Углеводы

ос овнымипоставщикамиэнергии

зачастуюсильноотличающимисяфункциями.Главная функцияуглеводов, чтоони

являются

.

Зеленыерастенияутилизируют

солнечнуюэнергиюдлясинтезауглеводовизH2O иCO2. Образующиесяврезультате

фотосинтеза крахмал идругие углеводыиграютрольглавныхисточниковэнергиии

углерода для неспособныхк фотосинтезу клетокживотных, растенийи

микроорганизмов. Однаконеправильносводитьфункциюуглеводов толькок

структурнуюроль

энергетическомуобеспечениюпроцессовжизнедеятельностиорганизма.Следует

отметитьи

углеводов. Клеточныестенкибактерийирастенийсостоят

из углеродныхполимеров.Всоединительнойтканииоболочкахживотныхклеток,ввиде

гликозаминогликановуглеводывходятвсоставмежклеточногоматрикса.Большоечисло

специфичность

белков(ферменты,белки-транспортёры,белки-рецепторы,гормоны)—гликопротеины,

углеводнаясоставляющаякоторыхповышаетих

.Например,различияв

энергетическойиструктурнойфункции

строенииолигосахаридныхфрагментовклеточнойоболочкиэритроцитовобеспечивают

групповуюпринадлежностькрови.т.е.кроме

би логической специфичности

поверхности

углеводыимеютещеоднуфункциюобеспечивание

животныхклеток. Кромеэтогоизуглеводоввпроцессеметаболизма

образуетсябольшоечислоорганическихсоединений,которыеслужатисходнымисубстра-

тамидлясинтезалипидов,аминокислот,нуклеотидов.

Термин«углеводы»,предложенныйвXIXстолетии,былоснованнапредположении,что

=3, или>3.

всеуглеводысодержат2компонента—углеродиводу,иихэлементарныйсостав

можновыразитьобщейформулойCn(H20)n. n

Хотяизэтогоправилаесть

исключенияиононеабсолютноточно, темнеменееуказанное.

определениепозволяет

наиболеепростохарактеризоватькласс углеводоввцелом

Углеводы можно разделить на 3 основные группы в зависимости от количества

составляющихихмономеров: моносахариды,олигосахаридыи полисахариды.

Моносахариды

содержаттолькоодну структурную единицу.

Олигосахариды

П лисахариды,

состоят из

коротких цепей из

2-6 моносахаридных единиц,

соединенныхковалентно.

или сложные сахара, образованы из огромного количества

моносахаридныхединиц.

оза

Моносахар ды

Названиявсехмоно-и дисахаридовимеютокончание – .

—бесцветные, твердые, кристаллические вещества, которые легко

растворяются в воде. Как правило они сладкого вкуса. Моносахариды

являются

производными

многоатом

спиртов.

Основу

моносахаридов

составляет

неразветвленная цепочка углеродных атомов,

между собой одинарными

карбонильную (С=О)

группу. Ко всем остальным ат мам углер да присоедены

гидроксильные группы. Если карбонильная группа расположена

в конце углеро ной

цепи, то моносахарид

является альдегидом и носит название

.

Альдозы

содержат функци

ю альдегидную группу —НС=0, Если карбонильная группа

ходится в

любомнальнудр г ом положении, то моносахарид является кетоном

носит

название

. Название

моносахарида зависит от числа

составляющих

, его

атомов, например.

альд зы

альдотриозы, кетотриозы, альдогексозы, кетогексозы и

углеродных. . Наиболее распространенными в природе являются альдогексоза-глюкоза

и

кетогексоза

–фруктоза

к

зы

имею т

Моносахариды

или несколько ассиметрических - или хиральных

центроводин

могут встречаться в виде стереоизомеров.

разл

имеют одинаковую структурную формулу, но

n

пространственную

конфигурацию.

Число

ичную

стереоизомеров = 2 , где n это количество ассиметрических атомов углерода. Как

все гексозы, глюкоза имеет 4 асимметричных углеродных атома, обусловливающих

наличие сте

Ст

еоизомеры

. В озможно образование 16 стереоизомеров, наиболее важные

изкоторыхDреоизомеров- L-глюкоза. Этитипыизомеровзеркальноотображаютдруг друга.

Расположение Н- и ОН-групп относительно пятого углеродного атома определяет

принадлежность глюкозы к D- или L-ряду. Если гидроксильная гр уппа при наиболее

удаленном ассиметрическом атоме

располагается в

прое кционной формуле

справа, то сахар относят

к D–ряду,

углеродаесли слева, то к L. В организм е млекопитающих

моносахариды

находятся

в

, так как к этой форме глюкозы

специфичныферменты,катализирующиееёпревращения.

D-конф гурации

вокруг

атома

углерода,

Два сахара, различающщиеся по

являются

по отношениюконфигурациидруг другу. напримеродноголюкоза

манноза

по второму углероду, глюкоза и галактоза являются эпимерами

эпимерами

по4 углероду.

изомерыD-глюкозы

:

Моносахариды, скелет которых состоит из 5 и более атомов углерода, в растворах

существуют

виде замкнутых, циклических структур. Циклические

образуются вследствие того, что карбонильная группа образует ковалентнуюструктурысвязь

гидроксильной

группой. Кольцо моносахаридов может иметь

(6

членную) или

фуранозную

(5членную форму).

пиранозную

П

образовании

циклической

формы

моносахарида оказывается

еще один

ассиметрич

ский центр, вследствие чего образуются ещё 2 изомера (α - и β-изомеры),

называемые

обозначающие определённую конформацию Н- и ОН-групп

относительно кольца. У α-D-глюкозы ОН-группа располагается ниже плоск сти

кольца, а у β-D- глюкозы, наоборот, над плоскостью кольца.

В водных растворах

глюкоза

аномерами,

в

виде

5 таутомерных форм, которые могут

может

превращаться другсуществоватьдруга и находятся в динамическом

. Этот процесс

называется

.Вэтовремя кольцооткрываетсяравновесиизамыкается заново.

ацили оватьсяили

. Свободные гидроксильные группы

муторотацией

гидроксильная

моносахаридовмогут

К валентные

дификации моносахаридов

группа.Они

Вклетке присутствуютсахара, укоторыхотсутствует

именуются Дезоксисахарами.

метилироваться.

природные

– дезоксирибоза (участвует

встроении дезоксирибонуклеотидовю), фукоза.

группа при 2-м углеродном атоме

В некоторых

моносахаридах

замещенана

дезоксисахара

.Т. .–аминосахара.Вприроде широко распространены

D-Глюкозамини D-галактозамин.

гидрок ильная

водородомсобразованием

группаможетбыть

сахароспиртов. D- глюкоза дает восстановленасорбит, D- манноза – маннит. сорбит и маннит

амино руппу

являются заменителями сахара, так как имеют сладкий вкус, но слабо

Карбонильная

метаболизируются в организме. Природными сахароспиртами являются глицерин и

инозитол.

Альдозы могут окисляться по альдегидному или гидроксильному ат му углерода,

образуясоответствующие карбоновые,или сахарные кислоты.

Природной

сахарной

кислотойявляетсявитаминС.

–являются наиболее распространенными олигосахаридами и состоят из

двух мономерных единиц. Два моносахарида связаны между собой ковалентной

Дисахариды

связью. При образовании гликозидной

связью,

которая называется

связи

аномерная

ОН-группа

одного моносахарида взаимодействует с ОН-группой

гликозидной

мальтоза

лактоза Сахароза,

,

сахароза

состоящийизα-D-глюко ы

и β-D-фруктозы,

особенноширокораспространены:

,илитростниковыйсахар,

Среди

дисахаридов .

пищевойсахар —дисахарид,

гликозидной

. В сахарозе обе аномерные ОН-

группы остатков глюксоединённыхзы фруктозы участвуютсвязьюобразован

гликозидной связи.

Сахароза

доступной

для усвоения после

воздействия

фермента сахаразы,

локализованногостановитсяклетках, выстилающих тонкий

животных. Этот фермент

атализирует расщепление сахарозы на D-глюкозукишечникD-фруктозу, которые проникают в

Лактоза

кровоток.

—

молочный

галактозы

дисахарид молока млекопитающих. В

сахар;Dважнейший-

D-глюкозы

коровьем молоке содержится до 5% лактозы, в женском молоке — до 8%. В лактозе

аномерная

ОН-группа остатка

связана

β

- гликозидной связью с

четвёртым углеродным атомом

( β -1,4-связь). В процессе пищеварения

пищи лактоза подвергается ферментативному гидролизу

результате воздействия

лактазы. У грудных детей активность лактазы очень

высока, однако в кишечнике

Мальтоза

взрослыхлактазнаяактивностьнизка.

двух остатков D-глюкозы

,

поступает

продуктами,

содержащими

частично

гидролизованный

например,

солод, пиво. Мальтоза

также образуется при

расщеплении

крахмала

в кишечнике. Мальтоза состоит из

, соединённых

α-1,4-гликозиднойсвязью.

Полисахариды

гетерополисахариды

го полисах р

ды

содержат большое число моносахаридных остатков. В зависимости

от строения остатков моносахаридов полисахариды можно разделить на

мономеров

(все мономеры.

идентичны)

(мономеры

различны). Оба типа полисахаридов могут

иметь как линейное расположение

Гомополисахариды

,таки разветвлённое

В

от выполняемых ими функций гомополисахариды можно разделить

Р ервные полисахариды

на2зависимостиновные группы:

, которые служат источником глюкозы, используемым

вается

1.

мере

организмом

необходимости.

Резервная функция этих углеводов обеспе-

ч

их полимерной

крахмал

гликоген

риродой. Полисахариды менее

, чем моносаха-

р ды,

они не влияют на осмотическое давлениерастворимыпоэтому могут накап-

ливатьсяследовательноклетке, например,

— в клетках растений,

— в клетках

Крахмал

животных.

лисахарид растений

резервный

п— наиболее важный углеводный компонент пищевого рациона. Это

, содержащийся в наибольшем

количестверис др.),

(до 45%

от массы сухого вещества) в зёрнах

(пшеница, кукуруза,

также

луковицах, стеблях и клубнях растенийзлаков( картофеле примерно 65%).

Крахмал —

лярное соединение, включающее сотни тысяч

глюкозы.Он на-

высокомолекуходится клеткахрастенийввидегранул,практическинерастворимостатковводе.

Крахмал — представляет собой смесь двух полимеров глюкозы - амилозы и

амилопектина. Амилоза — неразветвлённый полисахарид, включающий 200—300

остатков глюкозы, связанных α -1,4-гликозидной связью. Амилопектин также имеет,

ысокую молекулярную массу, однако его цепи сильно разветвлены. В участках

ветвления

(каждые

25-30 остатков глюкозы) остатки

глюкозы связаны α-(1 6)

связями.

Гликоген

—

. Так же, как крахмал в растениях,

полисахарид животных и ч лорезервнуюка

функцию, и

состоит из

гликоген в

клетках

животных

выполняет

множества остатков глюкозы. Так как в пище содержится лишь небольшое

количество гликогена,

он

пищевого значения. Гликоген представляет собой

структурный аналог крахмала, но имеет большую степень ветвления: примерно на

не имеет

-1,6-гликозиднаясвязь.

каждые 10 остатковглюкозыприходитсяодна

и органам

2.

, обеспечивающие клеткам

α

механическую прочность. книмотносятсяцеллюлоза,хитин.

Структурные

полисахариды

(клетчатка) — основной структурный полисахарид растений. Это самое

распространённое органическое соединение на земле. Доля целлюлозы

клеточных

стенках растений составляет 40—50%. Целлюлоза –прочное.

волокнистое6

,

Целлюлоза

вещество, имеет

молекулярную массу порядка 10 Д, длина

водонерастворимое

молекулы может доходить до 6—8мкм.

Целлюлоза — линейный полисахарид, построенный из остатков глюкозы, соеди-

ённых между собой

-1,4-гликозидными

ми. Пищеварительная система человека

неиспользуемый

углевод, но этот пищевой компонент необходим для нормального

имеет ферментов, гидролизующих.

-связисвязя полисахаридах, поэтому целлюлоза —

β

протеканияпереваривания

β

Наиболее важн

и гетирополисахаридами являются

.

являются линейными, отрицательно заряженными молекулами, которые состоятОниз

Гетерополисахариды

единиц. Одним

мономером

этого дисахарида

повторяющихся

является гексуроновая кислота (D-глюкуроновая

глик заминогликаны

кислота

или L-идуроновая), вторым

аминосахаров обычно ацетилирована, что

мономером — производное аминосахара (глюкоз - или галактозамина). NH2-rpynna

дисахаридных

приводит

исчезновению присущего им

положительного заряда. Кроме гиалуроновой кислоты, все

содержат сульфатные группы в виде О-эфиров или N-сульфатагликозаминогликаны. . Изналичия

заряженных групп гликозаминогликаны

связывать большие количества воды, в

результате чегоэтивеществаприобретаюмогутжелеобразныйхарактер

Раньше их называли мукополисахаридами, так как они обнаруживались в слизистых

секретах (мукоза) и придавали этим секретам вязкие, смазочные свойства.

Гликозаминогликаныявляютсяобязательнымкомпонентоммежклеточногоматрикса.

Внастоящеевремяизвестнаструктурашестиосновныхклассовгликозаминогликанов.

Г алуроноваякисловаянаходитсяво многихорганахитканях (кожа,хрящи,

синовиальнаяжидкость,стекловидное тело).Предполагается,что всуставной

жидкостигиалуроно

кислотавыполняет рольсмазочноговещества,уменьшая

трение междусуставными поверхностями. Тотфакт,чтогиалуроноваякислота

входитвсоставмногихтканейобусловливаетеё применение влечениизаболеваний,

связанныхсэтимитканями(катаракта,остеоартрити др.): эндопротезы

синовиальнойжидкости; хирургическаясредадля офтальмологическихопераций;

препараты длямягкогоувеличениятканейизаполнения

(вт.ч.ввиде

внутрикожныхинъекций)вкосметической хирургии.

морщин

Кератансульфаты — наиболее гетерогенные гликозаминогликаны; отличаютсядруг

отдругапосуммарномусодержанию углеводови распределению вразных тканях.

Дерматансульфаты

широко распространенвтканяхживотных, особенноон

характерен длякожи, кровеносныхсосудов, сердечныхклапанов. Всоставе малых

протеогликанов(бигликанаидикорина) дерматансульфатсодержитсяв

межклеточномвеществе хрящей,межпозвоночных дисков,менисков.

Кератансульфатыи дерматансульфаты обеспечиваютпрозрачностьроговицы.

Гепарин — важныйкомпонент противосвертывающейсистемы крови(его

применяюткакантикоагулянтприлечении тромбозов). Онсинтезируетсятучными

клеткамиинаходится вгранулахвнутриэтихклеток.Наибольшие количества

гепаринаобнаруживаетсявлегких,печени икоже.

Гепарансульфат находитсявомногихорганахитканях.Онвходитвсостав

протеогликановбазальных мембран.Гепарансульфатявляетсяпостоянным

компонентомклеточнойповерхности.

также

разные

протеогликаны.

В межклеточном

матриксе

присутствуют

— высокомолекулярные соединения, состоящие из белка (5—10%) и

гликозаминогликанов (90—95%). Они образуют основное вещество межклеточного

Протеогл каны

матриксасоединительнойтканиимогутсоставлятьдо30%сухоймассыткани.

Протеогликаны отличаются

от

большой группы

белков, которые называют

Эти белки тоже содержат

госахаридные цепи разной длины,

ковалентно присоединённые

к

полипептидной

основе. Угле дный

гораздо меньше по массе, чем у

, исоставляеткомпонентболее

40% общей массы. Гликопротеины выполняютпротеогликановорганизме человека разные функ-

гликопротеинов

ции

ротеинами.

ферментах, гормонах, транспортных,

присутствуют во всех классах белков —

структурных белках и др. Представители гликопротеинов — коллаген и эластин,

иммуноглобулиныит.д.

Гликозаминогликаныипротеогликаныявляютсяважнымикомпонентами

,,играютважную рольвмежклеточных взаимодействиях,

формированиии поддержанииформыклетокиорганов,образованиикаркасапри

соединительнойткани

формированиитканей.Все гликозаминогликаныипротеогликаны,являясь

полианионами,могут присоединять,кроме воды,большое количествакатионови

такимобразом участвоватьв

формированиитургора

различныхтканей.

сульфат

сульфат

коллагена

молекула

-

протеогликана