Тема 3. Реакции sr, ae, se.
Введение. Внимание, товарищи. Чем дальше, тем сложнее. Дальше идут реакции, для работы с ними требуется какое никакое воображение и понимание простейшего принципа, в реакции одни связи обрываются, другие образуются, одни и те же атомы соединяются иначе – и это дает нам новое вещество. Надеюсь, в школе вас чему-нибудь научили, мои юные любители химии. Иначе дальше работать будет вообще нереально. Часть заданий дано в формулах, часть в названиях, но вы как то с горем пополам разобрались в номенклатуре, так что теперь придется применить полученные знания на практике. Не думаете же вы, что я смогу вам подробно объяснить, что такое диэтиловый эфир, или пропен-2-овая кислота, или 1-метилциклогексен-1, когда они вам встретятся? Их много, а я один.
Типичные вопросы:
Гидратация и правило Марковникова.
Пример:
Как с этим бороться:
Гидратация – реакция присоединения воды к кратной (двойной) связи. Подробнейшим образом изучается в школе. Вместе с ней изучают и правило Марковникова. Водород при гидратации присоединяется к более гидрированному атому, а ОН (галоген в случае гидрогалогенирования) – к менее гидрированному. Правило Марковникова нарушается в случае, если у двойной связи есть ЭА (вот и вторая тема в ход пошла) заместитель. Например, СН2=СН-СООН (акриловая кислота) гидрируется против правило Марковникова. Это значит, что водород присоединяется к менее гидрированному атому (это будет средний С), а ОН к более гидрированному (то есть левому С). Итак, реакция: СН2=СН-СООН + Н2О → НО-СН2-СН2-СООН. Такие дела.
Два дебильных утверждения.
Пример:
Как с этим бороться:
Утверждения реально дебильны. Берем голубую методичку, открываем ее на начале 3 (или 4) темы. Там найдете вы кучу определений, и про гидратацию, и про субстрат, и еще 100500 единиц всякой всячины. Подозреваю, что утверждения писались по этому списку.
Субстраты и типы реакций.
Пример:
Как с этим бороться:
Тут главное помнить, что вы еще до сих пор умеете различать классы органических веществ. Конкретно в этом месте вам надо отличать алканы и алкильные радикалы от алкенов и от ароматических углеводородов, т.е. бензола. Дальше все просто: алкилы вступают в SR, алкены - AE, бензол - SE.
Орто, мета и пара-ориентанты.
Пример:
Как с этим бороться:
Вторая тема снова возвращается. ЭД заместители приводят к ускорению/облегчению реакции SE, да еще и являются орто и пара ориентантами. ЭА замесители приводят к замедлению реакции SE, и по совместительству – метаориентанты.
Гидропероксиды.
Пример: нету, не заскринил
Как с этим бороться:
Попалось 1 раз. Поэтому говорю, как есть:
есть надо ртом в реакции
алкильного радикала с кислородом,
инициированной свободным радикалом,
образуется гидропероксид.
Тема 4. Реакции sn. Свойства соединений с σ – связью…
Унылая, безрадостная тема. Много непонятных, бессмысленных вопросов.
Типичные вопросы:
Алкилирующий реагент
Пример:
Как с этим бороться:
Определение, как всегда, есть в методичке. Алкилирующими могут быть или галогеналканы типа СН3-Cl, C2H5-Br или триметилсульфониевая хрень (не пугайтесь, вы почти наверняка знакомы) [(CH3)3S+]Cl- или Br-. Ну, очень изредка, алкилирующим может быть СН3-О-SO2-СН3, но что-то я ее не встречал пока. В биохимии, конечно, свои акилирующие реагенты, но это у вас будет уж точно в следующей серии.