- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
Экспериментальная часть
Студент получает набор известных веществ (амины – метиламин, анилин, сульфаниловую кислоту и набор аминокислот) и изучает их химические свойства.
Последовательность выполнения работы:
Проводятся реакции аминов и аминокислот, отмечаются условия проведения реакций и все видимые изменения. Данные опытов № 1 и № 5 сводятся в таблицу.
Название вещества |
Растворимость |
рН раствора |
|
при комнатной температуре |
при нагревании |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Опыт № 1. Растворимость аминов в воде и отношение их к индикаторам.
В пробирки помещают 2-3 капли метиламина и 1-2 капли анилина (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 6-8 капель воды и встряхивают. Что наблюдается? В эти же пробирки вносят полоски универсального индикатора. Что наблюдается? Затем в каждую пробирку добавляют по 1 капле фенолфталеина. Отмечают происходящие изменения.
Опыт № 2. Взаимодействие аминов с кислотами.
В пробирку помещают 2-3 капли метиламина и осторожно нагревают. Одновременно к отверстию пробирки подносят стеклянную палочку, смоченную соляной кислотой. Что наблюдается? Опыт обязательно проводят в вытяжном шкафу.
В пробирку помещают 2 капли анилина, 8 капель воды и встряхивают. Содержимое пробирки делят на две части. К одной части добавляют 3 капли серной кислоты, а к другой – 3 капли соляной кислоты. Что наблюдается? Пробирки охлаждают холодной водой и отмечают происходящие изменения.
Опыт № 3. Взаимодействие анилина с бромной водой.
В пробирку помещают 1 каплю анилина, 4 капли воды и встряхивают. Затем добавляют 3 капли бромной воды. Что наблюдается?
Опыт № 4. Диазотирование первичных ароматических аминов.
На кусочек фильтровальной бумаги наносят 1 каплю раствора ароматического амина (сульфаниловой кислоты). На образовавшееся пятно наносят 1 каплю раствора нитрита натрия (калия), а затем 1 каплю раствора соляной кислоты. На образовавшееся пятно сразу же наносят 1 каплю щелочного раствора фенола (-нафтола). Что наблюдается?
Опыт № 5. Растворимость и отношение к индикаторам аминокислот.
В пробирки помещают по 1 кристаллику различных аминокислот (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 6-8 капель воды и встряхивают. Что наблюдается? Пробирки слегка подогревают и отмечают происходящие изменения.
По одной капле раствора из каждой пробирки помещают на полоску универсального индикатора, а в каждую пробирку добавляют по 1 капле фенолфталеина. Отмечают происходящие изменения.
Опыт № 6. Действие азотистой кислоты на аминокислоты.
В пробирку помещают 2 капли раствора любой аминокислоты (содержащей первичную аминогруппу), 2 капли раствора нитрита натрия и 2 капли соляной кислоты. Содержимое пробирки встряхивают. Что наблюдается?
Опыт № 7. Реакция аминокислот с солями меди. В пробирку помещают 2-4 капли раствора аминокислоты, добавляют кристаллик медного купороса и кристаллик ацетата натрия. Содержимое пробирки встряхивают. Что наблюдается?
Опыт № 8. Реакция аминокислот с хлорным железом.
В пробирку помещают 3-6 капель раствора аминокислоты, добавляют 1 каплю раствора хлорного железа и встряхивают. Что наблюдается?
Отчет по работе должен содержать следующие данные:
Название лабораторной работы.
Цель работы.
Краткое описание опытов, уравнения всех проводимых реакций.
Таблицу с результатами опытов № 1 и № 5.
Итоговый вывод по проделанной работе.
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный государственный университет»
(ДВГУ)
АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ОРГАНИЗАЦИИ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
по дисциплине «Органическая химия»