Кислота ацетилсалициловая
Aspirinum
Аспирин
Салициловый эфир уксусной кислоты
С9Н8O4 |
М. в. 180,16 |
Получение. Из салициловой кислоты и уксусного ангидрида.
Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот.
Растворимость. Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах едких и углекислых щелочей.
Подлинность.
1) Щелочной гидролиз препарата с последующим выделением салициловой кислоты, наличие которой доказывают по реакции с хлоридом окисного железа, и уксусной кислоты – доказывают по реакции образования уксусно-этилового эфира. Препарата кипятят в течение 3 минут с раствором едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой; выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему спирт и концентрированную серную кислоту; раствор имеет запах уксусно-этилового эфира. К осадку добавляют несколько капель раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание.
2) Реакция с реактивом Марки (в фарфоровой чашке). Препарат помещают в фарфоровую чашку, добавляют концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют несколько капель воды; ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют формалин; появляется розовое окрашивание.
Количественное определение.
1) Метод алкалиметрии.
Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину (5—6 капель) спирте и охлаждают до 8 - 9°. Раствор титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.
Э = М
Формула прямого титрования.
2) Метод ацидиметрии после гидролиза.
NaOH + HCl = NaCl + H2O
Э = М/2
Формула обратного титрования.
Хранение. В хорошо укупоренной таре.
Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.
Препараты. Таблетки 0,25; 0,5; входит в состав сложных лекарственных форм.
Дает отсыревающие смеси с уротропином, карбонатами.
Phenylii salicylas
Фенилсалицилат
Phenylium salicylicum
Salolum
Салол
Фениловый эфир салициловой кислоты
С13Н10О3 |
М. в. 214,22 |
Получение. В 1886 году Ненцкий синтезировал салол. «Принцип салола» заключается во введении в организм раздражающих (салицилат – раздражающее, фенол - ядовитое) веществ в виде сложного эфира и сохранении нужных свойств – антисептических.
Описание. Белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом.
Растворимость. Практически нерастворим в воде, растворим в спирте и растворах едких щелочей, легко растворим в хлороформе, очень легко — в эфире.
Подлинность.
1) Препарат растворяют в спирте и прибавляют каплю раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание (за счет фенольного гидроксила).
2) С реактивом Марки. К препарату добавляют концентрированную серную кислоту и воду; ощущается запах фенола. Затем добавляют формалин; появляется розовое окрашивание.
3) Препарат окисляют щелочью при нагревании, охлаждают и добавляют раствор серной кислоты, образуется осадок салициловой кислоты, запах фенола.
Количественное определение.
Метод нейтрализации после щелочного гидролаза.
Точную навеску препарата помещают в коническую колбу, прибавляют 0,5М раствор едкого натра, соединяют колбу с обратным холодильником и, погрузив колбу в кипящую водяную баню, нагревают до исчезновения маслянистых капель (1 – 1,5 часа). Раствор охлаждают и избыток щелочи оттитровывают 0,5М раствором соляной кислоты до устойчивой желтой окраски (индикатор - бромкрезоловый пурпуровый).
С6H5ONa + NaOH + 2HCl = 2NaCl + H2O + C6H5OH
УЧ = 1
Формула обратного титрования.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение. Антисептическое средство при заболеваниях ЖКТ, т.к. гидролиз препарата идет в щелочной среде кишечника.
Применяется в виде таблеток, порошков, для обсыпки пилюль (для локализации действия лекарственного вещества в кишечнике).
Образует эвтектические смеси с тимолом, камфорой, ментолом.