5.Получение непредельных углеводородов:

1. Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алканов происходит образование алкенов.

2.Дегидрирование предельных углеводородов. При пропускании алканов над катализатором при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

3.    Дегидратация спиртов (отщепление воды). Воздействие водоотнимающих средств (Н2804, Аl203) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:

Эту реакцию называют внутримолекулярной дегидратацией (в отличие от межмолекулярной дегидратации, которая приводит к образованию простых эфиров)

4.    Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода). При взаимодействии галогеналкана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода. Реакция идет в присутствии катализаторов (платины или никеля) и при нагревании. В зависимости от степени дегидрирования можно получить алкены или алкины, а также осуществить переход от алкенов к алкинов:

Обратите внимание, что в результате этой реакции образуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что соответствует правилу Зайцева: Водород в реакциях разложения отщепляется от того атома Углерода, у которого наименьшее количество атомов Водорода: (Водород отщепляется от , но не от ). 5.    Дегалогенирование. При действии цинка на дибромпроиз-водное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:

6. В промышленности ацетилен в основном получают термическим разложением метана:

6.Химические свойства.

Химические свойства непредельных углеводородов связаны прежде всего с наличием π – связи в молекуле. Область перекрывания облаков в этой связи мала, поэтому она легко разрывается, а углеводороды насыщаются другими атомами. Для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения.

Для этилена и его гомологов характерны реакции, идущие с разрывом одной из двойных соединений и присоединением атомов по месту разрыва, то есть реакции присоединения. 1) Горение (в достаточном количестве кислорода или воздуха): 2) Гидрирование (присоединение водорода):

3) Галогенирование (присоединение галогенов): 4) Гидро галогенирование (присоединение галогеноводородов):

Качественной реакцией на непредельные углеводороды:1) являются обесцвечивание бромной воды или 2) раствора калий перманганата.

При взаимодействии бромной воды с ненасыщенными углеводородами происходит присоединение брома по месту разрыва кратных связей и, соответственно, исчезновения окраски, которое было обусловлено растворенным бромом:

Правило Марковникова: Водород присоединяется к тому атому Углерода, который связан с большим числом атомов Водорода. Это правило можно показать на реакциях гидратации несимметричных алкенов и гидро галогенирование:

2-хлорпропан

При взаимодействии галогеноводородов с алкинами присоединения второй молекулы галогеноводню идет в соответствии с правилом Марковникова: Для ненасыщенных соединений характерны реакции полимеризации. Полимеризация - это последовательное соединение молекул низкомолекулярного вещества с образованием высокомолекулярного вещества. При этом соединение молекул происходит по месту разрыва двойных связей. Например, полимеризация этена:

Продукт полимеризации называется полимером, а исходное вещество, вступающее в реакцию, - мономером; повторяющиеся в полимере группировки называются структурными или элементарными звеньями; число элементарных звеньев в макромолекуле называется степенью полимеризации. Название полимера складывается из названия мономера и приставки поли-, например полиэтилен, поливинилхлорид, полистирол. В зависимости от степени полимеризации тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. Например, полиэтилен с короткими цепями является жидкостью, что имеет смазочные свойства. Полиэтилен с длиной цепи в 1500-2000 звеньев - твердый, но гибкий пластический материал, идущий на изготовление пленки, посуды, бутылок. Полиэтилен с длиной цепи в 5-6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, трубы. В расплавленном состоянии полиэтилена можно придать любую форму, которая сохраняется после отверждения. Такое свойство называется термопластичностью.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ:

1. Какие соединения называются ненасыщенные?

2. Изобразить все возможные изомеры для углеводорода с двойной связью состава С₆Н₁₂ и С₆ Н₁₀. Дать им названия. Составить уравнение реакции горения пентена, пентина.

3. Решить задачу: Определить объем ацетилена, который можно получить из карбида кальция массой 100 г, массовой долей 0,96, если выход составляет 80% ?

Лекция №14.

Тема: Углеводороды: алкадиены, арены, их применение.

План: 1Ароматические углеводороды: состав, строение.

2.Номенклатура и изомерия.

3Физические свойства этилена и ацетилена.

4.Способы получения.

5.Химические свойства.

6Примение.

Содержание лекции:

1Ароматические углеводороды: состав, строение, изомерия.

Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с особым характером связей. общая формула С₆Н_2n-6.

Простейшие и наиболее важные представители Аренов — бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол (II), диметилбензол, или ксилол, и т. д Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:

Электронное строение бензола Циклическое строение; Валентный угол 120° (плоская молекула); Длина связи 0,139нм; Наличие единого электронного облака, охватывающего 6 атомов углерода в цикле (сопряжённая система).

Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций.

По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp²-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует  -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя  -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник ( -скелет молекулы бензола).

Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому скелету и параллельно друг другу. Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя  -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое  -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая  -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью  -скелета