_Зміст

Вступ

Розділ 1. Поняття, класифікація, будова та біологічна роль гетероциклічних сполук

1. Поняття та класифікація

2. Класифікація гетероциклічних сполук.

3. Фізичні та хімічні властивості гетероциклів

4. Будова гетероциклічних сполук

Розділ 2. Ароматичні гетероциклічні сполуки

2.1. Пірол

2.2. Порфірини 

 2.3. П'ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами

 2.4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Розділ 3. Ароматичні з'єднання з конденсуючими ядрами

Висновки

Список використаних джерел

Вступ

Курс «Біоорганічна хімія» покликаний забезпечити студентів необхідними знаннями для розуміння сучасних хімічних та біоекологічних проблем, а також сформувати у них уявлення про біоорганічні речовини, сучасну номенклатуру, ізомерію та фізико-хімічні властивості біоорганічних речовин. Важливе місце у структурі курсу займає проблема гетероциклічних сполук, їх фізико-хімічні властивості та методи синтезу.

Хімія гетероциклічних сполук пов’язана з такими загальнотеоретичними питаннями, як електронна будова, ароматичність, вплив замісників на реакційну здатність галогенозаміщених гетерилів у реакціях нуклеофільного заміщення, таутомерія. На сьогодні відсутня цілісна картина реакційної здатності 2(4)-меркаптохінолінів, 9-меркаптоакридинів та немає систематичних даних про методи їх синтезу, реакції алкілування, окиснення цих меркаптозаміщених та перетворення їх S-похідних. Тому вивчення методів синтезу, таутомерії та будови нових тіохінолінів та тіоакридинів має важливе значення як для розвитку хімії біоорганічних сполук, так і для теорії органічної хімії.

Створення нових біоактивних молекул відбувається як на основі речовин природного походження, так і на основі їх синтетичних аналогів - гетероциклічних сполук. Зокрема похідні конденсованих шестичленних азотовмісних гетероциклічних систем хіноліну з часу його відкриття і дотепер привертають до себе увагу багатьох дослідників, що обумовлено високою біологічною активністю природних і синтетичних представників цих гетероциклів. 

Розділ 1. Поняття, класифікація, будова та біологічна роль гетероциклічних сполук

5. Поняття та класифікація

Гетероциклічні сполуки  розповсюджені в живій природі. Так, гетероцикли родини пурину та піримідину є невід’ємною складовою нуклеїнових кислот, що відповідають за зберігання та передачу спадкової інформації. Взаємодія пуринових та піримідинових похідних за системою водневих зв’язків лежить в основі процесів реплікації, транскрипції і трансляції, основ функціонування будь-якої живої клітини.

Гетероциклічні сполуки відіграють важливе значення в хімії природних сполук та біохімії. Функції, що виконують ці сполуки, досить різноманітні - від структуроутворюючих полімерів (похідні целюлози і інших циклічних полісахаридів) до коферментів та алкалоїдів.

Деякі гетероциклічні сполуки отримують із кам’яновугільної смоли (піридин, хінолін, акридин та ін.) та при переробці рослинної сировини (фурфурол). Багато природих та синтетичних гетероциклічних сполук це цінні барвники (індиго), лікарські речовини (хінін, морфін, акрихін, пірамідон). Гетероциклічні сполуки використовують у виробництві пластмас, як прискорювачі вулканізації каучуку, у кінофотопромисловості.

6. Класифікація гетероциклічних сполук.

В залежності від природи гетероатому розрізняють кисне -, азото-і сірковмісні сполуки. Існують і сполуки, у складі яких є одночасно кілька однакових (діоксан) або різних гетероатомів (тіазол, оксазин).

Крім того, їх ділять на насичені сполуки (піперидин) і ненасичені, тобто містять кратні зв’язки (фуран, піридин, тіофен).

Залежно від числа циклічних фрагментів у молекулі розрізняють моноядерні моноциклічні сполуки і поліядерні – містять кілька циклів, причому цикли можуть бути конденсовані (індол), або поєднані простим зв’язком (біпірідил).

Насичені гетероциклічні сполуки, що містять тільки прості зв'язки в циклі	Ненасичені гетероциклічні сполуки, що містять ізольовані кратні зв'язки і проявляють явний ненасичений характер	Ароматичні гетероциклічні сполуки, що містять два або більше кратних зв'язків, що знаходяться в сполученні з гетероатомом, утворюючи ароматичний секстет (Р)-електронів.
ТГФ	Пірролін
ТГтіофен
піперидин

 

Ароматичні гетероциклічні сполуки

Класифікуються за:

1) величиною кільця (п'ятичленні, шестичленні гетероцикли і т.д.);

2) кількістю кілець (моноциклічні, поліциклічні);

3) типом гетероатомів (азотовмісні, кисневовмісні, сірковмісні та ін.)

 Ароматичні моноциклічні п'ятичленні гетероцикли

Ряд фурану	Ряд піролу	Ряд тіофену
Фрагмент фурфуролу ТГФС	Входить до складу гемоглобіну і хлорофілу	Для отримання фармацевтичних препаратів

 

Кожна з цих  сполук за складом є ненасиченою, проте, в хімічних перетвореннях вони поводяться подібно до ароматичних сполук: 1) важче окислюються в порівнянні з ненасиченими; 2) дають лише деякі реакції приєднання (з галогенами, H ₂ SO _4, HNO _3); 3) легко вступають в реакції електрофільного заміщення. Пояснюється це тим, що гетероатоми (O, S, N) мають на зовнішній електронній оболонці неподілені пари р-електронів, одна з яких вступає у взаємодію з електронами подвійних зв'язків кільця, що приводить до утворення секстету і до вирівнювання електронної густини на кільці і збільшенню її в порівнянні з бензольним кільцем.