9. Гомологический ряд алканов. Номенклатура. Методы получения.

Гомологи – соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на одну или несколько групп СН₂ называемую гомологическая разность. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего гомологической разности. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН₄. Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в не разветвленные или разветвленные цепи, состав выражается общей формулой С_nН_2n+2, где n – число атомов углерода. (CH₄ метан, C₂H₆ этан, C₃H₈ пропан, C₄H₁₀ бутан, C₅H₁₂ пентан и т.п.).

Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации. Каждая из четырех sp3-гибридных атомных орбиталей углерода участвует в осевом ( ) перекрывании с s-орбиталями водорода или с sp3-орбиталями другого атома углерода, образуя -связи С-Н или С-С. Молекула метана, таким образом, имеет тетраэдрическую форму. Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы с соединением вершин тетраэдров (длина связи C-C больше чем C-H).

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (заместительная). Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д. Так же существует рациональная номенклатура, согласно которой предельные углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. По заместительной (систематической) номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители.

Радикалы, образованные при отрыве одного атома водорода в название имеют замену окончания с –ан на –ил: CH3– метил, C2H5– этил, C3H7– пропил, C4H9– бутил, C5H11– пентил и т.д.

Радикалы, образованные при отрыве двух атомов водорода в название имеют замену окончания на –илиден (при отрыве от одного углерода) или –илен (при отрыве от соседних атомов углерода).

Построение названия по ИЮПАК:

1. Выбираем главную углеродную цепь - самую длинную и наиболее разветвленную из цепей одинаковой длины..

2. Нумеруем атомы углерода этой цепи начиная с ближайшего заместителя.

3. Называем все заместители, указывая перед их наименованием номер атома в главной цепи, к которому они относятся. При этом, при наличии одинаковых заместителей, указываем их количество приставкой ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

4. В названии элемента располагаем заместители в алфавитном порядке, а затем называем главную цепь.

Получение: Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Существуют и синтетические методы получения.

1. Крекинг нефти: разрыв длинной углеродной цепи с получением предельных и непредельных углеводородов: C_nH_2n+2 → C_mH_2m+2 + C_n-mH_2(n-m)

2. Синтез из неорганических элементов: C + 2H₂ → CH₄ (при нагревании и различных катализаторах возможно получение различных гомологов метана).

3. Реакция Вюрца - удлинение цепи: 2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl

4. Гидрирование непредельных углеводородов: CH₂=CH₂ +H₂ → CH₃-CH₃

5. Из спиртов: CH₃-CH₂-OH + 2HI → CH₃-CH₃ + H₂O +I₂

Предельные углеводороды находят широкое применение в деятельности человека.

Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве топлива. Жидкие - в качестве горючего для двигателей внутреннего сгорания или как основа растворителей.

Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин и парафин являются смесью жидких и твеpдых алканов.

Галогенопроизводные алканов используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.

Являются базой для получения разнообразных органических соединений, пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.