Специальность – 020201.65 «Биология»
г. Владивосток
2011
Список литературы
а) основная литература:
1. Органическая химия. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина и др. – М.: Дрофа, 2008. – 592 с.
2. Каминский, В. А. Сборник задач по органической химии / В.А. Каминский. - Владивосток: Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 255 с.
3. Акимова, Т. И. Лабораторные работы по органической химии / Т. И. Акимова, Л. Н. Дончак, Н. П. Багрина. - Владивосток: Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 154 с.
4. Каминский, В. А. Органическая химия: учебное пособие. Гриф МО РФ. / В. А. Каминский. – Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2004. - 594 с.
5. Органическая химия: учебник: в 4-х кн. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин - М.: Изд-во. Моск. ун-та, 2004. – Кн.1-4
6. Иванов В. Г. Органическая химия / В. Г. Иванов, В. А. Горленко, О. Н. Рева. - М.: Мастерство, 2003. – 621 с.
б) дополнительная литература:
1. Артеменко А. И. Органическая химия / А. И. Артеменко А. И. - М.: Высшая школа, 2003. – 605 с.
2. Петров, А. А. Органическая химия / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. - СПб: Иван Федоров, 2002. – 622 с.
3. Грандберг И. И. Органическая химия / И. И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2001. –500 с.
4. Органическая химия. Основной курс / В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян, А. П. Лузин, Н. А. Тюкавкина /под редакцией Н. А. Тюкавкиной, - М.: Дрофа, 2002. – 640 с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
1. Введение в органическую химию: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина, Е.А. Родионова. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009.- 164 с.
http://window.edu.ru/resource/472/77472
2. Абакумова Н.А., Быкова Н.Н. Органическая химия и основы биохимии. Часть 1: Учебное пособие. - Тамбов: Издательство ТГТУ, 2010. – 112 с.
http://window.edu.ru/resource/049/73049
3. Чемерис М.М., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М. Органическая химия. Курс лекций. Часть 1. – Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2003. – 169 с.
http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem1/index.htm
4. Чемерис М.М., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М. Органическая химия. Курс лекций. Часть 2. – Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2003. – 199 с.
http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem2/index.htm
5. Чемерис М.М., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М. Органическая химия. Курс лекций. Часть 3. – Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2003. – 140 с.
http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem3/index.htm
6. Чемерис М.М., Коньшин В.В., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М., Беушев А.А. Лабораторный практикум по органической химии: Учебное пособие. - Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2004. – 132 с.
http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem-lab/index.shtml
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
ГЛОССАРИЙ
по дисциплине «Органическая химия»
Специальность – 020201.65 «Биология»
г. Владивосток
2011
σ-Аддукт – промежуточный продукт (интермедиат), образованный путем присоединения положительно или отрицательно заряженной частицы к атому углерода ароматического цикла. Этот интермедиат часто называют σ-комплексом, что не вполне оправдано, т.к. все связи в нем ковалентные.
Аксиальное положение – нахождение заместителя в 6-членном цикле при связи, направленной вверх или вниз по отношению к циклу. В большинстве случаев энергетически выгоднее экваториального.
Амбидентный анион - анион, содержащий два или более разных нуклеофильных центра, из которых в реакции с электрофилом может участвовать только один.
Анион-радикал – частица, содержащая как отрицательный заряд, так и неспаренный электрон. Частный случай ион-радикалов.
Аномерный эффект – энергетическая выгодность аксиального положения заместителя в положении 1 для некоторых производных пиранозных форм моносахаридов (например, для гликозидов и гликозилгалогенидов)
Аномеры – стереоизомеры циклических форм моносахаридов и их производных, отличающиеся только пространственным расположением заместителя у полуацетального (ацетального) атома углерода.
Антиароматичность – повышение энергии (понижение устойчивости) циклической структуры с делокализованной электронной плотностью (например, для циклобутадиена).
Арин – интермедиат, содержащий в 6-членнном цикле две двойных и одну формально тройную связь.
Ароматичность – значительное понижение энергии (повышение устойчивости) циклической структуры с делокализованной электронной плотностью.
Атропоизомерия – пространственная изомерия, обусловленная невозможностью вращения вокруг простой связи (например, для о,о-дизамещенных бифенила).
Бредта правило (запрет Бредта) – невозможность нахождения двойной связи в голове мостика, если мостиковая система содержит только малые и обычные циклы.
Бренстеда кислота – частица, способная отдавать протон основанию Бренстеда
Бренстеда основание – частица, способная принимать протон от кислоты Бренстеда.
Винилогия – сходство свойств соединений ряда R-(CH=CH)n-X, где n=1,2..., а фрагмент Х содержит π- или р-орбитали.
Вицинальные производные – соединения, содержащие два одинаковых или сходных заместителя у соседних атомов углерода
Геминальные производные – соединения, содержащие два одинаковых или сходных заместителя у одного атома углерода.
Гетеролиз (гетеролитический разрыв связи) – разрыв ковалентной связи таким образом, что оба электрона отходят к одному из фрагментов.
Гомолиз (гомолитический разрыв связи) – разрыв ковалентной связи таким образом, что к каждому атому отходит по одному электрону.
Граничные орбитали – наиболее высокоэнергетическая заселенная орбиталь (высшая занятая молекулярная орбиталь, ВЗМО) и самая низкоэнергетическая незаселенная молекулярная орбиталь (низшая свободная молекулярная орбиталь, НСМО).
Диспропорционирование – реакции между одинаковыми или однотипными частицами, сопровождающиеся перераспределением каких-либо фрагментов, чаще всего водорода (например, реакция Канниццаро или перераспределение водорода между двумя радикалами).
Домино-реакции (употребляется также название «каскадные реакции») – процессы, в которых за одну стадию образуется несколько связей С-С в результате последовательно протекающих элементарных реакций; при этом протекание предыдущей реакции генерирует реакционный центр, необходимый для протекания следующей.
Жесткая кислота – кислота Льюиса, акцепторный центр которой имеет низкую поляризуемость.
Жесткое основание – основание Льюиса, донорный центр которой имеет низкую поляризуемость.
кине-Замещение – замещение в ароматическом ряду, при котором замещающая группа становится в положение, соседнее с тем, которое занимала уходящая группа.
Защита функциональной группы – временная химическая модификация функциональной группы для предотвращения нежелательных реакций с ее участием. После проведения химического превращения субстрата с защищенной группой защиту удаляют и регенерируют исходную функциональную группу (например, в синтезе белка).
Индуктивный эффект – электронное влияние фрагмента молекулы, передающееся по цепи связей за счет электростатической индукции. Быстро уменьшается при удалении от данного фрагмента.
Инициирование – реакция, генерирующая активные частицы (чаще – радикалы, а также ионы или карбены), которые затем участвуют в цепной реакции.
Интермедиат (промежуточный продукт) – продукт элементарной стадии (кроме последней) многостадийной реакции. Может быть активной частицей (ионом, радикалом, карбеном) или обычной молекулой (чаще малостабильной).
Ионная пара – пара противоположно заряженных ионов, удерживающихся вместе за счет кулоновского притяжения без образования ковалентной связи.
Ион-радикал – частица, содержащая как электрический заряд, так и неспаренный электрон.
Карбен – частица, содержащая двухковалентный атом углерода с двумя несвязывающими электронами.
Катион-радикал – частица, содержащая положительный заряд и неспаренный электрон; частный случай ион-радикалов.
Кинетический контроль – условия протекания реакции, при которых в наибольшем количестве образуется продукт, возникающий с наибольшей скоростью (образование которого требует наименьшей энергии активации).
СН-Кислота – кислота Бренстеда, в которой протон отщепляется от атома углерода; сопряженное основание СН-кислоты – карбанион.
π-Комплекс – ассоциат двух частиц, в котором π-электроны смещены в сторону одной из частиц. Образование таких комплексов обычно предваряет лимитирующую стадию в реакциях электрофильного присоединения к алкенам и алкинам и электрофильного замещения в ароматических субстратах.
Комплементарность – структурное соответствие определенных областей двух молекул, которое позволяет осуществить специфическое связывание этих областей между собой. Комплементарность лежит в основе молекулярного распознавания и обеспечивает субстратную специфичность ферментов и матричный синтез.
Координата реакции – величина, характеризующая степень завершенности реакции (например, длина связи, которая разрывается или образуется в ходе реакции).
Конфигурации (пространственные) – структуры с разным пространственным расположением одних и тех же атомов, которые не могут переходить друг в друга без разрыва химических связей. Молекулы, имеющие разные конфигурации, являются стереоизомерами.
Конформации - структуры с разным пространственным расположением одних и тех же атомов, которые могут переходить друг в друга без разрыва химических связей, путем вращения вокруг простых связей. Молекулы, находящиеся в разных конформациях, не являются стереоизомерами.
Льюиса кислота – частица-акцептор электронной пары, которую предоставляет основание Льюиса.
Льюиса основание – частица-донор электронной пары, которую акцептирует кислота Льюиса.
Мезомерный эффект - электронное влияние фрагмента молекулы, связанное с перекрыванием его π- или р-орбиталей с сопряженными с ним π- или р-орбиталями остальной молекулы. Приводит к делокализации электронной плотности, в частности, зарядов в ионах и неспаренного электрона в радикалах.
Межфазный катализ – увеличение скорости реакции между веществами, находящимися в различных фазах, при добавлении соединения (катализатора межфазного переноса), который переносит один из реагентов из одной фазы в другую.
Мейзенгеймера аддукт – анионный σ-аддукт, образующийся при присоединении нуклеофильной частицы к ароматическому соединению. Часто используют также название «комплекс Мейзенгеймера».
Механизм реакции – совокупность всех изменений, происходящих в реагирующей системе в ходе реакции; для установления механизма особенно важна информация о структуре и энергии переходных состояний и интермедиатов.
Молекулярность – число реагирующих молекул, которые участвуют в элементарной реакции. Для многостадийных реакций наиболее важна молекулярность скорость- определяющей (лимитирующей) стадии.
Мутаротация – изменение угла вращения плоскости поляризации при стоянии свежеприготовленного раствора моносахарида или восстанавливающего олигосахарида вследствие установления равновесия между открытой и двумя циклическими формами.
Мягкая кислота – кислота Льюиса, акцепторный центр которой имеет высокую поляризуемость
Мягкое основание – основание Льюиса, донорный центр которого имеет высокую поляризуемость.
Напряжение (пространственное) – увеличение энергии (энтальпии) структуры, вызванное искажением величин валентных углов, длин связей или сближением несвязанных атомов на расстояние, меньшее суммы вандерваальсовых радиусов (что приводит к их отталкиванию).
Несогласованная ориентация – наблюдается в реакциях электрофильного замещения в двух- и более замещенных ароматических субстратах, когда разные заместители ориентируют электрофильную атаку в разные положения ароматического ядра. В ряде случав несогласованной ориентации реакции замещения не региоселективны.
Нуклеофил (нуклеофильный реагент) – реагент, который образует связь со своим реакционным партнером (электрофилом), отдавая оба связывающих электрона.
Перегруппировки – реакции, сопровождающиеся миграцией фрагмента молекулы или перемещением связей.
Перициклическая реакция – реакция, проходящая через циклическое переходное состояние с делокализованной электронной плотностью с последующим согласованным ее перераспределением.
Поляризуемость – смещение (деформация) электронной плотности в молекуле под действием электрического поля окружающих молекул (например, реагентов).
Реагент – реакционный партнер, взаимодействующий с субстратом и приводящий к его химическому изменению. Термин следует употреблять с осторожностью, но все же во многих случаях реагентом принято считать более простое соединение (например, неорганическое соединение в реакции с органическим)
Регионаправленность – указание на тот центр из нескольких возможных, при котором предпочтительно происходит химическое изменение в процессе региоселективной реакции. Примеры: электрофильное присоединение по правилу Марковникова и элиминирование по правилу Зайцева.
Региоселективность – протекание химического изменения предпочтительно или исключительно при одном из нескольких возможных положений.
Ретросинтетический анализ – анализ путей синтеза сложного соединения из более простых с последующим выбором оптимального пути.
Синтетический эквивалент – химическое соединение, которое ведет себя в определенных реакциях эквивалентно другому соединению (использование которого в данных реакциях менее целесообразно). Например, енамины могут служить синтетическими эквивалентами соответствующих карбонильных соединений в реакциях алкилирования или конденсации.
Синтон – структурная единица, которая может быть встроена в синтезируемую более сложную структуру. Часто синтоны представляют в виде ионов или радикалов. Нахождение синтонов – важнейшая часть ретросинтетического анализа.
Согласованная ориентация - наблюдается в реакциях электрофильного замещения в двух- и более замещенных ароматических субстратах, когда разные заместители ориентируют электрофильную атаку в одни и те же положения ароматического ядра.
При согласованной ориентации реакции замещения региоселективны.
Сольватация – стабилизирующее взаимодействие растворенного вещества (в частности субстрата или реагента) или его части (например, иона) с растворителем.
Стереоселективность – образование в результате реакции предпочтительно или исключительно одного стереоизомера продукта из двух или более возможных.
Стереоспецифичность – образование в результате реакции разных стереоизомеров продукта из разных стереоизомеров исходного соединения. Частный случай стереоселективности.
Стереоэлектронный фактор – возможность протекания реакции только при определенном пространственном расположении некоторых атомов реагирующей системы. Примеры: протекание реакции SN2 только атаке нуклеофила строго «в тыл» к нуклеофугу или необходимость расположения в одной плоскости обоих атомов, о которых происходит отщепление и обеих отщепляющихся групп в реакциях Е2 («правило четырех центров»).
Субстрат – соединение, взаимодействующее с реагентом и изменяющееся под его действием. Термин следует употреблять с осторожностью, но все же во многих случаях реагентом принято считать более сложное соединение (например, органическое соединение в реакции с неорганическим).
Таутомерия
– Обратимое
взаимное
превращение изомеров, при которой
происходит миграция групп и связей.
Наиболее часто таутомерия отвечает
схеме: 
G–X–Y=Z
X=Y–Z–G.
Самая распространенная мигрирующая
группа – протон (G=H,
прототропия); примеры: кето-енольная,
енамин-иминная таутомерия.
Термодинамический контроль – условия протекания реакции, при которой в наибольшем количестве образуется конечный продукт, имеющий наименьшую энергию. Результат реакции с термодинамическим контролем может не совпадать с результатом реакции с кинетическим контролем.
Циклоприсоединение – реакции, в которых две или более ненасыщенных молекул соединяются с образованием циклического продукта. Примеры: фотодимеризация алкенов [(2+2)-циклоприсоединение], диеновый синтез [(4+2)-циклоприсоединение], циклотримеризация алкинов [(2+2+2)-циклоприсоединение].
Электрофил (электрофильный реагент) – реагент, который образует связь со своим реакционным партнером (нуклеофилом), акцептируя оба связывающих электрона.
Электроциклическая реакция – реакция, при которой образуется σ-связь между концами полностью сопряженной линейной π-электронной системы; этим же термином обозначают и обратные реакции. Пример – взаимопревращение: бутадиен-1,3 – циклобутен.
Эпимеры – диастереомеры соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода, отличающиеся конфигурацией только при одном асимметрическом атоме. Термин наиболее часто употребляется в химии углеводов.
Эффект поля – электронное влияние фрагмента на остальную часть молекулы (по схеме кулоновского взаимодействия), передающееся непосредственно через пространство, а не по системе связей. Не всегда удается отделить эффект поля от индуктивного эффекта.
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
Дополнительные материалы
по дисциплине «Органическая химия»