Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.docx
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
4.03 Mб
Скачать

1.Понятие об карбоновых кислотах.

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в молекулы, в которых содержится функциональная карбоксильная группа. Название «карбоксил» происходит от слов карбонил и гидроксил. Если в молекуле содержится одна карбоксильная группа, то кислота называется одноосновной, две – двухосновной и т. д.

Карбоновые кислоты можно рассматривать как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены карбоксильными группами.

Общая формула гомологического ряда СпН2п +1СООН или R-СООН (у первого гомолога вместо R - атом водорода). По систематической номенклатуре названия кислот происходят от названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания -ова и слова кислота.

  • Для додавання перекладу у вибране потрібно авторизуватися.

2. Химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильных групп. Электронное строение карбоновых кислот можно представить схемой

Атом кислорода, соединенный с углеродом двойной связью, оттягивает электроны к себе. Углерод приобретает некоторого положительного заряда и притягивает к себе электроны от второго атома кислорода из группы - ОН, что вызывает смещение электронного облака связи О - Н к атому кислорода. Взаимное влияние атомов в карбоксильной группе можно изобразить схемой:

В результате взаимного влияния атомов в карбоксильной группе связь С = О прочнее, чем в карбонильной группе, а связь О-Н менее крепкий, чем в спиртах. Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот. В карбоновых кислотах под влиянием карбоксильной группы увеличивается подвижность атомов водорода, стоящих у атома углерода, соседнего с карбоксильной группой. Поэтому они могут легко замещаться атомами хлора брома:

О чевидно, радикалы, которые содержат хлор или бром, должны влиять на кислотность карбоксильной группы. И действительно, степень диссоциации хлоруксусной кислоты примерно в 10 раз больше, чем уксусной, а трёхуксусная кислота по сытой близка к соляной или серной. В этом случае ослабление связи водорода в гидроксильной группе можно изобразить схемой:

Важное значение имеют кислоты пальмитиновая С15Н3,СООН и стеариновая С17НЗ3СООН - твердые вещества, а также жидкая ненасыщенная олеиновая кислота С17Н33СООН. Остатки этих одноосновных кислот входят в состав жиров и масел.

3. Сложными эфирами называют продукты взаимодействия одноатомных и многоатомных спиртов с сильными минеральными кислотами. Имя эфир происходит от немецкого слова Essig-Aether, этилацетат. В русском языке употреблялось в 30-е годы прошлого века, и впоследствии была заменена на сложный эфир. По своему строению эфиры на первый взгляд схожи с солями. На самом же деле сходство здесь только формальная. Связь между углеводородным радикалом, то есть остатком, который получается, если отнять от молекулы углеводорода один атом водорода, и остальной частью молекулы в ефире ковалентная, а не ионный, как в солях. Эсфиры (сложные эфиры), в отличие от большинства солей, нерастворимые в воде, но растворяются в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока. Реакция образования ефира из спирта и кислоты является обратимой: прямая реакция называется эстерификациею, а обратная - омылением эфира. Название складывается таким образом: сначала указывается группа R', присоединена к кислоте, затем - название кислоты с суффиксом ао. Например, этилацетат (как в названиях неорганических солей, например, карбонат натрия). Сложные эфиры обычно рассматривают как продукт реакции кислоты со спиртом, например, этилацетат можно воспринимать как результат взаимодействия уксусной кислоты и этанола. Довольно часто употребляют тривиальное название сложных эфиров. Этилацетат по ней можно назвать этиловым эфиром уксусной кислоты. Так же называют сложные эфиры минеральных кислот. Диметиловый сложный эфир серной кислоты - диметилсульфат.

Основным химическим свойством сложных эфиров является их гидролиз. Гидролиз может катализироваться кислотой или основанием.