- •1. Основные типы органических реакций. Гомолитические и гетеролитические реакции. Нуклеофильные и электрофильные реакции.
- •2. Понятие об изомерии. Виды изомерии: структурная и пространственная. Цис-и-транс изомерия.
- •3. Электронное строение органических соединений. Гибридные орбитали. Образование и характеристика сигма и пи связей.
- •4. Электроотрицательность атомов в органических молекулах. Индуктивный эффект.
- •5. Сопряженные системы. Мезомерный эффекты. Сверхсопряжение.
- •6. Органические соединения. Причины многообразия соединений углерода.
- •7. Теория строения органических молекул.
- •8. Кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия. Причины и проявление в различных классах органических соединений.
- •9. Гомологический ряд алканов. Номенклатура. Методы получения.
- •10. Химические свойства алканов.
- •11. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Методы получения.
- •12. Химические свойства алкенов. 13. Реакции электрофильного присоединения в алкенах.
- •15. Гомологический ряд алкинов. Номенклатура. Методы получения.
- •14. Химические свойства алкинов.
- •16. Типы диеновых углеводородов. Различие в строении и основных свойствах.
- •17. Химические свойства сопряженных диеновых углеводородов.
- •18. Получение бутадиена, хлоропрена, изопрена. Полимеризация.
- •22. Гомологический ряд аренов. Номенклатура. Методы получения.
- •21. Строение бензола и ароматических углеводородов. Конденсированные ароматические системы. Ароматические гетероциклы в днк и рнк.
- •20. Химические свойства бензола и его производных: присоединение, замещение, окисление в ядре и боковой цепи.
- •19. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре. Правила ориентации.
- •23. Галоидные алкилы. Номенклатура. Методы получения.
- •24. Химические свойства галогенпроизводных.
- •25. Сравнение реакционной способности предельных, непредельных и ароматических галогенопроизводных.
- •29. Алифатические амины. Номенклатура. Получение.
- •27. Химические свойства алифатических аминов.
- •28. Химические свойства ароматических аминов (анилин).
- •30. Одноатомные предельные спирты. Номенклатура. Методы получения.
- •31. Химические свойства спиртов.
- •32. Многоатомные спирты. Особенности строения и химических свойств.
- •34.Фенолы. Химические свойства. Гидрохинон и хинон.
- •33. Фенолы, кето-енольная таутомерия. Электрофильное замещение в ароматическом ядре.
- •35.Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Методы получения.
- •36. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •37. Карбоновые кислоты. Номенклатура. Строение и методы получения.
- •38. Химические свойства карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации.
- •40. Углеводы. Классификация. Строение.
- •39. Химические свойства альдоз и кетоз.
- •41. Ди и полисахариды. Строение, свойства, гидролиз. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза.
- •42. Аминокислоты. Методы получения и химические свойства.
- •43. Пятичленные гетероциклы. Их строение, свойства и взаимопревращения.
- •44. Шестичленные гетероциклы. Свойства пиридина, особенности его строения.
- •45. Основные понятия науки о полимерах. Основные отличия высокомолекулярных соединений от низкомолекулярных.
- •46. Классификация полимеров по составу, строению и методу синтеза. Молекулярно-массовые характеристики полимеров: средняя молекулярная масса.
- •47. Полиэтилен, полипропилен, каучуки, полиамиды, полиэфиры.
- •48. Полимеризация: катионная и анионная. Радикальная полимеризация: стадии процесса.
- •49. Поликонденсация.
- •50. Химические свойства полимеров.
- •Классы органических соединений по имеющимся функциональным группам:
- •Углеводороды
- •Кислородсодержащие органические соединения
- •Азотсодержащие органические соединения
25. Сравнение реакционной способности предельных, непредельных и ароматических галогенопроизводных.
Лень разбираться подробно, тем более мы вроде эти вопросы отдельно не проходили (может их вообще на экзамене не будет?). Хотя, в принципе, вопрос понятный. Можно начать с общей информации (вопрос 23), затем о взаимовлиянии атомов в молекуле. Реакционная способность галогенуглеводородов зависит от поляризуемости связи. Наличие кратных связей дает положительный мезомерный эффект в противовес отрицательному индуктивному эффекту галогена, что снижает полярность связи с галогеном. Поэтому реакционная способность снижается в ряду sp3-sp2-sp. Однако, если кратная связь находится от галогена через простую (sp2-sp3-Hal), то реакционная способность таких соединений резко возрастает.
Для ароматических галогенопроизводных имеющих галоген в боковой цепи - аналогично, а вот имеющие галоген прямо в бензольном кольце, естественно, обладают еще более низкой реакционной способностью, т.к. электроны галогена становятся частью сопряженной системы.
29. Алифатические амины. Номенклатура. Получение.
Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы: R-NH2, R2-NH, R3-N
Простейший представитель – это CH3NH2 – метиламин, CH3NHCH3 – диметиламин, CH3NHC2H5 – метилэтиламин. Диамины содержат две аминогруппы: NH2CH2NH2 – метилдиамин. Анилин – простейший ароматический амин C6H5NH2.
Амины классифицируют по количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные, нециклические), ароматические и смешанные.
Кроме того, к аминам относятся азотсодержащие циклы, в которых атом азота связан с углеродными атомами. Азотистые (как и другие) гетероциклы имеют, однако, некоторые особые свойства.
Амины имеют характерные свойства оснований.
1. Атом азота в аминах находится в низшей степени окисления, поэтому общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений: R-NO2 + [H] → R-NH2
Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды):
C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O
2. Восстановление амидов: R-CONH2 + [H] → R-CH2NH2 (первичный амин)
R-CONHR’+ [H] → R-CH2NH-R’ (вторичный амин)
3. Реакции алкилирования - получение аминов путем введения алкильных групп в молекулы аммиака и аминов. Нагревание галогеналканов с аммиаком дает смесь первичных, вторичных и третичных аминов.
NH3 + CH3Cl → CH3NH2 + NH4Cl
CH3NH2 + CH3Cl + NH3 → (CH3)2NH + NH4Cl
4. Действие галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины дает вторичные и третичные амины: C6H5NH2 + CH3Br → C6H5NHCH3 + HBr