6. Полимеризация:

 

(  С  С  ) n

 

пропилен полипропилен

Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.

Наибольший интерес представляют сопряженные алкадиены – соединения с чередующимися двойными и одинарными связями.

Название	Структурная формула	Брутто– формула
Бутадиен (дивинил) 2–Метилбутадиен–1,3 (изопрен)	СН2 = СН – СН = СН2 СН2 = С– СН=СН2  СН3	С4Н6 С5Н8

Сопряженные алкадиены имеют специфическое электронное строение. Все 4 атома углерода находятся в sp² – гибридизации, а следовательно, - остов молекулы, образованный sp² – гибридизованными орбиталями лежит в одной плоскости.

Негибридизованные - орбитали каждого атома углерода перпендикулярны плоскости  - остова и параллельны друг другу. При этом перекрывание происходит не только между 1 и 2, 3 и 4, но и между 2 и 3 -орбиталями. При этом происходит перераспределение (делокализация) электронной плотности по всей системе - связей, приводящее к образованию единого сопряженного электронного облака.

Химические свойства

Для алкадиенов наиболее характерны реакции А_Е, так же как и для алкенов, но проявляются особенности, связанные с сопряжением Присоединение 1 молекулы реагента возможно в разные положения: 1,2; 3,4 и 1,4.

1. Гидрирование:

1,2 – присоединение

СН₃–СН₂–СН=СН₂

Кат.

СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂−

1,4 – присоединение

СН₃–СН=СН-СН₃

2. Гидрогалогенирование:

Сl



1,2 – присоединение СН₃-С-СН=СН₂



1 2 3 4 СН₃

С Н₂=С-СН = СН₂ + HСl Сl

 3,4 – присоединение 

СН₃ СН₂=С-СН-СН₃



СН₃

1,4- присоединение

Н₃С-С=СН-СН₂-Сl



CH₃

3. Полимеризация: идет аналогично присоединению:

CH₃

1,2- 

 СН₂ – С  _n



CH=CH₂

1 2 3 4

n СН₂=С-СН=СН₂ 3,4-

   CH-CH₂ _n

СН₃ 

CH₃-C =CH₂

1,4-

  _n

Кроме природного каучука, который, как известно, является 1,4-полимером изопрена, существует большая группа веществ (углеводородов и их производных), которые можно разделить на n скелетных фрагментов изопрена. Они называются терпенами.