Гетероциклические соединения
Geteros (лат.) - разный, различный
Гетероциклическими называют соединения, молекулы которых представляют собой циклы, состоящие не только из атомов углерода, но и других атомов, называемых гетероатомами (N, O, S).
Классификация гетероциклов.
1. Пятичленные гетероциклы:
1.1. с одним гетероатомом
фуран |
|
тиофен |
|
пиррол |
пирролидин |
|
1.2. с двумя гетероатомами
пиразол |
|
пиразолидин |
тиазол |
|
имидазол |
тиадизол |
тетразол |
|
|
2. Шестичленные гетероциклы
2.1. с одним гетероатомом
пиридин |
пиперидин |
|
2.2. с двумя гетероатомами
пиримидин |
пиразин |
тиазин |
|
3. Конденсированные гетероциклы
тропан |
|
хинолин |
|
изохинолин |
|
пурин |
Гетероциклические системы составляют структуру многих ценнейших лекарственных средств как природного происхождения (алкалоиды, витамины, антибиотики, ферменты и др.), так и синтетических (синтетические анальгетики - антипирин, анальгин; барбитураты; кордиамин; психотропные нейролептики и др.).
Классификация этих соединений основана на характере тех гетероциклов, производными которых они являются:
производные пиразола - антипирин, анальгин, бутадион;
производные имидазола - пилокарпина гидрохлорид;
производные бензимидазола - дибазол;
производные пиридина - пиридоксина гидрохлорид, никотиновая кислота, никотинамид;
производные пиримидина - тиамина бромид;
производные пиперидина - промедол;
производные тропана - атропина сульфат;
производные хинолина – хинин и его соли;
производные изохинолина - папаверина гидрохлорид, ношпа;
производные барбитуровой кислоты - барбитал-натрий, этаминал-натрий, фенобарбитал и др.;
производные фенантренизохинолина - морфин и др.;
производные пурина - кофеин, теофиллин, теобромин и др.
производные изоаллоксодина - рибофлавин.
Производные пиразола и фурана
Пиразол имеет ароматический характер и поэтому способен к реакциям замещения. Двойные связи могут гидрироваться частично (пиразолин) и полностью (пиразолидин).
Кетопроизводные этих соединений лежат в основе строения ненаркотических анальгетиков. У атома азота в 1 положении - фенильный радикал, во 2 положении различные заместители, характер заместителей в 4 положении обуславливает своеобразие химических свойств и фармакологического действия для производных пиразола.
У антипирина, например, в 4 положении имеется атом водорода, который под влиянием близлежащей карбонильной группы обладает подвижностью, обеспечивающей реакции замещения.
У анальгина, бутадиона в 4 положении различные заместители, которые обуславливают особенности химических свойств этих соединений.
Характерным свойством всех производных пиразола является их способность к окислению (кроме антипирина), причем она различна для каждого препарата и зависит от характера заместителя при четвертом атоме углерода. Продукты окисления окрашены в различные цвета в зависимости от характера окислителя и условий реакции.
На этих химических свойствах и основаны условия хранения этих препаратов - в хорошо укупоренной таре в защищенном от света месте, по списку Б.
Препараты получают синтетически, применяют в качестве ненаркотических анальгезирующих средств.
Antipyrinum