Переаминирование аминокислот

		COOH				COOH
COOH		|		COOH		|
|		C = O	аминотрансфераза	|		CH – NH2
CH – NH2	+	|		C = O	+	|
|		CH2		|		CH2
CH3		|		CH3		|
		COOH				COOH
аланин		ЩУК		ПВК		аспарагиновая к-та

РЕАКЦИИ ПО КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ

Реакции декарбоксилирования – отделение СО₂ от карбоксильной группы кислоты, в результате образуются биогенные амины. Эту реакцию изучил Ненцкий М.В. в 1876 году. У животных декарбоксилированию аминокислоты подвергаются в тонком кишечнике. В результате образуются СО₂ и амины.

Декарбоксилирование аминокислот

					декарбоксилаза -CO2
NH2	—	CH	—	COOH		CH3	—	CH2	—	NH2
		|
		CH3
аланин						этиламин

					декарбоксилаза -CO2
NH2	—	CH	—	COOH		NH2	—	CH2
		|						|
		CH2						CH2
гистидин						гистамин

					декарбоксилаза -CO2
NH2	—	CH	—	COOH		NH2	—	CH2
		|						|
		CH2						CH2
тирозин						тирамин

декарбоксилаза

А ргинин агматин + СО₂

декарбоксилаза

Л изин кадаверин + СО₂

(Написать в виде уравнений реакций)

Гистамин снижает кровяное давление, усиливает деятельность желёз внутренней секреции. Тирамин повышает кровяное давление и при его распаде образуются токсичные фенолы. Агматин и кадаверин влияют на работу рибосом.

РЕАКЦИИ ПО РАДИКАЛУ

Радикалы аминокислот различны, поэтому для них характерны разные типы реакций:

1. Окисление

   						NH2	—	CH	—	COOH
   								|
   								CH2
   2NH2	—	CH	—	COOH				|
   		|			-H2			S
   		CH2						|
   		|						S
   		SH						|
   								CH2
   								|
   						NH2	—	CH	—	COOH
   цистеин						цистин (цис-цис)

2. Декарбоксилирование

   NH2	—	CH	—	COOH		NH2	—	CH	—	COOH
   		|						|
   		CH2						CH3
   		|
   		COOH
   аспарагиновая кислота						аланин

3. Одновременно несколько типов реакций

OH

окисление декарбоксилирование метилирование

CH2

CH

—

OH

|

|

NH2

—

CH

—

COOH

CH3

—

NH

—

CH2

тирозин

адреналин

3-й вопрос

Если в процессе вышеуказанных реакций образуется аминокислота, то можно считать, что эта реакция является реакцией синтеза данной аминокислоты. Амиды аминокислот аспарагин и глутамин синтезируются из аспарагиновой и глутаминовой кислот с присоединением аммиака.

Аммиак образуется при дезаминировании аминокислот, которое протекает четырьмя путями (окислительное, восстановительное, гидролитическое и внутримолекулярное дезаминирование). Аммиак только у некоторых животных гидросферы, в частности у речного рака, крабов, креветок, непосредственно выводится из организма в окружающую среду или в виде солей аммония. Для большинства растительных и животных организмов аммиак токсичен и даже в небольших количествах оказывает влияние на жизнедеятельность организма. Особенно чувствительна к аммиаку ЦНС животных.

Аминокислоты асп и глу тут же связывают образующийся аммиак, в результате образуются два амида асн и глн. В процессе образования амидов участвуют два фермента – аспарагинсинтетаза и глутаминсинтетаза. (Представить в виде уравнения реакции)

Асп + АТФ ^{аспарагинсинтетаза} Асн + АДФ + Ф(н)

Г лу + АТФ ^{глутаминсинтетаза} Глн + АДФ + Ф(н)

Установлено, что аммиак связывается не только свободными асп и глу, а также белком. Такой белок получил название амидированный белок. Связывание аммиака белком идет по месту радикалов этих же асп и глу, которые могут находится в молекулах белка в разных позициях.

Аммиак связывается в первую очередь белком мышц миозином. Этим обеспечивается немедленное связывание и обезвреживание аммиака в той точке, где он образуется в процессе обмена веществ. Т.о моноаминодикарбоновые кислоты асп и глу находятся в свободном состоянии, а также входящие в состав белков связывают аммиак. Образовавшиеся амиды – безвредная транспортная форма аммиака, из которой он освобождается и выделяется с мочой в виде солей аммония или мочевины. Свободные амины участвуют в синтезе специфических белков.

Синтез белков осуществляется на рибосоме клеток и уравнения реакции можно представить следующим образом:

О О

// //

NH₂ - СН – C – ОH + Н – N – СН – С – OH + Н – N – СН – С – OH ……

/ / / / / - nН₂О

СН₃ Н СН₂ Н СН₂

/ /

ОН SН

О О О

// // //

NH₂ – СН – C – N – СН – С – N – СН – C – ……..

/ / / / /

СН₃ Н СН₂ Н СН₂

/ /

ОН SН

Аланил-серил-цистеил….