4.Химические свойства сложных эфиров:

1) взаимодействие их с водой. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт; 2) такая реакция называется гидролизом. Особенности реакции гидролиза: а) эта реакция противоположна реакции образования сложного эфира; б) реакция гидролиза сложного эфира обратима, так же как и реакция этерификации.

Физические свойства сложных эфиров: Много сложных эфиров карбоновых кислот имеют характерные фруктовые или цветочные запахи, за что их используют как искусственные ароматизаторы. Например: Бутилацетат имеет грушевый аромат Метиловый эфир масляной кислоты - яблоневый Этиловый эфир масляной кислоты - ананасовый или «абрикосовый». Этиловый эфир изовалериановой кислоты - малиновый. Этиловый эфир валериановой кислоты - виноградный. Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты - банановый. Октиловый эфир уксусной кислоты - апельсиновый. Етилсалицилат – мятный. Бензилацетат – жасминовый. Бензилбензоат – цветочный.

Етилформиат и этилацетат используются как растворители целлюлозных лаков. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а на основе ароматических спиртов - в парфюмерной промышленности. Воски входят в состав косметических кремов и лекарственных мазей. Животные жиры и масла представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина. На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющих основу масляных красок. Нитроглицерин - известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита. Сложные эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкілюючі реагенты, а фосфорной

Жиры - сложные эфиры трёхатомного спирта - глицерина и высших карбоновых кислот. Все жиры животного происхождения - твёрдые вещества. Исключение лишь составляет рыбий жир. Жиры растительного происхождения - жидкие вещества, исключение составляет твёрдое кокосовое масло. Между растительными и животными жирами имеется существенное различие. Так, в состав жидкого жира входят непредельные кислоты, а в состав твёрдого жира - предельные. Например, жидкий жир - содержит олеиновую кислоту C₁₇H₃₃COOH или линолевую кислоту C₁₇H₃₁COOH. Твёрдый жир содержит, например, пальмитиновую кислоту C₁₅H₃₁COOH или стеариновую кислоту C₁₇H₃₅COOH. Как уже говорилось, жиры и масла принадлежат к классу сложных эфиров. Жиры вместе с белками и углеводами составляют группу органических соединений, имеющих исключительное физиологическое значение: они являются важнейшей частью пищи! Жиры важны и в техническом отношении: они являются источником получения глицерина, высших карбоновых кислот и мыла. Некоторые растительные жиры и масла используются при изготовлении олифы, линолеума, масляных красок и лаков. Некоторые жиры, благодаря своей большой вязкости, могут служить смазочным материалом. Жиры состоят из разнообразных кислот. Удалось выделить кислоты от С₄ до С₂₄, как предельные , так и непредельные. Так, к важнейшим предельным кислотам, выделенным из жиров, является стеариновая, капроновая, каприловая, каприновая, масляная. К непредельным - олеиновая, линолевая, линоленовая. В природе встречаются как жидкие, так и твёрдые жиры. Но те и другие образованы одним и тем же спиртом. Несложно догадаться, что за агрегатное состояние жиров отвечают входящие в его состав кислоты (предельные - для твёрдых жиров, непредельные - для жидких). Растительные жиры - масла, как правило жидкие, но среди них встречаются и твёрдые (пальмовое и кокосовое масло). Животные жиры - сало, преимущественно твёрдые и имеют различную температуру плавления. Температура застывания жиров всегда ниже температуры их плавления. Свойства жиров: К важнейшим свойствам жиров относятся следующие:

- жиры легче воды, их плотность колеблется от 0,9г/см³ до 0,98г/см³ при 15⁰С - в воде не растворяются - в присутствии щёлочи или белка образуются достаточно прочные эмульсии. Примером жировой эмульсии может служить всем известное молоко! - хоро растворяются в бензине, сероуглероде, хлороформе, четырёххлористом углероде, но в спирте для некоторых жиров растворимость значительно меньше. - имеют различную температуру плавления. - температура застывания жиров всегда ниже температуры их плавления - все жиры нелетучие и при нагревании разлагаются. В чистом виде жиры бесцветны, без запаха и вкуса. Окраска и запах природных жиров обусловлен примесями. Природные жиры не являются индивидуальными соединениями, а представляют собой разнообразную смесь глицеридов. Омыление жиров. Как любые сложные эфиры, жиры способны омыляться. Этот процесс важен как с биологической, так и с технической точки зрения. В живой природе омыление жиров связано с жизненными процессами жирового обмена и проходит под влиянием ферментов. В технике омыление жиров осуществляют нагреванием их со щелочами (щелочное омыление) или серной кислотой (кислотное омыление), а иногда используют перегретый пар и специальные катализаторы (вещества, ускоряющие химическую реакцию).

Основные химические реакции, протекающие при омылении разнообразных жиров, заключаются в образовании солей жирных кислот при их взаимодействии с различными щелочами. В мыловарении омылением называют процесс получения мыла из жиров, жирных кислот и жирозаменителей при обработке их щелочами.

Омыление нейтральных жиров. При омылении нейтральных жиров растворами едких щелочей одновременно протекают две химические реакции: расщепление (гидролиз) триглицеридов и нейтрализация (связывание) щелочью выделяющихся в результате расщепления жирных кислот. Расщепление триглицеридов протекает ступенчато. Сначала отщепляется одна молекула жирной кислоты, потом вторая и на­конец третья, при этом высвобождается глицерин. По мере отщеп­ления жирных кислот они мгновенно нейтрализуются едкой ще­лочью.

Названия жирных кислот с числом углеродных атомов в цепи свыше 6 являются историческими, т.е. тривиальными, большинство из которых впервые были выделены из жиров.

Гидрирование растительных масел – важнейший промышленный процесс. Он стал возможным благодаря работам французского химика Поля Сабатье, нашедшего катализатор этого процесса: мелкоизмельченные металлические никель или платина. За это открытие в 1912г. Сабатье был удостоен Нобелевской премии. В результате этого процесса получается искусственный твердый жир – саломас, идущий на изготовление маргарина и заменителей сливочного масла. В жировую основу маргарина добавляют эмульгаторы, молоко, соль, сахар, ароматические вещества, сливочное масло.

Маргарин – это твердый жир, содержащий только остатки предельных карбоновых кислот. Поэтому маргарин не будет проявлять свойства непредельных УВ

  Сливочное масло – содержит остатки непредельных кислот, поэтому будет обесцвечивать бромную воду или раствор перманганата калия. эксперимент: опустить в раствор KMnO₄ кусочек исследуемого жира. результат: если р-р обесцветился, значит – это сливочное масло, если не обесцветился, значит это маргарин.

Вы знаете, что маргарин может быть разной консистенции от «мягкого» до «твердого», склонного к крошению, хрупкого продукта. -как вы считаете, почему? (зависит от количества двойных связей).