Учебно-материальное обеспечение

1. Учебное пособие: «Алкины: строение, изомерия, способы получения, номенклатура, физические и химические свойства».

2. Раздаточный материал.

3. Шаростержневые модели.

Введение

Историческая справка. В 1839 г. в медных газопроводных трубах Нью-Йорка Джорж Торрей обнаружил красное порошкообразное вещество, взрывавшееся при ударе. Американец обнаружил ацетиленид меди – продукт взаимодействия ацетилена с соединениями меди, образовавшимися при окислении медной трубы.

В 1895 г. Ле-Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, дает очень горячее пламя (дл 3000⁰С), поэтому его широко используют для сварки и резки тугоплавких металлов.

Ацетиленовые соединения последние десятилетия приобретают все большее значение. Если ранее изучался и использовался в промыш-ленности лишь один ацетилен, то сейчас синтезируются и всевозможные производные этого ряда, которые находят применение в промышленности.

Сам ацетилен широко используется для сварки и резания металлов, т.к. при горении его в кислороде развивается температура до 3000⁰С. Из него получают как простейшие ключевые соединения основного органичес-кого синтеза (ацетальдегид, этанол, уксусная кислота, галогенпроизводные этилена, хлоруксусная кислота), так и целевую химическую продукцию – синтетические каучуки, пластмассы.

До широкого использования нефти, как дешевого сырья, ацетилен получали с помощью энергоемкого процесса через карбид кальция. В настоящее время ацетилен получают, главным образом, пиролизом легкой фракции нефти, которая раньше просто спекалась.

На основе ацетилена разработаны методы синтеза уксусного альдегида и уксусной кислоты, синтетических каучуков.

1. Г ch3 омологический ряд алкинов, строение, изомерия, номенклатура

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются углево-дороды, в молекулах которых имеется тройная связь между атомами углерода. R-C=C-R, где R=H или радикал.

Простейшим представителем ацетиленовых углеводородов является ацетилен – родоначальник гомологического ряда алкинов. Другие члены ряда можно получить, замещая атомы водорода в ацетилене на радикалы, например:

HCCH C₂H₂

H₃CCCH C₃H₄

H₃C-CC-CH₃ C₄H₆

H₅C₂-CC-CH₃ C₅H₈

Общая формула алкинов

С _пН_2п-2

Номенклатура

По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рас-сматриваются как производные ацетилена. В названии указывается наименование радикалов, а в конце ставится слово ацетилен.

Например:

СН₃ – С СН -метилацетилен

СН₃ – СС – СН₃ - диметилацетилен

С₂Н₅ – СС – СН₃ - метилэтилацетилен

(СН₃)₂СН – СС – СН₃ - метилизопропилацетилен

Ацетиленовые углеводороды по систематической номенклатуре называют, пользуясь теми правилами, что и в случае предельных угле-водородов, но суффикс АН заменяется на ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в нее попала тройная связь. Место тройной связи показывают цифрой.

СН₃ – СН₃ - этан НС  СН этин

С

CH₃

Н₃-СН₂-СН₃ - пропан СН₃-ССН пропин

C H₃-CH-CC-C-CH₃ - 2,5,5,6-тетраметилгептин-3

CH₃

CH₃-CH-CC-C-CH₃ - 2,2,5-триметилгексин-3

CH₃

CH₃