Ароматические соединения Фенолы

Классификация фенолов:

одноатомные	фенол
двухатомные
	n-диоксибензол гидрохинон	о-диоксибензол пирокатехин	м-диоксибензол резорцин
трехатомные
	пирогаллол		флороглюцин

Получение:

        природные источники: каменноугольная смола;

        синтез: сплавление солей сульфокислот со щелочами.

 

Физические свойства: кристаллические вещества с сильным характерным запахом, одноатомные фенолы плохо растворимы в воде, двухатомные растворяются в воде. Вследствие окисления (особенно двухатомные) розовеют на воздухе, затем буреют.

Химические свойства:

1.     По фенольному гидроксилу:

1.1.          Кислотные свойства, образование солей.

 

Кислотные свойства очень слабые, фенолы вытесняются из солей слабыми кислотами, например, угольной кислотой.

1.2.          Образование простых и сложных эфиров.

C₆H₅ONa + C₂H₅J → C₆H₅ OC₂H₅ + NaJ

C₆H₅ONa + (CH₃CO)₂O → C₆H₅OCOCH₃ + CH₃COONa

2.     Реакции бензольного кольца.

2.1.   Реакция замещения водорода в бензольном кольце (бромирование, нитрование, сульфирование).

 

           

2.2.   Реакция конденсации с альдегидами (подвижность водорода в бензольном кольце).

     

ауриновый краситель (малинового цвета)

2.3. Реакция образования азокрасителей, сочетание фенолов с солями диазония.

   

азокраситель вишневого цвета

2.4.  Реакция образование фталеина:

2.4.1.  фенол образует фенолфталеин в щелочной среде (малиновое окрашивание).

2.4.2.  с резорцином → образуется флюоресцин (желто-красный раствор с зеленой флюоресценцией).

        

 

3.     Реакции, основанные на легкой окисляемости фенолов.

3.1.    Индофеноловая реакция (бром, хлорная известь).

 

4. Реакция комплексообразования с хлоридом окисного железа.

4.1.  Одноатомные фенолы образуют комплексы синего или фиолетового цвета.

         

 

4.2.  Двухатомные – синего (резорцин), зеленого (пирокатехин), зеленого, переходящего в желтый (гидрохинон), цвета и зависят от pH среды.

 

Количественное определение.

Броматометрический метод основан на свойстве водорода бензольного кольца к реакциям электрофильного замещения.

Титрованный раствор – KBrO₃;

Кислая среда – 0,1М HCl в присутствии KBr

KBrO₃ + 5KBr + 6HCl → 3Br₂ + 6KCl + 3H₂O

УЧ = 1/6

1)    Вариант прямого титрования

Раствор препарата подкисляют, прибавляют бромид калия и титруют 0,1М раствором KBrO₃ до исчезающей желтой окраски. Индикатор – метиловый оранжевый, титруют до обесцвечивания индикатора от избытка брома. Формула прямого титрования.

2)    Вариант обратного титрования

Раствор препарата подкисляют, прибавляют бромид калия и титруют избытком 0,1М раствора KBrO₃, избыток брома реагирует с KJ, который добавляют в реакционную смесь.

 

Br₂ + 2KJ = J₂ + 2KBr

J₂ + 2Na₂S₂O₃ = 2NaJ + Na₂S₄O₆

 

Индикатор – крахмал, титруют до обесцвечивания.

УЧ = 1/6

Формула обратного титрования.

Хранение. Фенолы легко окисляются, поэтому хранятся в хорошо закрытых склянках оранжевого стекла, которые иногда заливают парафином.

Применение. Фенолы применяют как антисептические средства, их действие основано на способности свертывать белки.

Обладают бактерицидным действием, т.е. способны убивать микроорганизмы ил создавать неблагоприятные условия для их жизнедеятельности.

Resorcinum