Кислота салициловая
о-Оксибензойная кислота
С7Н6О3 |
М. в. 138,12 |
Салициловая кислота содержится в свободном состоянии (цветки ромашки) в эфирных маслах (гвоздичное).
Получение. В 1839 году выделена из ивы (salix).
Синтез по методу Кольбе из фенолята натрия.
Описание. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется.
Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.
Подлинность.
1) С раствором хлорида окисного железа; появляется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и неисчезающее от прибавления нескольких капель разведенной уксусной кислоты.
2) Препарат нагревают с цитратом натрия; ощущается запах фенола.
3) Препарат нагревают с концентрированной серной кислотой и выделяющийся газ пропускают через известковую воду; появляется муть (реакция декарбоксилирования).
Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3↓ + H2O
4) Водный раствор имеет кислую реакцию.
5) С реактивом Марки (концентрированная серная кислота + формальдегид) образуется малиновое окрашивание при слабом нагревании (образование ауринового красителя).
Количественное определение.
Метод алкалиметрии.
Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину спирте и титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.
УЧ=1, формула прямого титрования
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение. Антиceптическое, кератолитическое средство. Применяют наружно в виде спиртовых растворов, мазей как бактерицидное; специфическое средство при суставном ревматизме, разрушающее ороговевшую ткань.
Сама салициловая кислота применяется как антисептическое средство только наружно, т.к. обладает ярко выраженным раздражающим действием. Внутрь применяются только ее производные:
1. Соли, образованные за счет – COOH группы (натрия салицилат).
2. Амид салициловой кислоты (салициламид).
3. Эфиры, образованные за счет фенольного гидроксила (ацетилсалициловая кислота).
4. Эфиры, образованные за счет – COOH группы (фенилсалицилат).
Natrii salicylas
Натрия салицилат
Natrium salicylicum
С7Н5NаО3 |
М. в. 160,11 |
Получение.
Описание. Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато-соленого вкуса.
Растворимость. Очень легко растворим в воде, легко растворим в глицерине, растворим в спирте, практически нерастворим в эфире.
Подлинность.
1) Препарат дает характерную реакцию на салицилаты. Раствор препарата реагирует с хлоридом окисного железа с образованием сине-фиолетового окрашенного раствора, сохраняющегося при действии раствора уксусной кислоты, исчезающего при действии раствора соляной кислоты, при этом выделяется белый кристаллический осадок салициловой кислоты.
2) Выделение салициловой кислоты из ее соли разбавленной азотной кислотой. Препарат растворяют в воде, прибавляют разведенной азотной кислоты. Выделившийся белый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают 3—4 раза водой и высушивают в эксикаторе в течение 4 часов. Температура плавления выделенной салициловой кислоты 156—161°.
3) Препарат дает характерную на натрий-ион.
4) С реактивом Марки → малиновое окрашивание.
Количественное определение.
Метод ацидиметрии.
Точную навеску препарата помещают в колбу с притертой пробкой, растворяют в воде, прибавляют эфир, несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5 М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действий света, в сухом месте.
Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.
Применять только после еды, запивать молоком, слизью, т.к. в желудке выделяется свободная салициловая кислота, обладающая кератолитическим действием (расплавляет стенки желудка, вызывает желудочные кровотечения → язву), назначают с содой. Также оказывает токсическое действие на сердце, поэтому назначают с кофеином.
Acidum acetylsalicylicum