- •Використання[ред. • ред. Код]
- •Застосування[ред. • ред. Код]
- •Реакції електрофільного заміщення[ред. • ред. Код]
- •Застосування[ред. • ред. Код]
- •Взаємодія з водою[ред. • ред. Код]Оцтовий альдегід вступає у оборотну реакцію гідратації, утворюючи відповідний гідрат.
- •Взаємодія зі спиртами[ред. • ред. Код]
- •Взаємодія з амінами[ред. • ред. Код]
- •Відновлення[ред. • ред. Код]
- •Альдольно-кротонова конденсація[ред. • ред. Код]
- •Реакції[ред. • ред. Код]
- •Застосування[ред. • ред. Код]
Застосування[ред. • ред. Код]
Головною галуззю застосування ацетилену є хімічна промисловість. Ацетилен служить вихідною сировиною для синтезу таких важливих хімічних продуктів, як пластмаси, бензол, ацетатна кислота і ін. У техніці значні кількості ацетилену використовуються при автогенному зварюванні і різанні металів.
у, легший за повітря.
39 (о́цтовий альдегі́д) — другий член гомологічного рядуаліфатичних альдегідів. Безбарвна рідина з різким задушливим запахом, при розбавленні водою набуває фруктового запаху. Проміжний продуктобміну речовин в живому організмі. Застосовується для виробництваацетатів целюлози, оцтової кислоти, бутанолу та ін. Нуклеофільне приєднання[ред. • ред. код]
Взаємодія з ціанідами металів[ред. • ред. код]
При взаємодії етаналю з солями ціанідної кислоти утворюються гідроксинітрили. Сама синильна кислота малодисоційована. Тому реакцію проводять у лужному середовищі, де утворюється ціанід-іон, який є активноюнуклеофільною частинкою.
|
Реакція є досить важливою в органічній хімії. По-перше, вона дозволяє подовжити карбоновий ланцюг вихідної сполуки на один атом Карбону. По-друге, продукт реакції — 2-гідроксипропанонітрил служить вихідним продуктом для синтезу відповідної гідроксикарбонової кислоти.
Взаємодія з водою[ред. • ред. Код]Оцтовий альдегід вступає у оборотну реакцію гідратації, утворюючи відповідний гідрат.
Етаналь у водному розчині гідратований на 51 %[3].
Взаємодія зі спиртами[ред. • ред. Код]
Спирти, як і вода, оборотно приєднуються до етаналю з утворенням півацеталей. В спиртових розчинах півацеталіперебувають у рівновазі з оцтовим альдегідом. Так, в етанольному розчині етаналю міститься близько 30 % півацеталю (1-етоксиетанолу) (в розрахунку на альдегід).
|
При взаємодій з другою молекулою спирту в умовах кислотного каталізу півацеталі перетворюються в ацеталі.
Взаємодія з амінами[ред. • ред. Код]
На
першій стадії реакції відбувається
нуклеофільне приєднання аміну за
подвійним зв'язком
карбонільної
групи.
Первинним продуктом приєднання є
біполярний іон,
який стабілізується в результаті
внутрішньомолекулярного
перенесення протона від атома Нітрогену до
атому Оксигену,
перетворюючись нааміноспирт[ru].
Однак реакція не зупиняється на цій
стадії, адже сполуки, що містять дві
електроноакцепторні групи при одному
атомі Карбону,
нестійкі і прагнуть до стабілізації
шляхом відщеплення однієї з груп у
вигляді нейтральної термодинамічно
стабільної молекули.
В даному випадку відбувається відщеплення
молекули води від
молекули аміноспирту і утворюється імін (основа
Шиффа).
|
Подібно
до взаємодії з первинними амінами проходять
реакції етаналю з такими похідними амоніаку,
якгідроксиламін
, гідразин
, фенілгідразин C6H5NHNH2 та
ін. Утворені похідні оцтового альдегіду
— оксими, гідразони, фенілгідразони —
зазвичай є стійкими кристалічними
речовинами з чіткимитемпературами
плавлення.
Відновлення[ред. • ред. Код]
Етаналь відновлюється до етанолу. Одним із ефективних відновників є алюмогідрид літію LiAlH4. Він відіграє роль постачальника гідрид-іонів H-, які є нуклеофільними частинками і приєднуються за подвійним зв’язком . Для перетворення утвореного спочатку алкоксид-іону в спирт після закінчення відновлення в реакційне середовище додають воду.
|
В промисловості етаналь перетворюють в етанол в результаті каталітичної гідрогенізації. Реакцію проводять, пропускаючи випари альдегіду в суміші з воднем над нікелевим або паладієвим каталізатором.
