Лекция 11

Получение и химические свойства оксокислот (1 час)

Строение и свойства моносахаридов (1час)

План лекции (конспект лекции):

1. Классификация оксокислот по взаимному расположению функциональных групп: α-оксокислота (пировиноградная), β-оксокислота (ацетоуксусная).

2. Получение оксокислот: взаимодействие галогенангидридов карбоновых кислот с цианидом натрия и последующим гидролизом (α-кетокислоты), сложноэфирной конденсацией (β-кетокислоты).

3. Реакции оксокислот по карбонильной группе: реакция с синильной кислотой, восстановление, образование фенилгидразонов и другие реакции карбонильных соединений.

4. Реакции оксокислот по карбоксильной группе: получение солей, ангидридов, сложных эфиров и другие реакции карбоновых кислот.

5. Получение (сложноэфирная конденсация) и реакции ацетоуксусного эфира: кетонное и кислотное расщепление, кето-енольная таутомерия, синтезы на его основе.

6. Классификации углеводов: монозы (глюкоза, манноза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза), дисахариды (сахароза , мальтоза), полисахариды (крахмал, целлюлоза, гликоген, хитин).

7. Классификация моносахаридов: альдозы, кетозы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов. Химические свойства моносахаридов на примере альдогексозы: мутаротация, эпимеризация, окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование озазонов, брожение.

Лекция 12

Получение и свойства ди- и полисахаридов (1 час)

Получение и свойства нитросоединений (1 час)

План лекции (конспект лекции):

1. Классификация дисахаридов: восстанавливающие и невосстанавливающие.

2. Реакции дисахаридов: гидролиз, окисление, алкилирование, ацилирование, получение озазонов.

3.Строение и свойства полисахаридов.

на фактическом уровне получения знаний

необходимо изложить:

1. Нитросоединения – это органические соединения, содержащие функциональную группу NO₂ (одну или несколько), соединенную с углеводородным радикалом. Если радикал предельный, то это алифатические нитросоединения, если ароматический – ароматические. Нитросоединения могут содержать кратные связи или дополнительные функциональные группы. Нитросоединения первичные, вторичные и третичные.

2. Получение алифатических нитросоединений: реакция Коновалова (нитрование алканов разбавленной азотной кислотой при 140-150 ⁰С), реакция в паровой фазе по Хаасу (нитрование алканов парами азотной кислоты или тетраоксидом азотапри 450-475 ⁰С), реакция нуклеофильного замещения в галогеналканах.

3. Получение ароматических нитросоединений: нитрование аренов нитрующей смесью (смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2.

4. Строение нитрогруппы: описывается с помощью двух одинаковых резонансных структур, отрицательный заряд равномерно распределен между двумя атомами кислорода. Нитрогруппа проявляет сильные электроноакцепторные свойства.

5. Химические свойства: реакции по нитрогруппе (восстановление в нейтральной и слабокислой среде до нитрозосоединений, замещенных гидроксиламинов; восстановление в щелочной среде ароматических нитросоединений до азокси-, азо- и гидразосоединений).

6. Химические свойства: реакции в углеводородном радикале для предельных первичных и вторичных нитросоединений (реакции с щелочами с образованием солей ациформы; с азотистой кислотой с образованием нитролов и псевдонитролов).

7. Химические свойства: разложение солей нитросоединений под действием кислот (под действием концентрированной соляной или 85% серной кислот при нагревании соли первичных нитросоединений пергруппировываются с образованием карбоновых кислот и гидроксиламина; в разбавленных кислотах при комнатной температуре соли первичных аминов образуют альдегиды, а вторичных – кетоны и выделяется оксид азота).

8. Химические свойства ароматических нитросоединений по кольцу: реакции конденсации алкилнитросоединений с альдегидами, электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом кольце.

на операционном уровне получения знаний:

уметь:

а) определять тип неизвестного нитросоединения (первичное, вторичное или третичное нитросоединение;

б) писать схемы синтеза нитросоединений различной структуры;

в) писать уравнения реакций нитросоединений с различными реагентами.

на аналитическом уровне получения знаний:

делать правильные выводы:

а) о возможности разделить (или различить) различные нитросоединения;

б) о реакционной способности различных нитросоединений;

в) о возможности получения различных соединений из нитросоединений.