- •1. Основные типы органических реакций. Гомолитические и гетеролитические реакции. Нуклеофильные и электрофильные реакции.
- •2. Понятие об изомерии. Виды изомерии: структурная и пространственная. Цис-и-транс изомерия.
- •3. Электронное строение органических соединений. Гибридные орбитали. Образование и характеристика сигма и пи связей.
- •4. Электроотрицательность атомов в органических молекулах. Индуктивный эффект.
- •5. Сопряженные системы. Мезомерный эффекты. Сверхсопряжение.
- •6. Органические соединения. Причины многообразия соединений углерода.
- •7. Теория строения органических молекул.
- •8. Кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия. Причины и проявление в различных классах органических соединений.
- •9. Гомологический ряд алканов. Номенклатура. Методы получения.
- •10. Химические свойства алканов.
- •11. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Методы получения.
- •12. Химические свойства алкенов. 13. Реакции электрофильного присоединения в алкенах.
- •15. Гомологический ряд алкинов. Номенклатура. Методы получения.
- •14. Химические свойства алкинов.
- •16. Типы диеновых углеводородов. Различие в строении и основных свойствах.
- •17. Химические свойства сопряженных диеновых углеводородов.
- •18. Получение бутадиена, хлоропрена, изопрена. Полимеризация.
- •22. Гомологический ряд аренов. Номенклатура. Методы получения.
- •21. Строение бензола и ароматических углеводородов. Конденсированные ароматические системы. Ароматические гетероциклы в днк и рнк.
- •20. Химические свойства бензола и его производных: присоединение, замещение, окисление в ядре и боковой цепи.
- •19. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре. Правила ориентации.
- •23. Галоидные алкилы. Номенклатура. Методы получения.
- •24. Химические свойства галогенпроизводных.
- •25. Сравнение реакционной способности предельных, непредельных и ароматических галогенопроизводных.
- •29. Алифатические амины. Номенклатура. Получение.
- •27. Химические свойства алифатических аминов.
- •28. Химические свойства ароматических аминов (анилин).
- •30. Одноатомные предельные спирты. Номенклатура. Методы получения.
- •31. Химические свойства спиртов.
- •32. Многоатомные спирты. Особенности строения и химических свойств.
- •34.Фенолы. Химические свойства. Гидрохинон и хинон.
- •33. Фенолы, кето-енольная таутомерия. Электрофильное замещение в ароматическом ядре.
- •35.Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Методы получения.
- •36. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •37. Карбоновые кислоты. Номенклатура. Строение и методы получения.
- •38. Химические свойства карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации.
- •40. Углеводы. Классификация. Строение.
- •39. Химические свойства альдоз и кетоз.
- •41. Ди и полисахариды. Строение, свойства, гидролиз. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза.
- •42. Аминокислоты. Методы получения и химические свойства.
- •43. Пятичленные гетероциклы. Их строение, свойства и взаимопревращения.
- •44. Шестичленные гетероциклы. Свойства пиридина, особенности его строения.
- •45. Основные понятия науки о полимерах. Основные отличия высокомолекулярных соединений от низкомолекулярных.
- •46. Классификация полимеров по составу, строению и методу синтеза. Молекулярно-массовые характеристики полимеров: средняя молекулярная масса.
- •47. Полиэтилен, полипропилен, каучуки, полиамиды, полиэфиры.
- •48. Полимеризация: катионная и анионная. Радикальная полимеризация: стадии процесса.
- •49. Поликонденсация.
- •50. Химические свойства полимеров.
- •Классы органических соединений по имеющимся функциональным группам:
- •Углеводороды
- •Кислородсодержащие органические соединения
- •Азотсодержащие органические соединения
7. Теория строения органических молекул.
Крупнейшим событием в истории органической химии было создание в 1961 г. А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений.
До Бутлерова считалось невозможным узнать строение молекулы, порядок химической связи между составляющими ее атомами. Бутлеров же показал, что строение молекулы можно установить опытным путем, изучая химические превращения вещества. И наоборот, зная строение молекулы, можно вывести химические свойства соединения.
Основные положения теории строения сводятся к следующему:
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Порядок связи атомов называется химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
Свойства веществ зависят от их химического строения.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
В настоящее время, понятие о химическом строении как последовательности связей между атомами электронная теория дополнила представлениями об электронном и пространственном строении и их влиянии на свойства органических соединений. Именно это дает возможность понять способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах (электронные и пространственные эффекты) и поведение молекул в химических реакциях.
Согласно современным представлениям свойства органических соединений определяются:
1. Природой и электронным строением атомов;
2. Типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия;
3. Типом химических связей;
4. Химическим, электронным и пространственным строением молекул.
8. Кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия. Причины и проявление в различных классах органических соединений.
Таутомерия - быстрое, самопроизвольное взаимопревращение одних изомерных форм молекул в другие. Т.е. происходит обратимая изомерия, при этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определенном соотношении.
Таутомеризация протекает с обязательным разрывом одних и образованием других химических связей между атомами одной молекулы (внутримолекулярная таутомерия) или агрегата молекул (межмолекулярная таутомерия). Таутомеризация характерна для многих классов органических соединений. В большинстве таутомерных систем этот процесс представляет собой миграцию какой-либо атомной группы между несколькими центрами в молекуле. Например, часто наблюдается перемещение протона (H+). Мигрирующими группами могут быть катионы, металлы, анионы и др. Характер таутомерного равновесия определяется кинетическими и термодинамическими факторами. Существование молекул одновременно в разных формах позволяет такому комплексу проявлять различные свойства.
Большое практическое значение имеют кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия.
Кето-енольная таутомерия - взаимный переход енольноной и кетонной (альдегидной) формы. (CH2=CH-CH2-OH пропенол-1 - CH3COCH3 пропанон (ацетон)) Енолы содержат двойную связь с гидроксильной группой (-OH), кетоны >C=O группу. В результате такой двойственности строения, вещество приобретает и двойственность свойств.
Кольчато-цепная таутомерия - еще одним видом таутомерии является переход от кольчатой к линейным формам. Такой вид таутомерии характерен в частности, для моносахаридов. (глюкоза в проекции Фишера и проекции Хеуорса). В растворах преобладает циклическая форма моносахаридов, но часть молекул находятся в линейной форме. Причем происходит постоянное взаимопревращения, которые в результате явления мутаротации, через распад цикла, дают в результате различные формы стереоизомеров альфа- и бета-, причем как в пиранозной, так и в фуранозной форме.
На положение таутомерного равновесия оказывают влияние различные факторы – влияние растворителей, температура, облучение (в т.ч. и светом - фототаутомерия).