
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Ковалентная связь
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование:
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование:
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •1. Галогенирование:
- •2. Нитрование:
- •3.Сульфирование:
- •4. Алкилирование:
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Ф осфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Цереброзиды ганглиозиды
- •Цереброзиды
- •Ганглиозиды
- •Неомыляемые липиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Оксокислоты
- •2. Кето-енольная таутомерия -оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Тема 7. Аминокислоты.
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Стереоизомерия моносахаридов
- •Важнейшие природные моносахариды а льдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Цикло-цепные таутомеры моносахаридов
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •Реакции, характерные для цепной формы углеводов
- •Кислоты
- •Реакции циклических таутомерных форм моносахаридов
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами п иримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Методические разработки по биоорганической химии
- •Методические разработки по биоорганической химии Санкт-Петербург
Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты играют главную роль в передаче наследственной (генетической) информации и в управлении процессом биосинтеза белка. Это биополимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды.
Мононуклеотиды состоят из гетероциклического основания, связанного с углеводным остатком, этерифицированным, в свою очередь, фосфорной кислотой.
В качестве гетероциклического основания используются пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания (в лактамной форме).
В качестве углеводного компонента – пентозы: D- рибоза и 2-дезокси D – рибоза. Обе пентозы находятся в -фуранозной форме.
Общая схема построения нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты
Нуклеотиды
Нуклеозиды
H3PO4
Гетероциклические основания
Углеводы
Названия нуклеозидов: цитидин, дезоксицитидин, аденозин и т. д.
Названия нуклеотидов: цитидин-5-монофосфат, или 5-цитидиловая кислота; аденозин–5-монофосфат, или 5-адениловая кислота и т. д.
Например, составим
динуклеотид, состоящий из 5-адениновой
и 5-цит
идиловой
кислот.
Нуклеотиды имеют и самостоятельное значение. Так, движущей силой биохимических процессов является аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). Это макроэргическое соединение, при гидролитическом расщеплении которого высвобождается энергия. Эта энергия используется при мышечных сокращениях, биосинтезе белков, нуклеиновых кислот, липидов. В организме (in vivo) ATФ может претерпевать следующие изменения:
H2O
АТФ АМФ + ФФн + энергия
Пирофосфорная
H2O кислота
АДФ + Фн + энергия
Фосфорная
кислота
Методические разработки по биоорганической химии
Под редакцией проф. В.А. Дадали, доц. В.С. Сорокиной, доц. Е.А. Соколовой
ЛР № 020496
Подписано в печать 15.09.04 г. Заказ № 234
Формат бумаги 60 х 84/8. Тираж 100 экз. Усл.п.л. 15,5
Санкт-Петербургская государственная медицинская
академия им. И.И. Мечникова
Типография ООО «ЛАДОГА» Санкт-Петербург,
Выборгская наб., д. 29
Методические разработки по биоорганической химии Санкт-Петербург
2004