
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Ковалентная связь
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование:
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование:
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •1. Галогенирование:
- •2. Нитрование:
- •3.Сульфирование:
- •4. Алкилирование:
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Ф осфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Цереброзиды ганглиозиды
- •Цереброзиды
- •Ганглиозиды
- •Неомыляемые липиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Оксокислоты
- •2. Кето-енольная таутомерия -оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Тема 7. Аминокислоты.
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Стереоизомерия моносахаридов
- •Важнейшие природные моносахариды а льдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Цикло-цепные таутомеры моносахаридов
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •Реакции, характерные для цепной формы углеводов
- •Кислоты
- •Реакции циклических таутомерных форм моносахаридов
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами п иримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Методические разработки по биоорганической химии
- •Методические разработки по биоорганической химии Санкт-Петербург
Полисахариды
Углеводы, содержащие более 10 остатков моносахаридов, называются полисахаридами.
Гомополисахариды состоят из остатков одинаковых моносахаридов; гетерополисахариды – из разных.
Важнейшими гомополисахаридами являются целлюлоза, крахмал (амилоза и амилопектин) и гликоген, построенные из фрагментов D-глюкозы. В природе встречаются также полисахариды, содержащие фрагменты D-галактозы, D-маннозы, D-фруктозы, D-ксилозы, L-арабинозы и др.
1. Целлюлоза, или клетчатка, – биополимер с молекулярной массой от 400 тыс. до 1-2 млн. Да. Он содержится в семенных волокнах хлопчатника (92–95 %), волокнах льна, рами, джута (75–90 %), в древесине (50–70 %), злаках, подсолнечнике (30–40 %).
Первичная структура целлюлозы –
это последовательность
,D-глюкопиранозных
звеньев, соединенных между собой
-1,4-гликозидными
связями:
В
торичная
структура определяется конформационным
строением моносахаридных звеньев и
стабилизируется водородными связями:
Такая вторичная структура придает целлюлозе волокнистость, большую механическую прочность и гидрофобность (нерастворимость в воде). Она определяет и биологическую функцию этого биополимера. Целлюлоза является основным компонентом и опорным материалом клеточных стенок растений.
Целлюлоза не расщепляется ферментами организма человека и высших животных, однако, она является необходимым для нормального питания балластным веществом, активирующим перистальтику желудка и кишечника.
2. Крахмал – белый аморфный порошок, представляет собой смесь двух различных гомополисахаридов: амилозы (20–30 %) и амилопектина (70–80 %).
А
милоза.
Имеет молекулярную массу 150 тыс.-600 тыс.
Да.
Первичная структура амилозы – последовательность ,D–глюкопиранозных звеньев, соединенных между собой -1,4–гликозидными связями.
В
торичная
структура представляет собой спираль
с шестью остатками молекул ,D
– глюкопиранозы в каждом витке:
Амилоза дает качественную реакцию с йодом. При этом молекулы йода проникают внутрь витков спирали, образуя соединение включения синего цвета.
А
милопектин
– полисахарид с молекулярной массой
1-6 млн. Да. Не растворяется в воде, но в
горячей воде набухает, образуя клейстер.
В отличие от амилозы имеет разветвленную
структуру. В молекуле амилопектина
,D-глюкопиранозные
звенья соединяются между собой -1,4–
и -1,6- гликозидными
связями. Между точками ветвлений 20-25
остатков ,D–
глюкопиранозы.
Амилопектин образует с йодом комплекс фиолетового цвета.
Амилоза и амилопектин как компоненты крахмала являются главными полисахаридами пищи человека. Расщепляются пищеварительными ферментами сначала до олигосахаридов (декстринов), затем до мальтозы, а, в конечном счете, до глюкозы, которая всасывается в кровь.
Крахмал обнаруживается в некоторых простейших, бактериях и водорослях, но основным его источником являются семена, плоды, листья и луковицы растений, где содержание крахмала составляет от нескольких процентов до 75 % и более (зерна хлебных злаков). Выполняет в растениях резервную функцию.
3. Гликоген имеет молекулярную массу до 100 млн. В структурном отношении похож на амилопектин. Основные типы связей: -1,4 - и -1,6- гликозидные. Между точками ветвлений – 5-6 остатков ,D– глюкопиранозы.
Гликоген – резервный углевод высших животных и человека («животный крахмал»). Образуется и накапливается в печени и в мышцах, а при необходимости очень быстро расщепляется до глюкозы (в печени), или до молочной кислоты (в мышцах), что достигается при большом количестве концевых остатков, т.е. при большой разветвленности молекулы. Значительная молекулярная масса позволяет запасать большое количество молекул глюкозы в клетках.