучающихся. Их вместе с тем следует рассматривать как важное средство проверки усвоения обучающимися тех или иных положений, даваемых на лекции, а также рекомендуемой для изучения литературы; как форма текущего контроля за отношением обучающихся к учебе, за уровнем их знаний, а следовательно, и как один из важных каналов для своевременного подтягивания отстающих обучающихся.

Практические занятия должны соответствовать следующим требованиям:

1) Рациональное использование целесообразных форм, методов и приемов обучения, направленных на наиболее эффективное осуществление учебных целей практикума и обеспечивающих логическую последовательность его построения и взаимосвязь практических занятий и лекционного материала;

2) Установление необходимого контакта преподавателя с обучающимися, способствующего активной учебной работе каждого обучаемого и созданию в аудитории обстановки доброжелательности, требовательности и увлеченности предметом изучения;

3) Использование в практикуме проблемного и других методов обучения, формирующих у обучающихся способности к творческому мышлению.

Нельзя допускать, чтобы на практических занятиях обсуждались только вопросы теории. На любом занятии должно быть разумное сочетание теоретических вопросов и практических задач.

Обучающиеся должны отрабатывать задания в полном объеме и нельзя допускать ликвидации задолженности по практическим занятиям путем проверки только теоретических знаний обучающихся по соответствующим вопросам.

I. Теоретические представления в органической химии. Гибридизация. Типы химических связей, реакций, реагентов. Номенклатура.

1. Укажите соединение с ионной связью:

1. 

2. 

3. 

4. 

2. Укажите соединение с ионной связью:

1. пропанол-2;

2. хлористый винил;

3. этилат натрия;

4. бутадиен-1,3.

3. В состоянии sp³-гибридизации находятся все атомы углерода в соединении:

1. пропан;

2. пропен;

3. пропин.

4. В состоянии sp²-гибридизации находятся все атомы углерода в соединении:

1. бутен-1;

2. Бутадиен-1,3;

3. бутин-1.

5. Соединение, в котором есть атомы углерода в состоянии sp³ – гибридизации:

1. этен;

2. пропадиен;

3. бензол;

4. пентан;

5. этин.

6. Укажите реакцию, протекающую по механизму электрофильного замещения:

1. 

2. 

3. 

4. 

7. Укажите реакцию, протекающую по механизму нуклеофильного замещения:

8. Укажите реакцию, протекающую по механизму электрофильного присоединения:

9. Укажите реакцию, протекающую по механизму свободно-радикального замещения:

10. Отметьте галогеналкан, который проявляет наибольшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N 2 механизму:

1.
2.
3.

11. Последовательность, в которой уменьшается реакционная способность алкилгалогенидов в реакциях, идущих по S_N 2- механизму:

1. первичный;

2. вторичный;

3. третичный.

12. Последовательность, в которой увеличиваются основные свойства соединений:

1. аммиак;

2. метиламин;

3. триметиламин.

13. Отметьте галогеналкан, который проявляет наименьшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N 2 механизму:

1.
2.
3.

14. Отметьте галогеналкан, который проявляет наибольшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N1 механизму:

1.
2.
3.

15. Отметьте галогеналкан, который проявляет наименьшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N 1 механизму:

1.
2.
3.

16. Установите соответствие реакции и механизма, по которому она протекает:

1.		А.	SN
2.		Б.	SE
3.		В.	SR
4.		Г.	AE
5.		Д.	AN

1	2	3	4	5

17. Углеводороды, в которых все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации:

1. этен;

2. пропадиен;

3. бензол;

4. пентан;

5. этин.

18. Укажите полимеры, относящиеся к поликонденсационным:

1. полиэтилентерефталат;

2. полиэтилен;

3. полиметилметакрилат;

4. полиизопрен;

5. полигексаметиленадипамид;

6. белки.

19. Укажите полимеры, относящиеся к полимеризационным:

1. полипропилен;

2. полистирол;

3. полипептиды;

4. полигексаметиленадипамид;

5. полиметилакрилат;

6. полиэтилентерефталат.

20. Число хиральных центров в молекуле винных кислот:

1. один;

2. два;

3. три;

4. четыре.

21. Нуклеофильные свойства проявляют:

1. R₃N;

2. BF₃;

3. C₂H₅-O-C₂H₅;

4. HCl;

5. R₃С^+δ-X^-δ;

6. SO₃;

7. C₂H₅ONa.

22. Тип химической связи между атомами бора и кислорода в соединении:

1. ионная;

2. водородная;

3. семиполярная;

4. связь за счет сил Ван-дер-Ваальса.

23. Механизмы электронного влияния в метилацетилене:

1. –I, -M;

2. –I;

3. –M;

4. +I, +M.

24. Последовательность соединений по уменьшению кислотных свойств:

1. вода;

2. этанол;

3. уксусная кислота;

4. щавелевая кислота.

25. Последовательность соединений по увеличению кислотных свойств:

1. метанол;

2. муравьиная кислота;

3. уксусная кислота;

4. вода.

26. Последовательность соединений по уменьшению основных свойств:

1. аммиак;

2. диэтиламин;

3. триэтиламин.

27. Межмолекулярная водородная связь образуется в соединениях, имеющих формулу:

1. СН₄

2. СН ≡ СН

3. С₂Н₅ОН

4. 

5. 

28. Межмолекулярную водородную связь образует соединение:

1. 

2. СН₂ =СН₂

5. С₂Н₆

29. Тип гибридизации атомов углерода в молекулах предельных углеводородов:

1. Sp;

2. Sp³;

3. Sp²;

4. Sp³d²;

5. Sp³d;

6. Sp²d.

30. Атом углерода имеет высшую возможную степень окисления в соединении:

1. СО;

2. СО₂;

3. СН₄;

4. С₂Н₆.

31. Тип гибридизации атома углерода в молекуле муравьиного альдегида:

1. Sp;

2. Sp³;

3. Sp²;

4. Sp³d²;

5. Sp³d;

6. Sp²d.

32. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена:

1. Sp;

2. Sp³;

3. Sp²;

4. Sp³d²;

5. Sp³d;

6. Sp²d.

33. Каждый атом углерода в молекуле ацетилена образует:

1. четыре – связи;

2. две - и две – связи;

3. три - и одну – связь;

4. одну - и три – связи.

34. Название углеводорода:

1. 2,2 – диметил- 5,6 – диэтилгептан;

2. 2,2 – диметил- 5,6 – диэтилоктан;

3. 2,3 – диэтил -6,6 – диметилгептан;

4. 2,2 – диметил – 5,6 – диэтилгексан;

5. 2,2 – диметил – 4,5 – диэтилгептан;

6. 2,2,6- триметил – 5- этилоктан.

35. Явление существования нескольких соединений одинакового состава, но разного строения – это:

1. аллотропия;

2. изомерия;

3. гомология;

4. амфотерность.

36. Молекула метана имеет пространственное строение:

1. кубическое;

2. тетраэдрическое;

3. плоскостное;

4. цилиндрическое.

37. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению степени окисления углерода:

1. СН₄;

2. СО₂;

3. С₃Н₆;

4. С₆Н₁₂О₆.

38. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а, следовательно, и различные свойства, называют………

39. Теорию химического строения органических веществ создал……

40. ……….эффект – это смещение электронных пар - связей от одного атома к другому вследствии их разной электроотрицательности.

41. Смещение электронов - связи или неподелённых электронных пар называют…….эффектом.

42. Химические средства борьбы с вредными насекомыми называют……..

43. Биокатализаторы белковой природы называют…….

44. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:

Формула вещества	Родоначальник гомологического ряда
	А. метан
2.	Б. этилен
3.	В. ацетилен
4.	Г. бензол
	Д. этиленгликоль

1	2	3	4

45. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит:

Название соединения Общая формула

1. бутин; А. С_nH_2n+2

2. циклогексан; Б. С_nH_2n

3. пропан; В. С_nH_2n-2

4. бутадиен. Г. С_nH_2n-4

Д. С_nH_2n-6

1	2	3	4

46. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:

Формула вещества Родоначальник гомологического ряда

1. СН₃ – С = СН А. метан

Б. этилен

В. ацетилен

Г. бензол

Д. этиленгликоль

1	2	3	4

47. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой отвечающего ему гомологического ряда:

Название соединения Общая формула

пропен;	А. СnH2n+2
изопрен;	Б. СnH2n
нонан;	В. СnH2n-2
бензол.	Г. СnH2n-4

Д. С_nH_2n-6

1	2	3	4

48. Установите соответствие между названием соединения и его химической формулой:

Название соединения Химическая формула

этиленгликоль;	А. НО-СН2 – СН2 - ОН
пропанол-1;	Б. Н2N – СН2 - СООН
диэтиловый эфир;	В. СН3 – СН2 - СН2ОН
глицерин.	Г. Н5С2 – О – С2Н5
	Д.

1	2	3	4

49. Установите соответствие между молекулярной формулой органического соединения и его названием:

Формула соединения Название соединения

С4Н6	А. метилбензол
СН2О	Б. метаналь
С2Н3Cl	В. бутадиен
С2Н6О2	Г. хлорэтан
	Д. 1,2-этандиол
	Е. хлорэтен

1	2	3	4

50. Установите соответствие между органическим веществом и продуктом его реакции с раствором перманганата калия в кислой среде:

Формула вещества Формула продукта реакции

С6Н5СН3	А. СО2
СН3СНО	Б. СН3СН2СООН
НСНО	В. С6Н5СООН
СН3СН2СН2ОН	Г. СН3ОН
	Д. СН3СООН

1	2	3	4

51. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:

Формула вещества Родоначальник гомологического ряда

	А. метан
2.	Б. этилен
3.	В. метанол
4.	Г. метаналь
	Д. метановая кислота

1	2	3	4

52. Установите соответствие между исходными веществами и основным продуктом их взаимодействия:

Исходные вещества	Продукт взаимодействия
Н3С – СН – СН3 + Н2О → | OSO3H	А. метилметакрилат
СН3 СН2СНО + Н2 →	Б. пропанол -2
3.	В. пропанол -1
Н2С =С - СООН + СН3ОН → | СН3	Г. гликолят
	Д. ацетон
	Е. пропилсерная кислота

1	2	3	4

53. Химический процесс соединения множества молекул низкомолекулярного вещества с образованием макромолекул называют реакцией……..

54. Химические средства, используемые для уничтожения сорняков, называют……

55. Установите соответствие между названием полимера и способом его получения:

Название полимера	Способ получения полимера
полиэтилен;	А. полимеризация
полипропилен;	Б. поликонденсация
полистирол;
белки;
полисахариды.

1	2	3	4	5

56. Установите соответствие между названием органического соединения и классом, к которому оно принадлежит:

Название соединения	Класс
целлюлоза;	А. углеводороды
транс-бутен-2;	Б. спирты
изопрен;	В. углеводы
дезоксирибоза.	Г. альдегиды
	Д. амины
	Е. пептиды

1	2	3	4

57. Электролитом является:

1. сахароза;

2. этиловый спирт;

3. глюкоза;

4. гидроксид калия.

58. Поливинилхлорид получают:

1. полимеризацией винилхлорида;

2. поликонденсацией винилхлорида;

3. обработкой полиэтилена хлором;

4. полимеризацией дихлорэтилена.

59. Полистирол получают в результате полимеризации:

1. СН₂ = СН₂;

2. СНCl = СН₂;

3. СН₂ = СН – СН = СН₂;

4. С₆Н₅ – СН = СН₂;

5. СН₃СН = СН₂.

60. Резина получается из синтетического каучука:

1. полимеризацией;

2. поликонденсацией;

3. вулканизацией;

4. изомеризацией;

5. нагреванием.

61. Полиэтилен получают:

1. полимеризацией этилена;

2. полимеризацией ацетилена;

3. взаимодействием этилена и этанола;

4. взаимодействием метанола и пропилена;

5. полимеризацией пропилена.

62. В результате вулканизации синтетического каучука получается:

1. полистирол;

2. резина;

3. натуральный каучук;

4. фторопласт;

5. синтетическая смола.

63. Фторопласт (политетрафторэтилен) получают:

1. фторированием полиэтилена;

2. полимеризацией тетрафторэтилена;

3. поликонденсацией тетрафторэтилена;

4. действием на этилен плавиковой кислоты.

64. Синтетический каучук получают из бутадиена -1,3 в результате реакции:

1. изомеризации;

2. полимеризации;

3. поликонденсации;

4. циклизации.

65. Натуральный каучук является продуктом полимеризации:

1. дивинила;

2. изопрена;

3. хлористого винила;

4. винилбензола.

66. В реакцию полимеризации вступает: