Адреналина гидротартрат
Adrenalinum hydrotartaricum
l-1-(3,4-Диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат
C9H13NO3 · С4Н6О6 |
М. м. 333,30 |
Получение. Синтетически из пирокатехината натрия и хлорангидрида монохлоруксусной кислоты. Химизм аналогичен получению эфедрина.
Описание. Белый или белый с сероватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Легко изменяется под действием света и кислорода воздуха.
Растворимость. Легко растворим в воде, мало растворим в спирте, практически не растворим в эфире и хлороформе.
Подлинность.
1) С хлоридом железа (III) образуется изумрудно–зеленое окрашивание, которое от прибавления 1 капли раствора аммиака переходит в вишнево–красное, а затем оранжево–красное.
2) Реакция окисления с раствором йода (образование окрашенного адренохрома). При добавлении к раствору препарата раствора йода в присутствии гидротартратного буферного раствора с pH 3,56 образует адренохром темно-красного цвета, при pH 6,5 – красно–фиолетового.
3) Определение удельного вращения.
4) Качественные реакции на анион: тартраты с калия хлоридом образуют белый, кристаллический осадок; гидрохлориды дают реакции, характерные для хлорид-иона.
5) К раствору препарата прибавляют концентрированную серную кислоту, резорцин → вишнево – красное окрашивание.
Количественное определение.
1) Метод кислотно – основного титрования в неводных средах. Точную навеску растворяют в ледяной уксусной кислоте, титруют 0,1Н HClO4 в присутствии метилового фиолетового до голубовато – зеленого окрашивания.
Для адреналина гидрохлорида добавляют ацетат ртути для связывания хлороводорода в недиссоциируемое соединение - хлорид ртути.
2) Фотоэлектроколориметрия.
Хранение. В герметически укупоренных банках оранжевого стекла или в запаянных ампулах, в защищенном от света месте.
Поскольку адреналин легко окисляется до адренохрома, растворы его стабилизируют метабисульфитом натрия, добавляют хлорид натрия. Растворы при неправильном хранении буреют, физиологическая активность падает.
Применение. Симпатомиметическое (сосудосуживающее, бронхорасширяющее) средство. Применяется при гипотонии, крапивнице, бронхиальной астме.
Препараты. Раствор адреналина гидротартрата 0,18% для инъекций; 0,1% для подкожного введения.
Синтетический аналог адреналина – мезатон, более стоек при хранении.
Терпеноиды. Тепингидрат, ментол, валидол, бромкамфора. Роль современных ученых в разработке полусинтетического метода получения камфоры.
Терпены – гидроароматические соединения, имеющие общую формулу (C5H8)n, содержащиеся в смолах и эфирных маслах.
Одним из первых в России исследование отечественных эфирных масел начал Д.И.Менделеев.
В 1854г. Бутлеров защитил докторскую диссертацию «Об эфирных маслах».
Профессор варшавского университета Вагнер установил структуру пинена, камфена, терпена.
Немалую роль в исследовании терпенов сыграли русские ученые Зайцев, Флавицкий (исследовали состав эфирных масел различных пород деревьев), Романовский и Марковников (розовое масло). Способы синтеза камфоры – Тищенко, Рудаков.
Основную структуру молекулы терпеноида составляет изопрен.
В зависимости от количества молекул изопрена, входящих в состав терпеноида, они делятся:
1. монотерпеноиды (C5H8)2
2. дитерпеноиды (C5H8)4
3. тритерпеноиды (C5H8)6
В медицине используют монотерпеноиды, которые делятся на 3 группы:
1) ациклические (с открытой цепью и тремя двойными связями);
2) моноциклические (с двумя двойными связями) – терпингидрат, ментол;
3) бициклические (с одной двойной связью) – камфора.
Свойства. Твердые кристаллические вещества или жидкости, имеющие своеобразный запах, не растворимы в воде, растворимы в органических растворителях, некоторые обладают оптической активностью.
Химические свойства.
1) Реакции присоединения (галогенов, водорода, галогеноводорода).
2) Реакции окисления.
Медицинское применение основано на их антисептических и дезинфицирующих свойствах. Терпингидрат обладает отхаркивающим действием, камфора - возбуждает сердечную деятельность и дыхание.
Mentholum
Ментол
L-2-Изопропил-5-метилциклогексанол-1
С10Н20О |
М. в. 156,27 |
Получение.
1) Ментол содержится в эфирном масле мяты перечной, получают его боратным методом для эфирных масел, содержащих 50-60% ментола (Рутовский, Романовский).
Эфирное масло осторожно нагревают с борной кислотой, образующийся борный эфир имеет очень высокую температуру кипения и поэтому легко отделяется от других составных частей масла. Затем эфир перегоняют с водяным паром, он омыляется и выделяется ментол.
2) Для масла, содержащего 80% ментола, применяют метод вымораживания – при температуре от -15 до -200С ментол выкристал-лизовывается.
3) Гидрирование тимола.
Ментол оптически активен.
Описание. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Летуч при обыкновенной температуре и перегоняется с водяным паром. При растирании препарата с равным количеством камфоры, хлоралгидрата, фенола, резорцина или тимола образуются жидкости.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, очень легко растворим в 95% спирте, эфире, уксусной кислоте, легко растворим в жидком парафине и жирных маслах
Подлинность.
1) Препарат растворяют в концентрированной серной кислоте и прибавляют свежеприготовленного 1 % раствора ванилина в концентрированной серной кислоте; появляется желтое окрашивание, которое при добавлении воды переходит в малиново-красное.
Температура плавления 41 - 44°С.
Удельное вращение от -49° до -51° (10% раствор в 95% спирте).
Количественное определение.
Метод нейтрализации после ацетилирования.
Точную навеску препарата помещают в колбу для ацетилирования, приливают туда же раствор уксусного ангидрида в безводном пиридине. Нагревают в течение 2 часов на песчаной бане с обратным холодильником при слабом кипении жидкости. Затем прибавляют через холодильник воду и после охлаждения титруют образовавшуюся уксусную кислоту 0,5Н раствором едкого натра (индикатор - фенолфталеин).
|
уксусный эфир ментола |
|
CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
УЧ = 1
Формула прямого титрования
Хранение. В хорошо укупоренной таре, в прохладном месте.
Применение. Антисептическое средство при воспалении слизистых оболочек носа, горла, в зубных порошках. Так же применяют как легкое анестезирующее средство, входит в состав успокаивающих средств против невралгических и ревматических болей.
Validolum