3.3. Ефект надкон'югації
Для
сполук, які мають краткий зв’язок і
метильний радикал через одинарний
зв’язок спостерігається ефект,
аналогічний
–-спряженню.
Він називається -–спряженням,
або ефектом надкон’югації (ефектом
надспряження). При цьому -зв’язки
sp3–гібридізованного
атома Карбону групуються таким чином,
що набувають можливості взаємодіяти
з -зв’язками,
яка знижує загальну енергію системи,
тобто стабілізує її. Ця стабілізація
не перевищує 1,5 кКал/моль, тобто невелика,
інші алкільні групи дають ще меншу
величину енергії, тому цей ефект для
них майже не проявляється. Приклади
ефекта надспряження:
Н
Н
Н С
Н С СН = СН2
Н
Н
толуєн
метилетеніл