1. Основные типы органических реакций. Гомолитические и гетеролитические реакции. Нуклеофильные и электрофильные реакции.

2. Понятие об изомерии. Виды изомерии: структурная и пространственная. Цис-и-транс изомерия.

3. Электронное строение органических соединений. Гибридные орбитали. Образование и характеристика сигма и пи связей.

4. Электроотрицательность атомов в органических молекулах. Индуктивный эффект.

5. Сопряженные системы. Мезомерный эффекты. Сверхсопряжение.

6. Органические соединения. Причины многообразия соединений углерода.

7. Теория строения органических молекул.

8. Кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия. Причины и проявление в различных классах органических соединений.

9. Гомологический ряд алканов. Номенклатура. Методы получения.

10. Химические свойства алканов.

11. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Методы получения.

12. Химические свойства алкенов.

13. Реакции электрофильного присоединения в алкенах.

14. Химические свойства алкинов.

15. Гомологический ряд алкинов. Номенклатура. Методы получения.

16. Типы диеновых углеводородов. Различие в строении и основных свойствах.

17. Химические свойства сопряженных диеновых углеводородов.

18. Получение бутадиена, хлоропрена, изопрена. Полимеризация.

19. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре. Правила ориентации.

20. Химические свойства бензола и его производных: присоединение, замещение, окисление в ядре и боковой цепи.

21. Строение бензола и ароматических углеводородов. Конденсированные ароматические системы. Ароматические гетероциклы в ДНК и РНК.

22. Гомологический ряд аренов. Номенклатура. Методы получения.

23. Галоидные алкилы. Номенклатура. Методы получения.

24. Химические свойства галогенпроизводных.

25. Сравнение реакционной способности предельных, непредельных и ароматических галогенпроизводных.

26. Механизмы реакций нуклеофильного замещения S_N1 S_N2.

27. Химические свойства алифатических аминов.

28. Химические свойства ароматических аминов (анилин).

29. Алифатические амины. Номенклатура. Получение.

30. Одноатомные предельные спирты. Номенклатура. Методы получения.

31. Химические свойства спиртов.

32. Многоатомные спирты. Особенности строения и химических свойств.

33. Фенолы кето-енольная таутомерия. Электрофильное замещение в ароматическом ядре.

34. Фенолы. Химические свойства. Гидрохинон и хинон.

35. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Методы получения.

36. Химические свойства альдегидов и кетонов.

37. Карбоновые кислоты. Номенклатура. Строение и методы получения.

38. Химические свойства карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации.

39. Химические свойства альдоз и кетоз.

40. Углеводы. Классификация. Строение.

41. Ди и полисахариды. Строение, свойства, гидролиз. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза.

42. Аминокислоты. Методы получения и химические свойства.

43. Пятичленные гетероциклы. Их строение, свойства и взаимопревращения.

44. Шестичленные гетероциклы. Свойства пиридина, особенности его строения.

45. Основные понятия науки о полимерах. Основные отличия высокомолекулярных соединений от низкомолекулярных.

46. Классификация полимеров по составу, строению и методу синтеза. Молекулярно-массовые характеристики полимеров: средняя молекулярная масса.

47. Полиэтилен, полипропилен, каучуки, полиамиды, полиэфиры.

48. Полимеризация: катионная и анионная. Радикальная полимеризация: стадии процесса.

49. Поликонденсация.

50. Химические свойства полимеров.

1. Основные типы органических реакций. Гомолитические и гетеролитические реакции. Нуклеофильные и электрофильные реакции.

Органические реакции, так же как и неорганические, делят на три основных типа:

1. Реакция замещения: СН₄ + Cl₂ → CН₃Cl + НCl

2. Реакция отщепления (расщепления): СН₃СН₂Br → СН₂=СН₂ + НBr

3. Реакция присоединения: СН₂=СН₂ + НBr → CН₃СН₂Br.

Так же органические реакции классифицируют и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах:

1. Если общая электронная пара при разрыве связи делится между атомами, то образуются радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Образовавшиеся радикалы легко взаимодействуют с имеющимися в системе молекулами или радикалами.

По радикальному механизму обычно протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион (имеет положительный заряд, т.к. отдает свой электрон при разрыве), называемый электрофилом, т.к. легко присоединяется к молекулам, имеющим свободную электронную пару, и анион (заряжен отрицательно) - наоборот нуклеофил. Такой механизм разрыва называется ионным или гетеролитическим. Ионный механизм характерен для разрыва полярной ковалентной связи (углерода с галогеном, кислородом, азотом и т.п.).

Органические ионы, в отличие от неорганических, возникают только в момент реакции, и затем сразу же взаимодействуют с имеющимися в системе веществами. Поэтому говорят о реакциях, протекающих по электрофильному типу, когда на разрыв связей влияет катион, либо нуклеофильному, когда течение реакции определяет анион.

Соответственно для органических соединений выделяют девять типов реакций: S_R - радикальное замещение, S_E - электрофильное замещение, S_N - нуклеофильное замещение, E_R - радикальное отщепление, E_E - электрофильное отщепление, E_N - нуклеофильное отщепление, A_R - радикальное замещение, A_E - электрофильное замещение, A_N - нуклеофильное замещение.

2. Понятие об изомерии. Виды изомерии: структурная и пространственная. Цис-и-транс изомерия.

Свойства органических веществ зависят как от их состава, так и от порядка соединения атомов в молекуле. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молярную массу, но различные физические и химические свойства. Различают структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия - результат различий в химическом строении. Согласно теории Бутлерова, в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности, это и называется химическим строением. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, и свойства молекулы, зависит от ее строения. Выделяют:

1. Изомерия углеродного скелета (бутан - изобутан).

2. Изомерия функциональных групп или кратных связей (1-пропанол - 2-пропанол).

3. Межклассовая изомерия (этанол СН₃-СН₂-OH - диметиловый эфир СН₃-O-СН₃ ).

Пространственная изомерия (стереоизомерия) - возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение.

1. Оптическая изомерия (энантиомерия) - пары оптических антиподов, т.е. веществ, характеризующихся противоположными вращениями плоскости поляризации света, являющихся полным отражением друг друга. При этом, другие физические и химические свойства их обычно идентичны (за исключением реакций с оптически активными веществами).

2. Диастеамерия - пространственная изомерия, не составляющая пару оптических изомеров.

Особо выделяют форму пространственной изомерии называемую цис-транс изомерия (геометрическая). Она возникает за счет изменения взаимного расположения заместителей относительно двойной связи или цикла. Характерна, например, и для диеновых углеводородов, при вращении сопряженных диенов вокруг s-связи (цис- и транс-1,3-бутадиен). В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в транс-изомерах – по разные.

Так же выделяют таутомерию - быстрое, самопроизвольное взаимопревращение нескольких форм, относящихся к разным классам молекул, в друг в друга. Например, кето-енольная таутомерия - взаимопревращение кетонов (альдегидов) и енолов (СН₃-СНO - СН₂=СН-OH), кольчато-цепная таутомерия углеводов - наличие двух форм строения углеводов - циклической и цепной.