5. Сопряженные системы. Мезомерный эффекты. Сверхсопряжение.

Ковалентная связь считается локализованной, если образующая ее электронная пара находится в поле двух ядер и связывает только два атома. Делокализованная связь - связь, электронная пара которой охватывает более двух атомов.

Такая делокализация (рассредоточение) электронов характерна для сопряженных -связей. Для сопряженных систем характерно наличие чередования кратных и простых связей (бутадиен-1,3). Углерод при этом находится в состоянии sp2- или sp-гибридизации, и взаимодействие -связей ( ) или -связи с p-электроном ( -p) и создает такую систему.

Рассредоточение электронов - энергетически выгодный процесс, приводящий к снижению энергии молекулы.

Фактически, в сопряженной системе связи становятся нецелочисленными. Соответственно, и длины делокализованных связей имеют промежуточные значения между длинами одинарных и кратных связей. Типичным примером такого распределения является бензол.

Такое смещение электронной плотности называется мезомерным эффектом. Его основным отличием от индуктивного эффекта (помимо распределения по , а не по -связям), является распределение заряда по всей системе без затухания. (СН₂=СН-СН=СН₂ → ⁺СН₂-СН=СН-СН₂^-)

Аналогичная сопряженная система с похожим эффектом, возникает в молекулах с соседством p-орбиталей (т.е. -связей, кратных связей) с -связью между атомом углерода и водорода либо углерода с металлом, т.е. соседства sp2- и sp3-связей. (пропен СН₂=СН-СН₃) Такой эффект получил название гиперконъюгации или сверхсопряжения, хотя по величине эффект гораздо меньше мезомерного.

6. Органические соединения. Причины многообразия соединений углерода.

К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод и водород. В основе органических соединений лежит способность четырехвалентного углерода образовывать связи с любым элементом периодической системы (нарисовать строение электронных орбиталей возбужденного углерода)

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

1. Почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании, выделяя СО2;

2. Углерод может быть соединен почти с любым элементом периодической системы;

3. Органические молекулы содержат последовательность атомов углерода, соединенных в цепи или кольца;

3. Большинство органических соединений не диссоциируют на достаточно устойчивые ионы;

4. Реакции органических соединений протекают значительно медленнее и часто не доходят до конца;

5. Среди органических соединений широко распространено явление изомерии;

6. Связи в органических соединениях имеют ярко выраженный ковалентный характер.

Многочисленность и разнообразие органических соединений обеспечивается именно способностью углерода соединятся в цепочки любой длины, замкнутые или открытые. Физические и химические свойства таких молекул, определяются взаимовлиянием атомов и групп атомов друг на друга. А так как углерод способен соединятся практически с любым атомом, то даже и при одинаковом составе молекул, при различном их строении (изомерия), свойства соединений могут сильно различаться.