Полусинтетические пенициллины

Необходимость создания полусинтетических пенициллинов обусловлена тем, что при длительном применении многие штаммы микробов (стафилококки) проявляют устойчивость к пенициллину.

В 1962 г. была обнаружена в культуральной жидкости 6-аминопенициллановая кислота (6-АПК).

На основе 6-АПК началось создание полусинтетических пенициллинов:

1) не чувствительные к действию пенициллиназы;

2) кислотоустойчивые;

3) обладающие более широким спектром действия, чем бензилпенициллины.

Общая структура пенициллинов

Классификация в зависимости от радикала.

R	R'	Латинское название	Русское название
остаток диметоксифенил-карбоновой кислоты	Na	Methicillinum-natrium	Метициллина натриевая соль
о статок 5-метил-3-фенил-изоксазол-4-карбоновой кислоты	Na	Oxacillinum-natriym	Оксациллина натриевая соль
о статок аминофенил-уксусной кислоты	H	Ampicillinum	Ампициллин

Описание. Все препараты представляют собой кристаллические вещества белого цвета, хорошо растворимы в воде, кроме ампициллина.

Форма выпуска. Выпускаются в герметически закрытых флаконах и в таблетках (ампициллин, оксациллин-натрий).

Хранение.

Применение. Антимикробные средства.

Приложения Качественные реакции на катионы

1.Качественные реакции на катион K⁺:

1.1. K⁺ + NaHC₄H₄O₆ → KHC₄H₄O₆↓ + Na⁺

белый кристаллический осадок

KHC₄H₄O₆ + HCl → KCl + H₂C₄H₄O₆

KHC₄H₄O₆ + KOH → K₂C₄H₄O₆ +H₂O

1.2. 2K⁺ + Na₃[Co(NO₂)₆] NaK₂[Co(NO₂)₆] ↓ + 2Na⁺

1.3. Соль калия окрашивает бесцветное пламя горелки в фиолетовый цвет        (при рассматривании через синее стекло – в пурпурно-красный).

2. Качественные реакции на катион Na⁺

2.1. Na⁺ + Zn(UO₂)₃(CH₃COO)₈ + CH₃COOH + 9H₂O → NaZn(UO₂)₃(CH₃COO)₉•9H₂0↓ + H⁺

желтый кристаллический осадок

2.2. Соль натрия, смоченная хлористоводородной кислотой, окрашивает          бесцветное пламя горелки в желтый цвет.

3. Качественные реакции на катион NH₄⁺

3.1. NH₄+ + NaOH NH₃­ + H₂O + Na⁺

красная лакмусовая бумажка синеет

3.2. NH₄⁺ + 2K₂HgJ₄ + 4KOH → + 7KJ + + K⁺ + 3H₂O

4. Качественные реакции на катион Ag⁺

4.1. Ag⁺ + NaCl AgCl↓ + Na⁺

белый творожистый осадок

       AgCl + 2NH₄OH → [Ag(NH₄)₂]Cl + 2H₂O

       [Ag(NH₄)₂]Cl + 2HNO₃ → AgCl↓ + 2NH₄NO₃

белый творожистый осадок

4.2. AgNO₃ + 2NH₄OH → [Ag(NH₃)₂]NO₃ + 2H₂O

2[Ag(NH₃)₂]NO₃ + + H₂O → 2Ag↓ + + 2NH₄NO₃ +NH₃

серебряное зеркало

                                                                                                                                     

5. Качественные реакции на катион Ca²⁺

5.1. Ca²⁺ + (NH₄)₂C₂O₄ CaC₂O₄↓ + 2NH₄⁺

       CaC₂O₄ + 2HCl → CaCl₂ + H₂C₂O₄

5.2. Соль кальция, смоченная хлористоводородной кислотой, окрашивает бесцветное пламя горелки в кирпично-красный цвет

6. Качественные реакции на катион Mg²⁺

Mg²⁺ + Na₂HPO₄ + NH₄OH MgNH₄PO₄↓ + 2Na⁺ +H₂O

белый кристаллический осадок

MgNH₄PO₄ + 3CH₃COOH → Mg(CH₃COO)₂ + CH₃COONH₄ + H₃PO₄

7. Качественные реакции на катион Zn²⁺

7.1. 3Zn²⁺ + 2K₄[Fe(CN)₆] → Zn₃K₂[Fe(CN)₆]₂↓ + 6K⁺

белый студенистый осадок, не растворимый в HCl разб.

7.2. Zn²⁺ + Na₂S → ZnS↓ +2Na⁺

белый аморфный осадок,  не растворимый в CH3COOH

       ZnS + 2HCl → ZnCl₂ +H₂S

8. Качественные реакции на катион Hg²⁺

8.1. Hg²⁺ + 2NaOH → HgO↓ + 2Na⁺ + H₂O

желтый осадок

8.2. Hg²⁺ + 2KJ → HgJ₂↓ + 2K⁺

красный осадок

       HgJ₂ + 2KJ → K₂[HgJ₄]

бесцветный раствор

8.3. Hg²⁺ + Na₂S → HgS ↓ + 2Na⁺

черный осадок, не растворимый в HNO3

                                                                                            

Качественные реакции на анионы

1. Качественная реакция на Сl^–

 Cl^– + AgNO3 AgCl↓ + NO₃^–

белый творожистый осадок

AgCl + 2NH₄OH → [Ag(NH₃)₂]Cl + 2H₂O

[Ag(NH₃)₂]Cl + 2HNO₃ → AgCl ↓ + 2NH₄NO₃

белый творожистый осадок

2. Качественные реакции на Br–

2.1. Br^– +AgNO₃ AgBr ↓+ NO₃^–

желтовато-белый, трудно растворимый в NH4OH

AgBr + 2NH₄OH  → [Ag(NH₃)₂]Br + 2H₂O

[Ag(NH₃)₂]Br + 2HNO₃ → AgBr ↓+ 2NH₄NO₃

желтовато-белый, трудно растворимый в NH4OH

2.2. 2Br^– + Cl₂ Br₂ + 2Cl^–

желто-бурое окрашивание слоя CHCl3

                                                         

3. Качественные реакции на J^–

3.1. J^– + AgNO₃ AgJ ↓+ NO₃^–

желтый, нерастворимый в HNO3 и NH4OH

3.2. J^– + 2NaNO₂ + H₂SO₄ J₂ + 2NO­ + Na₂SO₄ + SO₄^2– + 2H₂O

окрашивание хлороформа в фиолетовый цвет

       2J^– + 2FeCl₃   J₂ + 2FeCl₂ + 2Cl^–

       2J^– + Cl₂ J₂ + 2Cl^–

фиолетовое окрашивание слоя CHCl3

 

4. Качественная реакция на SO₄^2–

HCl

SO₄^2– + BaCl₂ → BaSO₄ ¯ + 2Cl^–

белый осадок, нерастворимый в щелочах и кислотах

                                              

5. Качественная реакция на NO₃^–

            

6. Качественные реакции на NO₂^–

6.1.

6.2. 2NaNO₂ + H₂SO₄ → NO­ + NO₂­ + Na₂SO₄ + H₂O

6.3.

7.  Качественные реакции на PO₄^3–

7.1. PO₄^3– + 3AgNO₃ Ag₃PO₄↓ + 3NO₃^–

желтый осадок

       Ag₃PO₄ + 6NH₄OH → [Ag(NH₃)₂]₃PO₄↓ + 6H₂O

       Ag₃PO₄ + 3HNO₃ → 2AgNO₃ + H₃PO₄

7.2. PO₄^3– + MgSO₄ + NH₄OH → MgNH₄PO₄↓ + SO₄^2– + OH^–

белый кристаллический осадок

7.3. H₃PO₄ + 12(NH₄)₂MoO₄ + 21HNO₃ →

→ (NH₄)₃PO₄•12MoO₃↓ + 21NH₄NO₃ + 12H₂O

желтый осадок, растворимый в NH4OH

8. Качественная реакция на BO₃^3–

   

пламя с зеленой каймой

                                                                                   

9. Качественные реакции на CO₃^2–

9.1. CO₃^2– + MgSO₄ → MgCO₃↓ + SO₄^2–

белый осадок

9.2. CO₃^2– + 2HCl → 2Cl^– +CO₂­ + H₂O

10. Качественные реакции на HCO₃^–

10.1. HCO₃^– + MgSO₄ MgCO₃↓ + HSO₄^–

белый осадок

10.2. HCO₃^– + HCl → Cl^– +H₂O + CO₂­

11. Качественные реакции на S₂O₃^2–

^{11.1. S2O32– + 2AgNO3 Ag2S2O3↓ + 2NO3–}

белый осадок

         AgS₂O₃↓ → S↓ + Ag₂SO₃

желтый осадок

        _{Ag2SO3 + S↓ + H2O → Ag2S↓ + H2SO4}

темно-коричневый осадок

11.2. S₂O₃^2– + 2HCl → S↓ + 2SO₂­ + 2Cl^– + H₂O

желтый аморфный осадок, запах

11.3. 2S₂O₃^2– + J₂ → S₄O₆^2– + 2J^–

обесцвечивание желтого окрашивания

                                                                  

Качественные реакции на функциональные группы

1. На альдегидную группу

1.1. Окисление – реакция «серебряного зеркала»

     AgNO₃ + 2NH₄OH → [Ag(NH₃)₂]NO₃ + 2H₂O

   

1.2. Окисление – реакция с реактивом Фелинга

    

кирпично-красный осадок

1.3. Окисление – с реактивом Несслера

                   

серый осадок

1.4. Образование основания Шиффа

желто-оранжевое окрашивание

1.5. Образование ауринового красителя

красное окрашивание

2. На карбоксильную группу

2.1. Диссоциация – кислая среда

(метилоранж окрашивается в розовый цвет, лакмусовая бумага розовеет)

2.2. Образование сложных эфиров (этерификация)

2.3. С солями тяжелых металлов:

– на бензоаты: с раствором хлорида железа образуется розовато-желтый осадок

– на салицилаты: с раствором хлорида железа (III) образуется фиолетовое окрашивание

3. На ароматическую аминогруппу Ar–NH₂

3.1. Реакция образования азокрасителя – вишнево-красное окрашивание или оранжевый осадок

3.2. Окисление – образование окрашенных соединений

4. На фенольный гидроксил Ar–OH

4.1. Образование соли

4.2. Окисление – образование окрашенных соединений