Висновки

Піразолопіримідини та схожі з ними зв’язані гетероцикли представляють інтерес як потенційні біологічно активні молекули . Піразоло

[ 4,3 - D] піримідини були ідентифіковані в якості загального класу рецепторів аденозину , за рахунок подібності їхньої структури до структури пуринів. Піразоло [ 4,3 - D] піримідини також є важливими сполуками за рахунок своєї біологічної активності. Велика кількість піразоло [ 4,3 - D] піримідинів є потенційними біологічно активними сполуками та викоритовуються в якості нових інгібіторів ксантин оксидази. Через широкий спектр використання цих сполук, ми були зацікавлені в орто - аміноціанопіразолах або їх похідних в якості інгібіторів ксантиноксидази .

З метою отримання конденсованих систем піразоло [ 4,3 - D] піримідинів були проведені реакції конденсації заміщеного амінопіразола, який містить ціаногрупу в орто -положенні, з малононітрілом і діетілмалонатом.

5 - аміно - 1 - піразол - 4 - карбонітріл був використаний в якості вихідного матеріалу , ця речовина містить аміно і ціано групи в сусідніх положеннях , які необхідні для синтезу конденсованих систем, включаючи системи піридина і піримідина. Було встановлено , що реакцією вихідної сполуки з малононітрілом в киплячому етанолі в присутності триетиламіну отримують жовту кристалічну тверду речовину з т.пл. 254-256oC . Тим не менш, мікроаналітичні дані показали, що цей продукт має молекулярну формулу C20H16N8 . Крім того , мас - спектр ( EI ) цього продукту не показав молекулярного іона з м / Z = 368 і ІК -спектр показує поглинання при 3463 см - 1 , що відповідає NH2 розтягнення , а не поглинання CN . Спектр 1H ЯМР показує , два синглети для аміногруп на 5,44 і 5,88 м.д. і два синглети для піразолу Н - 3 протонів . Таким чином , структура була запропонована для цього продукту. Структура сполуки може бути передбачена за допомогою початкової конденсації аміногрупи однієї молекули о- амінонітріла з ціаногрупою другої молекули з отриманням проміжного продукту. Щоб підтвердити цю гіпотезу , був проведений рефлюкс сполуки в етанолі і триетиламіну, процес виділив повністю ідентичний продукт. Аналогічний результат був отриманий Тейлором і Боррором .

SUMMARY

Pyrazolopyrimidines and related fused heterocycles are of interest as potential bioactive molecules. Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines were identified as a general class of adenosine receptors, due to the similarity between their structures and purines. Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines are also important compounds as a result of their biological activity and structural relationship to azaindoles. A number of pyrazolo[4,3-d]pyrimidines are potentially biologically active compounds as new inhibitors of xantine oxidase. Because of this wide range of activities,we have been interested on ortho-aminocyanopyrazoles or their derivatives as inhibitors of xanthine oxidase. For this purpose we started from the key intermediates and reacted them with malononitrile and diethylmalonate to obtain pyrazolo[4,3-d]pyrimidines.

With the aim of obtaining condensed pyrazolo[4,3-d]pyrimidine systems the condensation has been carried out of a substituted aminopyrazole, which contains a cyano group in the ortho position, with malononitrile and diethylmalonate.

The 5-amino-1-substitutedpyrazole-4-carbonitriles, were used as starting materials, they contain an amino and a cyano group in adjacent positions, which is required for the synthesis of the condensed systems including pyridine and pyrimidine. It has been found that reaction of compound 1a with malononitrile in refluxing ethanol in the presence of triethylamine afforded a yellow crystalline solid of mp 254-256oC. However, the micro-analytical data showed that this product has the molecular formula C20H16N8. Furthermore, the mass spectrum (EI) of this product showed a molecular ion at m/z = 368 and the IR spectrum displays an absorption at 3463 cm-1,corresponding to NH2 stretching,and no CN absorption. The 1H NMR spectrum reveals two singlets for the amino groups at 5.44 and 5.88 ppm and two singlets for the pyrazole H-3 protons. Structure was thus suggested for this product. The formation of compound may be envisaged via initial condensation of the amino group of one molecule of the o-aminonitrile with the cyano group of a second molecule to give an intermediate amidine which then undergoes a second, but intramolecular, amine-nitrile condensation to give the isolated product. To confirm this hypothesis, reflux of compound in ethanol and triethylamine afforded a product completely identical. A similar result had been established by Taylor and Borror.