1.2 Номенклатура, изомерия
Ароматические углеводороды называют аренами, радикал С6Н5 арил (Аr) или по тривиальной номенклатуре фенил.
Монозамещенные бензолы изомеров не имеют, поэтому кольцо не нумеруется. Название заместителя обозначается приставкой перед словом бензол. Многие монозамещенные бензолы имеют тривиальные названия, которые необходимо запомнить.
ТОЛУОЛ МЕТИЛБЕНЗОЛ
АНИЛИН АМИНОБЕНЗОЛ
ФЕНОЛ ОКСИБЕНЗОЛ
СТИРОЛ ВИНИЛБЕНЗОЛ
Дизамещенные бензолы существуют в виде трёх изомеров.
Для запоминания полезно правило: орто – «около», мета –«между» двумя заместителями один атом углерода, пара – «против».
Р.Н. С.Н.
Трёх замещённые бензолы также существуют в виде трех изомеров.
1.2.1 Номенклатура радикалов
2. Способы получения
Ароматические углеводороды и некоторые их производные получают из каменноугольной смолы или отдельных видов нефти путем фракционной перегонки, ароматизацией нефти, а также синтетическими способами.
Как говорилось ранее, ароматические углеводороды (арены) находят широкое применение в народном хозяйстве. Основным промышленным источником их получения является нефть и природный газ. Каменноугольная смола получается в промышленности коксованием угля, а также в производстве бытового газа.
2.1 Перегонка каменноугольной смолы
При сухой перегонке каменного угля получается коксовый газ, каменноугольная смола и кокс. Выход каменноугольной смолы не велик - всего около 3%. Каменноугольная смола разделяется перегонкой на пять фракций в интервалах температур.
1) До 1700- лёгкое масло ( углеводороды: бензол, толуол, ксилолы);
2) 1700-2300 - среднее масло, содержит в больших количествах фенолы;
3) 2300-2700 – тяжелое масло – выделяет нафталин;
4) 2700—3400 –антраценовое масло.
2.2 Перегонка углеводородов нефти
В результате перегонки получают несколько фракций, содержащих смесь алканов и циклоалканов с различной длиной углеводородной цепи.
В настоящее время промышленное значение в синтезе бензола и его производных имеют две реакции, основанные на использовании фракции нефти: ароматизация парафинов и дегидрогенизация циклоалканов.
2.2.1 Ароматизация парафинов
Реакция открыта одновременно и независимо в трёх лабораториях СССР и носит название реакции Зелинского – Казанского – Плате. Дегидрирование алканов, имеющих не менее шести атомов углерода.
2.2.2. Дегидрогенизация циклоалканов
Зелинский доказал, что в аналогичных условиях реагирует циклоалкан:
2.3. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты
Этот метод применен для алифатического и ароматического ряда .
2.4 Гомологи бензола легко получаются реакцией Вюрца - Фиттига
Гомологи бензола легко получаются реакцией Вюрца - Фиттига (1864 г.) действием металлического натрия на смесь галогенпроизводных ароматических и алифатических углеводородов.
В отличие от реакции Вюрца в алифатическом ряду, здесь легко разделить продукты реакции , т. к. имеют различные Ткип.
2.5. Гомологи бензола получаются реакцией Фриделя –Крафтса –Густавсона (1877г.)
алкилированием сухих ароматических углеводородов галогеналкилами в присутствии катализаторов (безводные кислоты Льюиса –АlCl3, FeCl3, SnCl4, BF3, ZnCl2).
2.6. Востановление ароматических кетонов (р-ция Клеменса)
Востановление ведут в присутствии амальгамы Zn в соляной кислоте.
2.7. Реакция Зелинского (1922г.)
При пропускании ацетилена через нагретый активированный уголь обращается в бензол.
