- •Предисловие.
- •Тема 1. Номенклатура.
- •Поставить в соответствие класс и формулу.
- •Назвать по радикально-функциональной номенклатуре.
- •Назвать по заместительной номенклатуре.
- •Указать, какая группа есть у данного класса.
- •Вопрос о родоначальных структурах.
- •Укажите характеристические группы в соединении
- •Амид (фенол, ненасыщенное соединение и т.П.) – это …
- •Тема 2. Электронное строение.
- •Истинность утверждений
- •Виды гибридизации
- •Виды сопряжений.
- •Электронные эффекты заместителя.
- •Устойчивость частиц.
- •Уменьшение/увеличение кислотных/основных свойств в ряду.
- •Тема 3. Реакции sr, ae, se.
- •Гидратация и правило Марковникова.
- •Тема 4. Реакции sn. Свойства соединений с σ – связью…
- •Уходящая группа.
- •Ряды увеличения/уменьшения нуклеофильности
- •Реакции дезаминирования.
- •Дегидратация.
- •Алкилирование аминов/аммиака
- •Тема 5. Реакции альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных.
- •Полуацетали, ацетали, полутиоацетали, тиоацетали. Что такое. Синтез, гидролиз.
- •Имины. Что такое. Синтез, гидролиз.
- •Расщепление β-кетоэфира
- •Сложные эфиры, Сложные тиоэфиры, Амиды, синтез, свойства, кислый гидролиз, щелочной гидролиз.
- •Зловещий вопрос.
Амид (фенол, ненасыщенное соединение и т.П.) – это …
Пример:
Как с этим бороться:
Довольно стремный вопрос. Мне попались фенол и амид, вероятно, есть еще варианты. Надо обладать какой никакой, а все таки логикой, чтобы догадаться, что N,N-диметилацетАМИД относится к классу амидов, и какими никакими, а знаниями+логикой, чтобы указать, что фенол содержит гидроксильную группу, связанную с ароматическим кольцом
Тема 2. Электронное строение.
Введение:
обязательно нужна таблица электронных
эффектов, помещена в голубой методичке
в третьей теме. Все заместители до
бензола называем электронодонорными
и пишем как ЭД, после бензола –
электроноакцепторными и называем ЭА.
Сам бензол, сука такая, в разных
ситуациях может проявлять свойства как
ЭД, так и ЭА.
Типичные вопросы:
Истинность утверждений
Пример:
Как с этим бороться:
Никак,
смиритесь, это не дано большинству
студентов РНИМУ. Строить какие-то
глобальные зависимости мне лень
с моей стороны было бы безответственно
без наличия у вас фундаментальной базы
и знания теории Брёнстеда-Лоури, однако
кратко могу написать некоторые верные
утверждения:
- ЭД заместители понижают кислотность и усиливают основность,
- ЭА заместители напротив, усиливают кислотность и понижают основность,
- чем сильнее кислота, тем больше Ка, меньше рКа и меньше рН ее раствора,
- более сильной кислоте соответствует более слабое сопряженное основание,
- чем сильнее основание, тем больше Кв, меньше рКв, меньше Квн+, больше рКвн+, больше рН раствора,
- более сильному основанию соответствует более слабая сопряженная кислота.
-ЭД заместители повышают стабильность катионов и радикалов, понижают устойчивость анионов за счет делокализации отрицательного заряда.
-ЭА заместители повышают стабильность анионов, но понижают стабильность катионов и радикалов.
И не пытайтесь повторить это дома.
Виды гибридизации
Пример:
Как с этим бороться:
Легкий вопрос. Если у углерода все связи одинарные, а он сам какой нибудь СН3, то это sp3-гибридизация, если у углерода есть двойная связь, типа «СН2=СН-…» или бензольное кольцо, то это sp2-гибридизация. Надо иметь в виду, что если вещество СН3-СН=СН2, то в нем есть и sp2-, и sp3-гибридизации. Но вообще, вы же сдавали ЕГЭ и наверняка разбираетесь в гибридизации? Там это проходят.
Виды сопряжений.
Пример:
Как с этим бороться:
успокоиться, расслабиться, осознать, что все не так сложно, как вы пытаетесь это себе представить. Итак, сопряжения бывают р–π (читается как «пэ-пи») и π–π (читается как «пи-пи», хе-хе). π-π сопряжения могут быть реализованы соседством двух двойных связей, разделенных одной одинарной, схематично х=х-х=х, х-любые атомы, возможно, даже и разные. Например, СН2=СН-СН=СН2 – классика π- π сопряжений, а СН2=СН-СН=О уже не классика, но тоже вариант. Частный случай π- π сопряжения – бензол. р- π сопряжения чуть сложнее, реализуются от соседства двойной связи и атома с неподеленной электронной парой (N, O, S, Cl, Br, I, С- внимание! да это С с минусом!), или атома с неспаренным электроном (С. это с с точкой наверху), или атома с пустой орбиталью (С+ атом С с плюсом). Схематично х=х-у, где х-это атомы углерода, а у-что нибудь из перечисленных атомов. Например СН2=СН-О-СН3. Внимание еще раз! Возможна реализация обоих видов сопряжения, например в анилине (привет, первая тема) – бензол сам по себе π- π сопряженная система, а бензол с атомом N – еще и р- π сопряжение образует.
