- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
Изомерия и номенклатура органических соединений (3 часа)
1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Основные определения и понятия: гибридизация атома углерода; элементы-органогены; радикалы; первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода; гомологи; структурные и брутто формулы; классификация органических реакций; классификация органических веществ; понятие о механизмах органических реакций (радикальные, ионные); понятие о реагентах в органических реакциях (радикалы, электрофилы, нуклеофилы).
2. Изомерия органических веществ (1час.)
Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, положения кратной связи, моложения заместителя, межклассовая изомерия). Пространственная изомерия (геометрическая, оптическая и конформационная). Проекции Фишера и Ньюмена.
3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
Принципы построения названий различных классов органических соединений (алканов, алкенов, алкинов, диенов, аренов, спиртов, простых эфиров, фенолов, карбоновых кислот, сложных эфиров, аминов) по систематической и рациональной номенклатурам. Примеры заменительной и тривиальной номенклатуры. Постпроение названий сложных гетерофункциональных соединений по систематической номенклатуре.
Углеводороды (8 часов)
1. Алканы (2 часа)
Строение предельных углеводородов (гибридизация; σ - связи). Получение предельных углеводородов: восстановление непредельных соединений, восстановление галогензамещенных углеводородов, реакция Вюрца, термическое разложение кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот, электросинтез по Кольбе. Химические свойства: реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление, сульфирование); реакции разложение, изомеризации; термический и каталитический крекинг.
Радикальных механизм реакций замещения.
2. Алкены (2 часа)
Строение алкенов (гибридизация; σ и π- связи). Получение алкенов: реакции дегидрирования, дегидратации, дегалогенирования, дегидрогалогенирования. Химические свойства: реакции электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение серной кислоты); радикальные реакции (аллильное галогенирование, перекисный эффект Караша); реакции окисления (окисление по Прилежаеву, по Вагнеру, озонирование, окисление сильными окислителями); реакции полимеризации. Правило Марковникова.
3. Алкины и диены (2 часа)
Строение алкинов (гибридизация; σ и π- связи). Получение алкинов: реакции дегидрирования, дегидрогалогенирования; получение из метана, карбида кальция; получение гомологов ацетилена. Химические свойства: реакции присоединения (гидрирование, гидрогалогенирования, галогенирования, гидратации, присоединения спиртов); реакции замещения; реакции полимеризации, окисления.
Строение диенов (гибридизация; σ и π- связи, диены кумулированные, сопряженные и изолированные). Получение диенов: реакции дегидрирования, дегидрогалогенирования; реакция Лебедева. Химические свойства сопряженных диенов: реакции присоединения (1,2- и 1,4-присоединение); реакция димеризации; диеновый синтез.