Тема 3. Углеводы

План

1. Общая характеристика углеводов и деление их на группы по способности к гидролизу.

2. Строение моносахаридов. Деление моносахаридов по колическтву атомов углерода. Линейная и циклическая форма моносахаридов.

3. Дисахариды. Строение дисахаридов.

4. Полисахариды. Строение, значение.

5. Значение углеводов.

1-й вопрос

Углеводы – это обширная группа веществ, широко распространенная в природе. Построены они из трех химических элементов – углерода, водорода и кислорода. Многие углеводы имеют общую формулу C_nH_2nO_n. Некоторые сложные углеводы содержат в небольших количествах азот и серу. Углеводы играют исключительную роль как в растительном, так и в животном организмах. У животных содержание углеводов в печени может достигать более 5% от ее веса, в мышцах – до 1 % , в сердце до 0,5%, в головном мозге – до 0,2%. В зеленых частях растений – от 2,5% до 6%, в клубнях картофеля корнеплодах – от 10 до 20%, а в зернах злаковых – до 70%.

По химической природе углеводы являются альдегидами или кетонами, многоатомных спиртов с длинной углеродной цепью от 2 до 7 атомов полимеры этих соединений.

Классифицируются углеводы по способности к их гидролизу (т.е. каталитическому расцеплению с присоединением воды). Простые углеводы, которые гидролитические не расщепляются, называются моносахаридами.

Сложные углеводы под действием гидролитических ферментов или при кипячении в водном растворе с небольшим количеством минеральных кислот расщепляются на моносахариды. Это расщепление происходит по месту эфирных связей. Например:

(C₆H₁₁O₅ )- O- (C₆H₁₁O₅) + H₂O 2 C₆H₁₂O₆

Сложные углеводы, распадающиеся при гидролизе две молекулы моносахарида, называются дисахаридами. Углеводы, расщепляющиеся на три молекулы моносахаридов, называются трисахоридами, а расщепляющиеся на большое число молекул моносахоридов – полисахаридами:

( C₆H₁₀O₅)n + (n-1) H₂O nC₆H₁₂O₆

2-й вопрос

Моносахариды по характеру функциональных групп подразделяются на альдозы (альдегидоспирты) и кетозы (кетоспирты).

Альдозы содержат спиртовые группы и альдегидную:

СН2ОН

–

(СНОН) n

–

О // С – Н

Кетозы – кетонную (обычно при втором атоме углерода):

СН2ОН

–

О ׀׀ С

–

(СНОН) n –

СН2ОН

По числу атомов углерода в цепи различают: биозы (C₂H₄O₂), триозы (C₃H₆O₃), тетрозы (C₄H₈O₄), пентозы (C₅H₁₀O₅), гексозы (C₆H₁₂O₆), гептозы (C₇H₁₄O₇). Моносахариды с большим количеством атомов C в природе не найдено

Из пентоз наибольшее биологическое значение имеют рибоза, дезоксирибоза, рибулоза, ксилулоза. Они служат составными частями многих биологически активных веществ, в частности нуклеиновых кислот и нуклеотидов.

Главнейшая роль в обмене веществ принадлежит гексозам глюкозе и фруктозе. Глюкоза, иначе виноградный сахар, в наибольшем количестве содержится в виноградном соке (до 15%). В меньшем количестве в других плодах, семенах, листьях, корнях и цвета. Глюкоза – наиболее распространенным в природе моносахарид, является постоянной составной частью крови и тканей человека и животных. Содержание глюкозы в крови может колебаться от 0,08 до 0,12 %, в мышцах ее около 0,01% от веса сырой ткани, в сердце 0,03%, в мозгу 0,06% . При нарушении углеводного обмена или после большого приема глюкозы с пишей она появляется в моче. Фруктоза обычно сопутствует глюкозе и имеется в плодах и нектаре цветов. Она обусловливает большую сладость мёда, где ее содержится до 60%. В организме большая часть фруктозы изомеризуется в глюкозу.

Н

|

C =

О

СН2

—

ОН

H

H

|

|

|

|

H

—

C

—

OH

C =

O

C =

O

С =

О

|

|

|

|

HО

—

C

—

H

HО

—

C

—

H

H

—

С

—

OН

H

—

С

—

Н

|

|

|

|

Н

—

С

—

OH

H

—

C

—

O

H

—

С

—

ОН

H

—

С

—

OН

|

|

|

|

Н

—

С

—

ОН

Н

—

С

—

ОН

Н

—

С

—

ОН

H

—

С

—

OН

|

|

|

|

CН2

—

ОН

CН2

—

ОН

CН2

—

ОН

CН2

—

OН

глюкоза

фруктоза

рибоза

дезоксирибоза

Моносахариды с 5-ю и более углеродными атомами могут существовать не только в ациклической (цепной ) форме. За счет наличия в молекулах альдегидной и спиртовой группы между ними могут возникать взаимодействия и возникает циклическая форма.

				ОН
α-глюкоза		фруктоза		рибоза

(В представленных формулах «открытые» связи, представленные черт,ами соединены с атомами водопрода. Атомы водорода на формуле не написаны).

3-й вопрос

Дисахариды образованы двумя молекулами моносахаридов, соединенные гликозидной связью. Сахароза (глюкоза + фруктоза) – основной продукт фотосинтеза, транспортируемый в растениях. Лактоза (глюкоза + галактоза) – входит в состав молока млекопитающых. Мальтоза (глюкоза + глюкоза) – источник энергии в прорастающих семенах.

ОН

мальтоза

4-й вопрос

Полисахариды являются высокомолекулярными веществами. Их молекулы состоят из сотен тысяч остатков различных моносахаридов. По внешнему виду полисахариды – аморфные, не плавкие и не летучие соединения образующие с водой коллоидные растворы.

Крахмал. Детальное изучение показало, что крахмал состоит из двух веществ: амилопектина (от 75 до 85%) и амилозы (от 15 до 25%). Строение их различно. Амилоза имеет не разветвленную цепь, амилопектин – сильно разветвленную. С йодом амилоза дает синие окрашивание, амилопектин – красно-фиолетовое. Реакция с йодом является очень чувствительной реакцией на крахмал, который окрашивается в синий цвет в следствии перекрывания синей окраской более слабого красно-фиолетового тона.

крахмал

Декстрины - фрагменты молекул крахмала – являются растворимыми веществами, они легко усваиваются организмом человека. Частичный гидролиз с образованием декстринов происходит при варке пищи и хлебопечении.

Гликоген - «животный крахмал». По строению он близок к амилопектину и имеет сильно разветвленную цепь остатков глюкозы, молярная масса колеблется от 400000 до 4000000 Да. Содержащиеся в органах и тканях гликоген не является однородным веществом: он представляет сабой смесь полисахаридов различной степени ветвления и различного молекулярного веса. В большом количестве гликоген содержится в печени (до 5% от ее веса), его довольно много в мышцах (0,5-1%), в остальных органах его содержится не высоко (0,1 - 0,3%).

Клетчатка – или целлюлоза, содержится исключительно в растениях, образуя оболочки клеток, и служит опорным веществом. В воде не растворяется, молярная масса от 100000 до 500000 Да.

Гетерополисахариды. В организмах животных и человека содержатся в основном в соединительных тканях или хрящах, оболочках клеток. К ним относятся гиалуроновая кислота, хондроитинсерная кислот, гепарин. Гепарин содержится во внеклеточном веществе печени, легких, стенок артерий, препятствует свёртыванию крови, принимает участие в защите организма от инфекции.

5-й вопрос

Углеводы служат источником энергии: при окислении 1г углевода освобождает 17,1 кДж энергии. Такие углеводы, как сахароза, лактоза, крахмал, гликоген, являются запасными элементами питательных веществ. Клетчатка у растений, хитин у насекомых, придают живым тканям механическую прочность. Углеводы (рибоза и дезоксирибоза) используются также как строительный материал для более сложных нуклеиновых кислот. В отсутствии углеводов невозможно нормальное окисление жиров и белков в живых организмах.