- •6. Гликозиды
- •Гликозиды
- •Классификация гликозидов
- •Физические и химические свойства гликозидов
- •Заготовка, сушка и хранение сырья, содержащего гликозиды
- •Кардиотонические (сердечные) гликозиды
- •Распространение
- •Характеристика агликона
- •Характеристика углеводного компонента
- •Классификация
- •Физико-химические свойства
- •Качественные реакции
- •Количественное определение
- •Сырьевая база
- •Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего кардиотонические гликозиды
- •Пути использования сырья, содержащего кардиотонические гликозиды
- •Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих кардиотонические гликозиды
- •Работы по изучению лекарственных растений, содержащих кардиотонические гликозиды
- •Листья наперстянки шерстистой - folia digitalis lanatae Наперстянка шерстистая - Digitalis lanata Ehrh. Сем. Норичниковые - Scrophulariaceae
- •Отличительные признаки различных видов наперстянок
- •Семена строфанта - semina strophanthi Строфант Комбе - Strophanthus kombe Oliv. Сем. Кутровые - Аросупасеае
- •Трава желтушника раскидистого свежая - herba erysimi diffusi recens
- •Другие названия: болотник, венички, гирчак, желтушник рассеянный
- •Лекарственное растительное сырье, содержащее буфадиенолиды луковицы морского лука – bulbi scillae
- •Сем. Гиацинтовые - Hyacinthaceae
- •Сапонины
- •Классификация
- •Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания и онтогенеза на накопление сапонинов
- •Сырьевая база растений, содержащих сапонины
- •Физические, химические и биологические свойства сапонинов
- •Оценка качества сырья, содержащего сапонины. Методы анализа
- •3. Корни женьшеня.
- •Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего сапонины
- •Пути использования сырья, содержащего сапонины
- •Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих сапонины
- •Трава якорцев стелющихся - herba tribuli terrestris Якорцы стелющиеся - Tribulus terrestris l. Сем. Парнолистниковые - Zygophyllaceae
- •Фитостероиды
Физико-химические свойства
Кардиотонические гликозиды в основном кристаллические вещества, бесцветные или кремоватые, без запаха, горького вкуса; характеризуются определенной точкой плавления и углом вращения плоскости поляризации. Обладают способностью флуоресцировать в УФ-свете оттенками желтого, зеленого и голубого цветов. Кардиотонические гликозиды растворяются в спиртах этиловом и метиловом, в воде, хлороформе и не растворяются в органических растворителях (петролейном и диэтиловом эфире). Агликоны кардиотонических гликозидов растворяются в органических растворителях.
В зависимости от растворимости в воде и липидах, кардиотонические гликозиды делятся на две группы:
1. Гидрофильные (полярные) кардиотонические гликозиды.
2. Липофильные (неполярные) кардиотонические гликозиды.
Гидрофильные кардиотонические гликозиды хорошо растворяются в воде, мало растворимы в липидах. Полярность этих соединений обусловлена наличием альдегидной (-СНО) группы в С10 положении агликона, а также присутствием дополнительных гидроксильных (-ОН) групп в структуре агликона. Гидрофильными свойствами обладают карденолиды подгруппы строфанта.
Липофильные кардиотонические гликозиды легко растворяются в липидах, плохо - в воде. Липофильность этих кардиотонических гликозидов обусловлена наличием в С10 положении агликона метильной (-СН3) группы. Липофильными свойствами обладают карденолиды подгруппы наперстянки. Наличие ацетилированных моносахаридов в углеводной цепи (ацетилдигитоксоза) приводит к повышению гидрофильности гликозидов этой подгруппы.
В организме кардиотонические гликозиды взаимодействуют с белками плазмы крови. Прочность связи прямо пропорциональна растворимости в липидах и обратно пропорциональна степени полярности сердечных гликозидов. Прочные связи затрудняют ресорбцию кардиотонических гликозидов из крови белками органов. В миокарде фиксируется до 10 % поступивших в организм кардиотонических гликозидов, что в 20 раз больше, чем в других органах. При этом действие сердечных гликозидов проявляется на каждое мышечное волокно миокарда.
Химические свойства обусловлены особенностями строения кардиотонических гликозидов - наличием стероидного ядра, лактонного кольца, углеводной цепи и присутствием гликозидной связи.
Самыми нестойкими в молекулах сердечных гликозидов являются лактонное кольцо и гликозидная связь.
Лактонное кольцо легко изомеризуется под действием щелочей.
Благодаря наличию гликозидной связи кардиотонические гликозиды легко подвергаются ферментативному гидролизу в присутствии воды. Гидролитическое расщепление углеводной цепи происходит постепенно, что обусловливает ступенчатый распад сердечных гликозидов. При гидролизе монозидов (адонитоксин, конваллотоксин, эризимин) образуются соответствующие агликон и сахар.
Кардиотонические гликозиды гидролизуются также кислотами и щелочами, а некоторые из них даже при кипячении с водой. При кислотном и щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление сердечных гликозидов до агликона и сахарных компонентов.