3. Физические свойства
Ароматические углеводороды обычно представляют собой жидкости и реже - твёрдые вещества. Обладают сильным характерным запахом, в большинстве случаев весьма токсичны, некоторые из них - канцерогенны, следует избегать вдыхание их паров.
Данные УВ являются летучими, очень легко воспламеняющимися и горят ярким коптящим пламенем. Легче воды, чрезвычайно мало растворимы в ней. Температура кипения алкилбензолов повышается прямо пропорционально возрастанию молекулярной массы и почти не зависит от положения заместителя в ядре. Так все ксилолы кипят почти при одной и той же температуре. (0-1440, М-1390,П-1380).
Каждая новая группа СН2 повышает температуру кипения примерно на 30 0С.
Например:
Т пл. гомологов бензола с симметричном строением выше, чем их несимметричных изомеров
Химические свойства аренов Общая характеристика
Ароматические углеводороды лишь формально можно зачислить в число непредельных: являясь таковыми по составу, они тем не менее вступают преимущественно в реакции замещения, что характерно для насыщенных предельных соединений.
В отличие от алкенов, ароматические углеводороды с трудом вступают в реакции присоединения и окисления.
Наличие повышенной плотности отрицательного заряда по обе стороны от плоскости кольца, образуемого атомами С, является отличительной особенностью молекулы бензола.
Подобное экранированием электронами атомов С кольца будет защищать их от атаки нуклеофильными реагентами и, наоборот, облегчать возможность атаки электрофильными реагентами.
Таким образом, для ароматических углеводородов наиболее характерными являются реакции замещения. Кроме того, они могут вступать в реакции присоединения и окисления, а также могут происходить реакции за счет групп, связанных с ядром.
Основной тип реакций в ароматическом ряду - реакции электрофильного замещения.
В общем виде реакции SЕ представляет собой замещение протона (Н+) в бензольном кольце на электрофильную частицу (Е+).
Необходимо иметь в виду, что, электрофильная частица образуется из реагента под действием катализаторов в качестве катализатора, чаще всего, используются кислоты Льюиса или протонные кислоты ( табл. 1).
Таблица 1
Электрофильное замещение в ароматическом ряду
№ п/п |
Реакция |
Реагент |
Катализатор |
1 стадия реакции |
1 |
Галогенирование (хлорирование, бромирование) |
HNO3 |
H2SO4 |
+NO2 |
2 |
Нитрование |
H2SO4 |
H2SO4 |
+SO3H |
3 |
Сульфирование
|
Hal2 |
FeCl3 и другие кислоты Льюиса |
+Hal |
4 |
Ацилирование |
|
AlCl3 |
R–C+ =O |
5 |
Алкилирование |
R–X |
AlCl3 |
+R |
6 |
Дейтерирование |
R–CH=CH2 |
H+ |
R–+CH–CH3 |
Реакции 4,5 –именные –Фриделя –Крафтса –Густавсона.