Кислота аскорбиновая

Vitaminum С

Витамин С

Acidum Ascorbicum *

γ-Лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты

С6Н8О6

М. в. 176,13

В 1922г. Бессонов выделил из капусты кристаллическое вещество, излечивающее цингу, а в 1928г. венгерские ученые Сент и Дьордьи выделили из коры надпочечников вещество кислого характера с резко выраженными восстанавливающими свойствами. Поскольку оно вылечивало цингу, то было названо кислотой аскорбиновой («а» - отрицание, «scorbus» - цинга).

Химическое строение аскорбиновой кислоты установлено по свойствам вещества, а в 1933 г. доказано синтезом.

Кислота аскорбиновая оптически активна, т.к. имеет два ассиметричных атома углерода (C₅, C₆). Содержится в капусте, шиповнике, лимонах, черной смородине, молоке, яйцах, хвое. Витамин C влияет на углеводный обмен, усиливает процессы распада мышечного белка, ускоряет свертываемость крови, участвует в окислительно-восстановительных процессах.

Описание. Белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса

Растворимость. Легко растворим в воде, растворим в спирте, практически нерастворим в эфире, бензоле и хлороформе.

Химические свойства.

1.     Кислота аскорбиновая – одноосновная кислота. Кислотный характер обусловлен водородом в OH-группе в 3 положении.

2.     Легко окисляется благодаря наличию ендиольной группировки, что обуславливает ее химические свойства и физиологические активы.

Благодаря подвижности H⁺, витамин C легко окисляется в две стадии:

2.1.    Обратимое окисление до дегидроаскорбиновой кислоты.

2.2.    В водной среде процесс идет дальше до разложения дегидроаскорбиновой кислоты и теряет физиологическую активность. Чтобы задержать вторую стадию окисления, в растворы аскорбиновой кислоты для инъекций добавляют стабилизаторы (NaHSO₃), хранить растворы нужно в темном месте.

Подлинность.

Все реакции подлинности основаны на восстановительных свойствах аскорбиновой кислоты.

1.     С раствором нитрата серебра образуется темно-серый осадок свободного серебра.

2. При прибавлении к раствору препарата раствора 2,6 – дихлорфенолиндофенола синяя окраска последнего исчезает.

3.     Кроме этих реакций можно провести ряд химических реакций, основанных на восстановительных свойствах витамина C.

3.1.    С реактивом Фелинга.

3.2.    С раствором йода (обесцвечивание).

3.3.    С раствором перманганата калия.

3.4.    С феррицианидом калия в присутствии соляной кислоты и хлорида железа (III) → образуется берлинская лазурь синего цвета.

4.Реакция солеобразования за счет H в OH-группе в 3 положении.

Количественное определение.

1)  Метод йодатометрии. Точную навеску препарата растворяют в воде, прибавляют соляную кислоту, раствор калия йодида и титруют 0,1Н раствором KJO₃ в присутствии крахмала до синего окрашивания.

KIO₃ + 5KI + 6 HCl → 3 I₂ + 6 KCl + 3 H₂O

УЧ=1/2, ФПТ

2)  Метод нейтрализации для внутриаптечного контроля.

УЧ=1

Антивитаминами аскорбиновой кислоты являются D – аскорбиновая кислота, D – глюкоаскорбиновая кислота

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света и воздуха.

Применение. Витаминный препарат, при цинге, для повышения сопротивляемости организма.

Препараты. 5%-ный раствор для инъекций, таблетки 0,05, драже.

См. Учебно-методическое пособие по внутриаптечному контролю: полуфабрикаты - кислота аскорбиновая с сахаром; порошки - кислота аскорбиновая с глюкозой, кислота аскорбиновая с кальция глюконатом; микстуры - раствор кальция хлорида с кислотой аскорбиновой, раствор глюкозы с кислотой аскорбиновой; лекарственные формы для новорожденных - раствор аскорбиновой кислоты.

Natrii citras pro injectionibus