Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы

Цель занятия: сформировать знания о строении и химических свойствах спиртов, фенолов, нафтолов, тиолов; дать понятие кислотности и основности органических соединений, водородной связи, комплексных соединений (хелатов).

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: классификацию, изомерию, номенклатуру спиртов, фенолов, тиолов; химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, фенолов, тиолов; понятие о кислотности и основности; понятие о реакциях нуклеофильного замещения.

2. Студент должен уметь: называть спирты, тиолы, фенолы по номенклатуре ИЮПАК; составлять формулы структурных изомеров, основываясь на электронном строении соединений, прогнозировать их химическую активность; ставить качественные реакции и с их помощью идентифицировать вещества.

Мотивация. Спирты, фенолы и тиолы – важные классы органических соединений. Гидроксильная спиртовая группа входит в состав многих важных для организма веществ – оксикислот, углеводов и т.д.; фенолы являются продуктами метаболизма некоторых аминокислот, тиольная группа содержится во многих биологически важных соединениях – аминокислотах (цистеин), ферментах, гормонах и благодаря своей высокой реакционной способности является мишенью различных повреждающих факторов – окислителей, тяжелых металлов и других так называемых «тиоловых ядов».

Вопросы для самоподготовки

1. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров бутилового спирта и назовите их по ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

2. Напишите формулы следующих соединений:

этандиол-1,2;

2,3–диметилбутандиол-2,3;

пропантриол-1,2,3.

3. Напишите уравнения реакций превращений:

а) хлористого бутила в 2-бутанол;

б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол.

4. Дайте определения понятий «кислотность» и «основность». Какое из соединений: этанол или этантиол, этанол или фенол – проявляет более кислый характер. Почему?

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия изопропилового спирта с уксусной кислотой.

6. Какие вы знаете качественные реакции на фенолы?

7. Что такое хелаты? Получите хелат на основе глицерина и гидроксида меди.

Этапы занятия и контроль усвоения знаний

Продолжительность занятия – 4 часа.

Этапы занятия	Формы проведения этапа	Время
1. Контроль выполнения домашнего задания.	Проверка выполнения домашнего задания в рабочих тетрадях.	10 мин.
2. Контроль самоподготовки.	Тест-контроль. Его проверка и оценка результатов (0, 5, 10 баллов).	20 мин.
3. Разбор теоретического материала.	Опрос студентов у доски с коррекцией и объяснением преподавателем. Демонстрация плакатов.	90 мин.
4. Приобретение практических навыков.	Выполнение лабораторных работ по теме.	30 мин.
5. Оформление протоколов лабораторных работ.	Оформление в протоколах графы «Визуальные наблюдения». Самостоятельный анализ полученных данных и выводы из проделанной работы.	15 мин.
6. Проверка и защита протоколов.	Опрос – беседа со студентами о проделанной работе.	15 мин

Содержание этапов занятия

1-й этап. Преподаватель проверяет выполнение домашнего задания в рабочих тетрадях, отвечает на вопросы студентов. Оценка проделанной работы по пятибалльной системе.

2-й этап. Студент письменно отвечает на билет тест-контроля, сдает работу преподавателю; ответ проверяется на занятии и оценивается в баллах.

3-й этап. При ответе теоретического материала студенты у доски разбирают:

– особенности электронного строения гидроксильной и тиоловой групп и их химическое поведение;

– сравнение кислотности одноатомных спиртов с различными заместителями в радикале, одноатомных и многоатомных спиртов, одноатомных спиртов и фенолов, одноатомных спиртов и тиолов;

– образование «хелатов», как доказательство повышенных кислотных свойств у многоатомных спиртов и фенолов;

– реакция этерификации и гидролиз;

– реакции окисления спиртов, фенолов и тиолов;

– реакции замещения «ОН» группы на галоген (S_N – реакции).

4-й этап. Студенты по 2 человека выполняют лабораторные работы по теме по практикуму, выдаваемому на занятии.

5-й этап. Студенты оформляют лабораторные работы в виде таблицы, данной в рабочей тетради.

6-й этап. Студент сдает оформленный протокол и объясняет полученные данные. Преподаватель оценивает приобретенные практические навыки.