Фізичні та хімічні властивості гетероциклів
Фізичні властивості п'ятичленних гетероциклів
Безбарвні рідини з запахом хлороформу, бензолу. У воді майже нерозчинні. Дуже різні по температурах кипіння. Аномально висока температура кипіння піролу пояснюється наявністю водневих зв'язків.
Хімічні властивості поділяються на:
I. Властивості, в яких проявляється ароматичний характер кільця.
II. Реакції, в яких проявляється ненасичений характер кільця.
III. Кислотно-основні властивості, обумовлені наявністю гетероатомів.
Співвідношення цих властивостей зв'язано з тим, наскільки рівномірно розподілена електронна щільність у ядрі гетероциклу. Всі гетероатоми (кисень, азот, сірка) мають більш високу електронегативність, ніж вуглець, і тому притягують до себе електрони сусідніх зв'язків, відмічається у сполуці дипольний момент, спрямований до гетероатому.
Це викликано наявністю з'єднання неподілених пар електронів гетероатомів з Р-електронами кільця, внаслідок чого р-електрони гетероатомів відтягуються на кільце. Відбувається делокалізация електронної щільності, яка веде до появи ароматичних властивостей, що видно з величин енергії з'єднання (делокалізації)
Під дією кислот фуран і пірол осмолюються за рахунок перебігу процесів полімеризації.
1) Кислотно-основні властивості піролу
а) пірол, як і всі азотисті основи, повинен проявляти властивості основ за рахунок наявності амінного азоту. Його основні властивості надзвичайно слабкі, тому що неподілена пара електронівазоту входить до складу ароматичного секстету. Пірол може утворювати солі тільки з дуже сильними кислотами.
б) пірол проявляє цілком виражені кислотні властивості, які теж визначаються участю неподіленої пари електронів азоту в ароматичному секстеті, тому відтягування неподіленої пари азоту в кільце приводить до пониження електронної густини у азоту і збільшення полярності зв'язку N Н.
Взаємодія з солями та металами
Так, гемоглобін містить у своїй структурі угруповання з 4-х піррольних кілець, з'єднаних з атомом заліза двома ковалентними і двома координаційними зв'язками.
Таке ж групування, тільки з атомом магнію, входить до складу хлорофілу.
Будова гетероциклічних сполук
Мало хто з нас протягом дня може обійтися без чашки чаю або кави, їх збадьоруючий ефект викликаний наявністю в листках чаю і в плодах кави алкалоїдів пуринової групи - кофеїну, теоброміну і теофіліну. Всі вони є стимуляторами центральної нервової системи, підвищують життєдіяльність тканин, посилюють загальний обмін речовин.
До гетероциклічних сполук відносяться сполуки, що містять цикли, в яких один або два (декілька) атомів є елементами, відмінними від вуглецю. Гетероциклічні системи різноманітні. Елементи, які беруть участь в утворенні циклу, називають гетероатомами.
Гетероцикли можуть містити три, чотири, п’ять і більше атомів. Як і у випадку карбоциклічних сполук, найбільш стійкі цикли з п’ятьма і шістьма атомами.
Гетероциклічними називають з'єднання, що містять цикли, включаючі один або декілька гетероатомів. Найбільш стійкими є пяти- і шестичленні цикли.
Гетероциклічні з'єднання зустрічаються в багатьох природних з'єднаннях і виробляються у великих масштабах в промисловості. Такі гетероцикли називають гетероароматичними.
Існують пятичленные, шестичленні і так далі гетероцикли, що мають ароматичний характер. Найбільш вивченими з них є пяти- і шестичленні з'єднання, оскільки їх похідні особливо поширені в природі і часто є промисловими продуктами. У цикли цих з'єднань можуть входити один, два і більша кількість гетероатомів, причому як однакових, так і різних. Більшість з них мають традиційні назви.
Велике значення мають такі з'єднання, в яких вказані гетероцикли сконденсовані з іншими кільцями.
Урацил Тимін Цитозин Індол Хінолін