Алу әдістері

Фуран, тиофен, пирролдарды былай алады:

1. 1,4-диоксоқосылыстарды не олардың күкірт,не азоты бар аналогтарын дегидратациялап, циклдеу арқылы.

а)

фуран

б)

тиофен

в)

пиррол

Химиялық қасиеттері

Бес мүшелі гетероатомды циклдердің химиялық қасиеттері қос байланысқа, ароматты циклге және гетероатомдардың болуына байланысты. Олардың арасындағы ең ұқсас қасиеттер қос байланыс қатысында жүретін өзгерістерде және ароматты цикл қатысатын реакциялардан көрінеді, ал гетероатомдар табиғаттары әр түрлі болғандықтан ұқсастық азырақ болады.

Гетероциклдердегі химиялық өзгерістерді былай жіктеуге болады:

1. гетероатом қатысында жүретін қышқыл негіздік өзгерістер

2. Қосылу реакциялары

3. алмасу реакциялары

4. Циклдің ұлғаю реакциялары

5. Гетероатомды алмастыру реакциялары – Юрьев реакциясы

Бес мүшелі екі гетероатомды циклді қосылыстар (пиразол,имидазол,тиазол) - оларды азолдар деп атайды. Химиялық қасиеттері бойынша пиразол негіз болып табылады, имидазол пиразолға изомер болады. Тиазол табиғатта табылмаған, бірақ пиницилин тиазол туындысы болып табылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Гетероциклді қосылыстар қалай жіктеледі?

2. Гетероциклді қосылыстардың қолданылуы, олардың алу әдістері.

3. Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.

4. Фуранға сутегі және галоген қосылу реакциясының теңдеуін жазу керек.

5. Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек

6. Фуран, тиофен, пиррол атомдарындағы гетероатомдардың алмастыру реакцияларының (фуран+Н₂S → тиофенге; тиофен+ NH₃ → пиррол; пиррол + Н₂О→ фуран) теңдеулерін жазу керек.

7. Пеницилмен, пиперидин, аминопиридиннің қолданылуы.

8. Не себепті гетероциклді қосылыс деп аталады?

№ 14 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Гетероқосылыстардың негізгі қасиеттерін зерттеу

Жұмыстың мақсаты: пиридиннің кейбір қасиеттерін тәжірибе арқылы зерттеу.

Реактивтер мен жабықтар: пиридин, темір (ІІІ) хлориді, калий перманганатының (1%-тік) ерітіндісі, (1%-тік) сода ерітіндісі, пикрин қышқылы, пробиркалар, лакмус қағазы, спирт шамы.

1-тәжірибе. Пиридинің суда ерігіштігі

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 тамшы пиридин және 5 тамшы су құяды. Түзілген түссіз ерітіндіге лакмус қағазын салғанда, қағаз көк түске боялады. Лакмус қағазының көгеруі, пиридиннің сумен қосылып, диссоциацияланатын гидроксил ионын түзуінен болады.

2-тәжірибе. Пиридиннің тотықтырғышқа тұрақтылығы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 тамшы пиридин ерітіндісін, 1 тамшы калий перманганатының 1%-тік ерітіндісін, 1 тамшы 1%-тік сода ерітіндісін құяды. Пробиркадағы қоспаны шайқап, 1-2 минут қайнатады. Қоспаның түсі өзгермейді. Соған қарағанда пиридин бензол тотығуға тұрақты келеді.

3-тәжірибе. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттеседі.

Жұмыс барысы: Пробиркадағы 5 тамшы пиридин ерітіндісіне 3 тамшы темір (ІІІ) хлоридінің ерітіндісіне тамызады. Пробиркада қоңыр қызық-түсті тұнба түзіледі.

4-тәжірибе. Пиридин пикратын алу.

Жұмыс барысы: Пробиркаға 3 мл пикрин қышқылын құйып, үстіне 0,5 мл пиридин ерітіндісін қосады. Қоспаны 3-5 минут қояды. Пробиркада әдемі түсті пиридин пикратының ине тәрізді кристалдар түзіле бастайды.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмысты қорғауға арналған сұрақтар:

1. Пиридиннің судағы және органикалық ерігіштігі туралы түйін жасаңыздар.

2. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

3. Пиридиннің тотықтырғыштарға тұрақтылығы неге негізделген?

4. Пиридин мен пикрин қышқылының әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

5. Пиридинді алу жолдарын көрсетіңіздер.

6. Пиридинді сутегімен тотықсыздандырудың реакция теңдеуін жазыңыздар. Түзілген затты атаңыздар.

7. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыздар.

а) 2,5-диметилфуран; ә)2-хлорфуран; б)2,5-диметилпиррол; в)2-аминпиридин

8. Реагенттің бір молекуласымен жүретін реакция теңдеуін жазу керек: а) фуранды хлорлау; б) тиофенді сульфирлеу; в) тиофенді нитрлеу. Алынған қосылыстардың атын атау керек.