Производные пиперидина

 

пиридин                            пиперидин

Пиперидин является гидрированным пиридином. Цикл его входит в молекулы многих лекарственных средств как природных, так и синтетических. Примером последних служит промедол, который создан в поисках аналогов по действию морфина, и применяется как болеутоляющее средство.

Promedolum

Промедол

Trimeperidini Hydrochloridum*                                                                                           

1,2,5-Триметил-4-пропионилокси-4-фенилпиперидина гидрохлорид

 М.м. 311,85

Промедол представляет собой сложный эфир фенилтриметилпиперидола и пропионовой кислоты

Описание. Белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом. Легко растворим в воде и хлороформе, растворим в спирте, практически не растворим в эфире.

Подлинность.

1. к раствору метаналя в серной кислоте осторожно по стенкам  добавляют раствор препарата в хлороформе. На границе соприкосновения двух сред образуется кольцо красного цвета (реакция на фенильный радикал).

2. к раствору препарата прибавляют насыщенный раствор пикриновой кислоты, выпадает желтый осадок (образуется пикрат промедола, который является основанием за счет третичного атома азота и образует соли с кислотами).

3. препарат дает реакции, характерные для хлорид-иона.

Количественное определение.

ГФ: Метод  кислотно-основного титрования в неводных средах .

Методика: точную навеску препарата растворяют в ледяной уксусной кислоте, прибавляют ацетат ртути, индикатор кристаллический фиолетовый и титруют 0,1М HClO₄ до зеленого окрашивания.

УЧ = 1, формула прямого титрования

ВАК: Метод нейтрализации

Методика: точную навеску препарата растворяют в воде,  прибавляют эфир для растворения основания промедола, в присутствии индикатора фенолфталеина титруют 0,1 М NaOH до розового окрашивания водного слоя.

 

                                                                                          в эфирном слое

УЧ = 1, формула прямого титрования

ВАК: Метод аргентометрии по Мору.

кирпично-красный осадок

УЧ=1, формула прямого титрования

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Применение. Анальгезирующее наркотическое средство. Синтетический заменитель морфина, переносится лучше, чем морфин, омнопон, менее выражены побочные действия. Вызывает привыкание. Применяется при заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями

Форма выпуска. Таблетки 0,025; 1%-, 2%-ный раствор в ампулах для инъекций.

Производные тропана

Тропан представляет собой бициклическую систему, состоящую из двух гетероциклических колец: пятичленного пиролидина и шестичленного пиперидина

 Основными представителями производных тропана являются атропин, его левовращающий изомер гиосциамин, скополамин и др. Атропин найден в растениях семейства пасленовые (Solanaceae): беладонне, дурмане, белене, в виде гиосциамина. Последний выделяют из сырья в виде водного извлечения, обрабатывают содой, при этом выпадают основания алкалоидов, которые затем извлекают хлороформом, упаривают, при этом левовращающий гиосциамин превращается в рацемат - атропин.

Атропин - сложный эфир спирта тропина и троповой кислоты.

тропин

троповая кислота

атропин

Третичный атом азота обуславливает основные свойства атропина, позволяет образовывать соли.

Atropini sulfas